Walden轉化，是於19世紀末所做的實驗。實驗人員是P．Von Walden。
基本介紹
- 中文名：Walden轉化
- 外文名：W.inversion
- 來源：於19世紀末所做的實驗
- 實驗家：P．Von Walden
名稱,英文,來歷,意義,實際內容,
名稱
英文
W.inversion
來歷
P．Von Walden（1863 — 1957）於19世紀末所做的實驗。
德國化學家保羅·瓦爾登（Paul Walden）用五氯化磷在醚中處理(−)-蘋果酸（4），可得(+)-氯代琥珀酸（1），後者用氫氧化銀處理得到了(+)-蘋果酸（2），同樣(+)-蘋果酸在用五氯化磷處理時，得到(−)-氯代琥珀酸（3），而用氫氧化銀處理(−)-氯代琥珀酸，又可得回(−)-蘋果酸。
也就是說瓦爾登發現了讓蘋果酸構型發生轉化的方法。上述循環因此也稱“瓦爾登循環”。
這一發現在當時是十分重大的發現。不過現在已經知道，在手性碳發生的親核取代反應中，構型翻轉的現象是十分普遍的。典型的 SN2 反應和光延反應都伴有瓦爾登翻轉。它可以形象地與雨傘在大風作用下從裡向外翻轉的過程類比。
意義
證實旋光性發生了反轉。
實際內容
PCl5以Cl-,KOH以OH -參加作用,分別替換出OH-和Cl-,這個實驗完全能用下面圖中的(1)→(2)→(3)式加以解釋:
