磷酸三乙酯

無色透明液體，熔點-56.5℃沸點215-216℃,閃點115.5℃,相對密度1.0695(20℃),折光率1.4055(20℃)。全溶於水，易溶於乙醇、乙醚苯等有機溶劑。

基本介紹

• 中文名：磷酸三乙酯
• 外文名：Triethyl phosphate
• 別名：三乙磷酸酯，三乙基磷酸酯
• CAS號：78-40-0
• EINECS號：201-114-5
• RTECS號：TC7900000
• BRN號：1705772
• PubChem號：24889379
• 外觀：無色透明液體
• 熔點：-56.5℃
• 沸點：215-216℃

基本信息

物化性質

1. 性狀：無色易流動液體，微帶水果香味。

2.相對密度（g/mL,20/4℃）：1.06817

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：6.28

4. 熔點（ºC）：-56.4

5.沸點（ºC,常壓）：210～220

6. 折射率（25ºC）：1.4948

7.閃點（ºC,開口）：117

8.自燃點或引燃溫度（ºC）：451.7

9.蒸氣壓（mmHg,40ºC）：1

10.飽和蒸氣壓（kPa,39ºC）：0.13

11.蒸發熱（KJ/mol）：57.36

12.生成熱（KJ/mol）：1248.5

13.燃燒熱（KJ/mol）：4117.3

14.溶解度（%,25ºC,水）：100

15.爆炸上限（%,V/V）：10.0

16.爆炸下限（%,V/V）：1.7

17.溶解性：能溶於醇、醚等有機溶劑，可與水以任何比例混溶。

18.與強氧化劑、強鹼反應。高溫下在水溶液中會緩慢水解。常溫下穩定。毒性小。

19.常溫下穩定，加熱時慢慢水解，生成磷酸二乙酯。於磷酸三乙酯中通入氯化氫時，生成氯代乙烷、磷酸一乙酯和磷酸二乙酯。與苯基溴化鎂在醚甲苯混合溶液中煮沸時，生成苯基膦酸二乙酯和二乙基膦酸。磷酸三乙酯與丁醇及少量的丁醇鈉一同煮沸時，生成磷酸乙基二丁基酯、磷酸二乙基丁基酯、乙醚和乙基丁基醚等。將磷酸三乙酯與苯胺一同煮沸，再與稀氫氧化鈉溶液充分煮沸，生成二乙基苯胺。與嗎啉一起加熱到157~159℃，生成4-乙基嗎啉。

20.磷酸三乙酯在相當高的劑量下會產生麻醉樣現象和顯著的肌肉鬆弛。對腦膽鹼酯酶產生抑制。對皮膚和呼吸道表面有刺激作用。大鼠經口LD50800mg/kg.生產設備應密閉，防止泄漏。操作人員應穿戴防護裝具。

性質與穩定性

1.與強氧化劑、強鹼反應。能溶於醇、醚等有機溶劑，可與水以任何比例混溶；高溫下在水溶液中會緩慢水解。常溫下穩定。毒性小。

化學性質：常溫下穩定，加熱時慢慢水解，生成磷酸二乙酯。於磷酸三乙酯中通入氯化氫時，生成氯代乙烷、磷酸一乙酯和磷酸二乙酯。與苯基溴化鎂在醚甲苯混合溶液中煮沸時，生成苯基膦酸二乙酯和二乙基膦酸。磷酸三乙酯與丁醇及少量的丁醇鈉一同煮沸時，生成磷酸乙基二丁基酯、磷酸二乙基丁基酯、乙醚和乙基丁基醚等。將磷酸三乙酯與苯胺一同煮沸，再與稀氫氧化鈉溶液充分煮沸，生成二乙基苯胺。與嗎啉一起加熱到157~159℃，生成4-乙基嗎啉。

計算化學數據

1. 疏水參數計算參考值（XlogP）：0.8

2. 氫鍵供體數量：0

3.氫鍵受體數量：4

4.可旋轉化學鍵數量：6

5.拓撲分子極性表面積（TPSA）：44.8

6.重原子數量：11

7.表面電荷：0

8.複雜度：113

9.同位素原子數量：0

10.確定原子立構中心數量：0

11.不確定原子立構中心數量：0

12.確定化學鍵立構中心數量：0

13.不確定化學鍵立構中心數量：0

14.共價鍵單元數量：1

合成方法

（1）由三氯化磷、乙醇與乙酸鈉作用製備

①氯化磷酸二乙酯的製備 將三氯化磷與甲苯混合後，攪拌下加入無水乙醇，濕度控制在30-40℃加完後繼續攪拌0.5h ，反應生成亞磷酸二乙酯。接著再滴入二氯硫醯，濕度管制在30-40℃減壓除去多餘的二氯硫醯，剩餘物即氯代磷酸二乙酯。

