基本介紹
- 中文名：丙炔腈
- 英文名：cyanaethylene
- 別稱：氰基乙炔
- 化學式：C3HN
- 分子量：51.05
- CAS登錄號：1070-71-9
- 熔點：5℃
- 沸點：42.5℃
- 水溶性：易溶於乙醇，難溶於水。
- 密度：0.8167（17/4℃）
- 套用：醫藥中間材料，星際雲觀測
化學性質,製備方法,
化學性質
丙炔腈可以發生親核加成得到(Z)-烯烴，也可以發生Diels-Alder反應、與硝基或重氮化合物發生環加成反應。
親核共軛加成 丙炔腈是一個很好的共軛加成的親電試劑，可以反應得到(Z)-構型的加成化合物。雜環的形成與底物的結構有很大的關係。
丙炔腈與乙炔類親核試劑的加成也可以得到(Z)-炔化物，溴取代得到(Z)-3-溴丙炔腈之後在鈀存在下得到炔
Ritter反應 丙炔腈可以用於Ritter反應中，但產率卻不高，而且反應溫度不同會產生不同的產物
Diels-Alder環加成 丙炔腈可以與二烯發生Diels-Alder環加成。受雙烯的結構影響，可以生成相應得環己二烯
多環加成 多環加成反應往往與硝化物和二氮化合物有關
其他環加成 在丙炔腈參與反應時也可以形成新穎的二環化合物和環辛四烯結構，但是這兩個反應的機理還不完全清楚
製備方法
1、由丙炔醇經鉻酐氧化、鹽酸羥胺、碳酸鉀肟化、乙酐脫水而得。
2、在實驗室用丙炔醛胺與五氧化二磷脫水來製備。在氮氣下發生反應後將固體混合物進行高溫處理，收集5oC時的餾分就可以了。
3.製法：
a, β-二溴丙腈(3)：於裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的反應中，加入丙烯腈(2)100g（1.89mol），攪拌下冷卻至15℃，用200W燈泡照射反應瓶，慢慢滴加溴素302g。控制滴加速度使內溫不超過30℃。加完後繼續攪拌反應直至溴的顏色褪去為止。減壓蒸餾，收集105～112℃/2.66kPa的餾分，得a，β-二溴丙腈(3),收率85%。丙炔腈(1)：將矽碳管加熱並調整至570℃，系統壓力為2.67kPa，接受器用乾冰冷卻至-50℃，慢慢滴加化合物(3)。經裂解生成溴化氫氣體和丙炔腈。生成的丙炔腈在接受器中固化。將固化物於冷水浴融化後，減壓蒸餾，收集42～45℃/2.67kPa的餾分，得丙炔腈①,收率50%。註：①也可通過丙炔醇氧化、肟化、脫水來製備
