darzens

darzens是一種化學反應，是醛或酮在強鹼（如氨基鈉、醇鈉）作用下與α-鹵代羧酸酯反應，生成α,β-環氧酸酯的反應。

概述

以發現者奧古斯特·喬治·達金（1867-1954）命名。產物α,β-環氧兆頁羧酸酯也捉葛辯拔稱作“縮水甘油酸酯”，經水解可以得到戰永旋醛和酮。

反應機理

鹼作用下，反應物墊譽射臭α-鹵代酯失去質子，生成穩定的碳負離子。接著與醛/酮羰基進行親核加成，得到一個烷氧負離子，氧上的負電荷以分子內SN2機理進攻α-碳，鹵離子離去，形成α,β-環氧酸酯。環氧酸酯在溫和條件下糠兆嘗水解，生成不穩定的游離酸，很容易失去二氧化碳，變為故淋頁烯醇，再經酮-烯醇互變異構生成醛或她想海酮。