π-π堆積是芳香化合物的一種特殊空間排布，指一種常常發生在芳香環之間的弱相互作用，通常存在於相對富電子和缺電子的兩個分子之間，是一種與氫鍵同樣重要的非共價鍵相互作用。
基本介紹
常見的堆疊方式有兩種：面對面和面對邊,面對面堆疊又可分為完全面對面堆疊和部分面對面堆疊。面對邊相互作用可以看作是一個芳環上輕微缺電子的氫原子和另一個芳環上富電子的π電子云之間形成的弱氫鍵。Hunter等經過理論計算和試驗驗證指出，π-π堆積作用起源於芳香體系之間不同的符號電子云之間的吸引，π-π堆積作用機理見圖 1-2，一般很少出現完全相對的芳香體系的堆積，因為會產生強烈的排斥作用。
常見的堆積作用分為兩種：錯位面對面堆積作用(offset face-to-face)，即F-型堆積，兩個芳香體系基本平行；邊對面堆積作用(edge-to-face)，即T-型堆積，兩個芳香體系互相垂直，有研究認為後者比前者更為穩定。最常見的π-π堆積作用就是苯環之間的堆積作用，它們的能量大小約為1~50 kJ·mol-1，多數在10 kJ·mol-1左右和以下。
兩個完全平行平面之間的垂直距離一般在0.35 nm左右，心心之間距離為0.33 ~ 0.40 nm，心心之間的橫向側移距離為0.13 nm。對於不完全平行的兩個平面，其二面角應該小於20º，距離用一個平面的中心到另一個平面的垂直距離代替。
常見的堆積作用分為兩種：錯位面對面堆積作用(offset face-to-face)，即F-型堆積，兩個芳香體系基本平行；邊對面堆積作用(edge-to-face)，即T-型堆積，兩個芳香體系互相垂直，有研究認為後者比前者更為穩定。最常見的π-π堆積作用就是苯環之間的堆積作用，它們的能量大小約為1~50 kJ·mol-1，多數在10 kJ·mol-1左右和以下。
兩個完全平行平面之間的垂直距離一般在0.35 nm左右，心心之間距離為0.33 ~ 0.40 nm，心心之間的橫向側移距離為0.13 nm。對於不完全平行的兩個平面，其二面角應該小於20º，距離用一個平面的中心到另一個平面的垂直距離代替。
