α-萘乙酸

α-萘乙酸，白色針狀結晶或結晶性粉末，無味。熔點為130～135.5℃，受熱分解。微溶於冷水，易溶於熱水、丙酮、乙醚、氯仿、苯、醋酸及鹼溶液。由精萘與氯乙酸在鋁粉的催化下進行縮合反應，再經中和、酸析製得。用於有機合成。

基本介紹

• 中文名：α-萘乙酸
• 外文名：1-Naphthalene acetic acid
• 性狀：白色針狀結晶或結晶性粉末
• 熔點：130～135.5℃
• 易溶：熱水、丙酮、乙醚、苯、鹼溶液
• 分子式：C12H10O2
• 分子量：186.21
• CAS號：86-87-3
• EINECS號：209-475-0
• Mol檔案：86-87-3.mol

簡介

中文同義詞: 1-萘基乙酸;α-萘乙酸;1-萘醋酸;α-萘醋酸;1-萘乙酸（NAA);2-(1-萘基)乙酸(IUPAC);萘乙酸;1-萘基乙酸,98%

英文名稱: 1-Naphthalene acetic acid

英文同義詞: AKOS BBS-00007768;LABOTEST-BB LT00408955;BETA-NAPHTHALENEACETIC ACID;BETA-NAPHTHYLACETIC ACID;BETA-NAA;AURORA 9167;NAPHTHALENE-2-ACETIC ACID;α-Naphthaleneacetic acid 1-Naphthylacetic acid

CAS號: 86-87-3

分子式: C12H10O2

分子量: 186.21

EINECS號: 209-475-0

Mol檔案: 86-87-3.mol

物理性質

物性數據

1. 性狀：白色針狀結晶或結晶性粉末，無味。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：未確定

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4. 熔點（ºC）：134.5~135.5

5. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-5792.1

6. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-359.2

7. 折射率：未確定

8. 閃點（ºC）：未確定

9. 比旋光度（º）：未確定

10. 自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定

11. 蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定

12. 飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定

13. 燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14. 臨界溫度（ºC）：未確定

15. 臨界壓力（KPa）：未確定

16. 油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未確定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：溶於熱水、乙醚、丙酮、氯仿苯、醋酸及鹼溶液，微溶於冷水和乙醇。

分子結構數據

1、 摩爾折射率：55.20

2、 摩爾體積（m3/mol）：150.9

3、 等張比容（90.2K）：409.4

4、 表面張力（dyne/cm）：54.0

5、 極化率（10-24cm3）：21.88

化學性質

穩定性

該品具有中等毒性，刺激皮膚及黏膜，對中樞神經有麻痹作用。生產過程中應注意防護，特別是乾燥工段，應注意通風良好，防止粉塵飛揚，操作人員應穿戴勞動保護用具。

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：2.7

2、 氫鍵供體數量：1

3、 氫鍵受體數量：2

4、 可旋轉化學鍵數量：2

5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3

6、 重原子數量：14

7、 表面電荷：0

8、 複雜度：212

9、 同位素原子數量：0

10、 確定原子立構中心數量：0

11、 不確定原子立構中心數量：0

12、 確定化學鍵立構中心數量：0

13、 不確定化學鍵立構中心數量：0

14、 共價鍵單元數量：1

毒理學數據

1、急性毒性：

大鼠口徑LD50：1mg/kg；大鼠吸入LC50：>207 gm/m3

大鼠腹腔LD50：100mg/kg；

小鼠口徑LD50：743mg/kg；小鼠皮下LD50：733mg/kg；

小鼠腹腔LD50：609mg/kg；

兔子皮膚LD50：>5mg/kg；

2、 致畸性

酵母菌：500mg/L:

人白細胞：100nmol/L

3、 其他多劑量毒性數據

大鼠口徑DL0：27mg/kg/90D-C;

大鼠口徑DL0：30mg/kg/30D-I;

4、 神經毒性

兔子眼睛試驗：100 mgREACTION

生態學數據

水危害級別1（德國規例）（通過名單進行自我評估）該物質對水有稍微危害的。

不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。

若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。

製備

1.一般由萘與一氯乙酸作用而得，萘與一氯乙酸（摩爾比3：1）在鋁粉、溴化鉀等催化劑存在下，於185～210℃反應若干小時，生成的氯化氫氣體用水吸收，經5%～6%氫氧化鈉溶液浸提，冷卻過濾，用水蒸氣蒸餾回收過量萘，濾液用31%～鹽酸榮攝中和（PH7）、酸化（PH56、PH3），過濾，得粗品，經重結晶，得精製品。 也可由萘經氯甲基化、氰化、水解而得。

2.萘在高錳酸鉀存在下，與乙酸酐反應而得。

3.萘與一氯乙酸在鋁粉、溴化鉀等催化劑存在下，於185～210℃反應，經中和、酸化、過濾得粗品，經重結晶得精製萘乙酸。也可由萘經氯甲基化、氰化、水解製得。

套用

1.植物生長調節劑。用於有機合成，用作植物生長刺激素。農業上用作植物生長刺激劑，有內源生長素吲哚乙酸的作用特點和生理功能，促進作物的新陳代謝和光合作用，如促進細胞分裂與擴大，誘導形成不穩定根、增加座果、防止落果、改變雌雄花的比例率等。其經葉片、樹枝的嫩表皮、種子等進入植株內，隨營養流輸導至起作用的部位。在較高濃度下，有抑制生長的作用。對水稻浸秧和小麥浸種可以增產。也可防止果樹和棉花的脫落，促使各種植物插條生根、開花，提高發芽率，使農作物早熟、多產。防止落花落果及形成無籽果實。

2.植物生長刺激素。酶化學中用於測定α-酯酶。也用於有機合成。

3.廣譜性植物生長調節劑。具有促進細胞分裂與擴大，誘導形成不定根，增加坐果，防止落果，改變雌、雄花比率等。萘乙酸可經葉片、樹枝的嫩表皮、種子進入到植物體內，隨同營養流輸導到作用部位。通常用於小麥、水稻、棉花、茶、桑、番茄、蘋果、瓜類、馬鈴薯、林木等，是一種良好的植物生長刺激素。如用於防落果時，使用濃度不宜太高，否則會引起相反的作用，因高濃度萘乙酸可促進植物體內乙烯的生成；用於促根時，宜與吲哚乙酸或其他有促根作用的藥劑混用，因單用萘乙酸，作物促根作用雖好，但苗生長不理想。對瓜果類進行噴灑時，以葉面均勻噴濕為宜，大田作物一般噴藥液量7.5kg/100m2左右，果樹為11.3～19kg/100m2。處理濃度：瓜果類10～30mg/L噴霧，小麥為20mg/L浸種6～12h，棉花為10～20mg/L盛花期噴霧2～3次。

4.用於有機合成，在醫藥上用作鼻眼淨的原料，也是一種廣譜型植物生長調節劑。

注意事項

危險性概述

危險性類別：

侵入途徑：

健康危害： 該物質對黏膜、上呼吸道、眼、皮膚等組織有極強的損壞作用。吸入後可能因喉、支氣管的炎症、水腫、痙攣，化學性肺炎或肺水腫而致死。中毒表現有燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心、嘔吐。

環境危害： 對環境有危害，對水體和大氣可造成污染。

燃爆危險： 該品可燃，有毒，具強腐蝕性，可致人體灼傷。

急救措施

皮膚接觸： 立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。

眼睛接觸： 立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入： 迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入： 用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫。

消防措施

危險特性： 可燃。受熱分解放出有毒氣體。

有害燃燒產物： 一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法： 消防人員須戴好防毒面具，在安全距離以外，在上風向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

應急處理： 隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防酸鹼工作服。避免揚塵，小心掃起，置於袋中轉移至安全場所。若大量泄漏，用塑膠布、帆布覆蓋。收集回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置與儲存

操作注意事項： 密閉操作，局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴防塵面具（全面罩），穿橡膠防腐工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項： 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、鹼類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

控制與防護

職業接觸限值

中國MAC(mg/m3)： 未制定標準

前蘇聯MAC(mg/m3)： 未制定標準

TLVTN： 未制定標準

TLVWN： 未制定標準

監測方法：

工程控制： 密閉操作，局部排風。提供安全淋浴和洗眼設備。

呼吸系統防護： 可能接觸其粉塵時，必須佩戴防塵面具（全面罩）。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護： 呼吸系統防護中已作防護。

其他防護： 工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作完畢，徹底清洗。工作服不準帶至非作業場所。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後備用。保持良好的衛生習慣。

廢棄處置

廢棄處置方法： 處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。

危險貨物編號： 61828

UN編號： 無資料

包裝方法： 塑膠袋或二層牛皮紙袋外纖維板桶、膠合板桶、硬紙板桶；兩層塑膠袋或一層塑膠袋外麻袋、塑膠編織袋、乳膠布袋；塑膠袋外複合塑膠編織袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑膠袋或二層牛皮紙袋外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑膠瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑膠瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。

運輸注意事項： 鐵路運輸時應嚴格按照鐵道部《危險貨物運輸規則》中的危險貨物配裝表進行配裝。運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。

法規信息

法規信息 化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布)，化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號)，工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規，針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定；常用危險化學品的分類及標誌 (GB 13690-92)將該物質劃為第6.1 類毒害品。