②磷酸三乙酯的製備 將乙醇鈉的醇溶液加入反應釜，在攪拌下滴加氯代磷酸二乙酯，濕度控制在70℃以下，用乙醇鈉和乙酸調解pH值至7-8，加完後攪拌4h。然後加入冷水，攪拌均勻後再加入甲苯，繼續攪拌一段時間，靜置分層，提取上層油狀物，用無水碳酸乾燥，過濾後回收甲苯，再進行減壓蒸餾，收集72-88℃/0.4-0.667MPa的產物，即得成品。

（2）以三氯氧磷和乙醇為原料，兩步酯化法合成 將100mL(1.07mol)三氯氧磷投入裝有攪拌器的250mL四口燒瓶中，用冰鹽水冷卻至低於15℃然後在真空下滴加92mL（1.60mol)乙醇。在另一帶有攪拌器的1000mL四口燒瓶中，投入550mL(9.63mol)乙醇，常壓下滴加上述產物，用冰鹽水水冷卻，保證反應濕度小於15℃將反應混合物在0.098MPa 高真空下進行乙醇回收。控制蒸餾濕度小於55℃將回收後的乙醇套用到酯化2中，然後將剩餘產物用液鹼進行中和，使其pH值為6-7，萃取，再蒸餾，得成品165.05g。工藝參數：三氯氧磷：乙醇=1：9（mol),反應濕度15℃反應時間為1.5h；產品收率約82%。

主要用途

磷酸三乙酯為高沸點溶劑，橡膠和塑膠的增塑劑。也是催化劑。也用作製取農藥殺蟲劑的原料。以及用作乙基化試劑，用於乙烯酮生產。在日本，該品的70%用於催化劑，約20%用作溶劑。

（1）催化劑：二甲苯異構體催化劑；烯烴的聚合催化劑；製造四乙基鉛的催化劑；製造碳化二亞胺的催化劑；三烷基硼和烯烴的置換反應催化劑；用乙酸高溫脫水製造乙烯酮的催化劑；苯乙烯同共軛二烯類化合物聚合用的催化劑；如果在對苯二甲酸、乙二醇聚合時使用則有防止纖維變色的作用。

（2）溶劑：硝酸纖維素及乙酸纖維素的溶劑；用於保持有機過氧化物催化劑壽命的溶劑；氟化乙烯分散用的溶劑；作聚酯樹脂、環氧樹脂的固化催化劑的過氧化物劑及稀釋劑。

（3）穩定劑：氯系殺蟲劑和穩定劑；酚醛樹脂的穩定劑；糖醇樹脂的固體劑。

（4）合成樹脂方面：二甲酚甲醛樹脂的固化劑；殼型塑模所使用的酚醛樹脂的軟化劑；氯乙烯的柔軟劑；乙酸乙烯聚合物的增塑劑；聚酯樹脂的阻燃劑。

（5）磷酸三乙酯(阻燃劑TEP)為高沸點溶劑，橡膠和塑膠的增塑劑，也用作製取農藥殺蟲劑的原料，用作乙基化試劑和乙烯酮生產。在日本，該品的70%用於催化劑。

危害說明

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LD50：>800mg/kg；小鼠經口LD50：1500mg/kg

2、對皮膚有輕度刺激。在相當高的劑量下產生一種麻醉現象和顯著的肌肉鬆弛。體外試驗對腦膽鹼酯酶產生抑制。

生態學數據

對水稍微危害，避免未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。

安全信息

安全術語

S25Avoid contact with eyes.

避免眼睛接觸。

風險術語

R22Harmful if swallowed.

吞食有害。

注意事項

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗；

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水沖洗眼睛；

吸入：迅速撤離現場到空氣新鮮處，保持呼吸道通暢，必要時進行人工呼吸，就醫；

食入：患者清醒時給飲大量溫水，催吐，就醫。

包裝儲運

運輸時運輸車輛應配備應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時運輸車輛應有接地鏈，槽內可設孔隔板以減少震蕩產生靜電。嚴禁與氧化劑、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防暴曬、雨淋，防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源、高溫區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時要按規定路線行駛，勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放，嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

產品儲存需放置吸潮，必要時作充氮處理