dead(偶氮二甲酸二乙酯)

偶氮二甲酸二乙酯，（化學式：（C2H5OOCN)2），縮寫DEAD，一種脂肪族偶氮化合物。用作有機合成試劑。

受兩個吸電子的酯基影響，DEAD 的 N=N 雙鍵親電性很強，十分容易斷裂。

1 DEAD 和三苯基膦是 Mitsunobu反應（光延反應）中的試劑，其中 DEAD 是活性試劑，用作氫的接受體，而三苯基膦則為氧的接受體，反應後生成鍵能高的 P=O 鍵。

2 DEAD 也可作為親雙烯體與共軛雙烯發生 Diels-Alder反應，生成[4+2]加成物。如果雙烯組分為芳基乙烯，則可用於並環四氫噠嗪的合成。產生的加成物也可通過用鹼水解，脫羧，用氯化銅氧化為偶氮化合物，以及用鹼處理，最後轉化為縮環產物。

3 DEAD 與共軛雙烯的 Ene 反應和 Diels-Alder 反應是競爭反應，但通常情況下，兩種產物之一是反應的絕對主要產物。造成這種現象的原因尚不清楚。

4 DEAD 是一種 Michael 加成受體。銅鹽催化下，它與 β-酮酯反應得到肼衍生物。

類似於 DEAD 的試劑還有：

* 偶氮二甲酸二異丙酯（DIAD）

* 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione，MTAD）

* 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione，PTAD）