《The Loneliest Time》是卡莉·蕾·吉普森的第六張錄音室專輯，由斯塔姆·巴特曼格利傑、派屈克·伯傑、Bullion、Captain Cuts、馬克斯·赫什諾、約翰·希爾和亞歷克斯·霍普等人製作，標準版收錄13首歌曲，豪華版收錄16首歌曲，於2022年10月21日通過學校男孩唱片公司、新視鏡唱片公司發行。
2020年—2022年，卡莉·蕾·吉普森開始創作這張專輯，寫了100多首歌曲。專輯錄製於疫情隔離期間，卡莉·蕾·吉普森通過多人手機雲視頻會議軟體Zoom與其他人一同創作專輯，在她專門建造的家庭錄音室中錄音。專輯同名曲講的是在午夜冒著大雨去前任家，想跟他複合的故事。她認為，這想法放到現實生活里應該挺爛的，把它放在歌里卻很有意思。她與老搭檔斯塔姆·巴特曼格利傑創作的傷感情歌《Go Find Yourself or Whatever》是寫給躁動不安、追求刺激的戀人的。她表示，她以前愛上過歌里寫的這種旅人型戀人。但如今她在演出的時候再去深究這首歌，發現有些歌詞讓自己也深有共鳴。
卡莉·蕾·吉普森表示，製作斯塔姆·巴特曼格利傑提醒她去“找自己”，幫助她拓寬思路。就著這種反其道而行之的精神，她把《Beach House》和《Go Find Yourself or Whatever》這兩首大相逕庭的歌放在了同一張專輯裡。她認為，流行藝人只能固守於某種風格的觀念已經過時了。秉著“人人都有很多面”的想法，卡莉·蕾·吉普森在專輯中探索了“多面性”。
卡莉·蕾·吉普森的第六張專輯《The Loneliest Time》（最孤獨的時光）可謂名副其實。這次她通過合成器滿載的《Talking to Yourself》、浪漫間不乏憂慮的《So Nice》等輕鬆悅耳、個人風格強烈的流行歌，細緻地將孤獨審視了一番。與斯塔姆·巴特曼格利傑對唱的專輯同名曲《The Loneliest Time》節奏強勁，情緒黯然，當聽到迪斯科標誌性的弦樂和卡莉·蕾·吉普森在間奏的念白，就立刻能明白究竟什麼叫“傷心蹦迪曲”。她還在口吻犀利的“網戀回憶錄”《Beach House》里嘲諷功力全開，在加州情歌《Western Wind》里營造出夢幻的流行氛圍。在《Go Find Yourself or Whatever》中，她大膽突破原有風格、融入鄉村樂。
在專輯《The Loneliest Time》中，卡莉·蕾·吉普森一反既往，將犬儒主義引入專輯。例如《Beach House》，這首歌犧牲了旋律，只是機械地哼哼。這首歌傳達了這樣一種觀念——約會太糟糕，男人太可怕。很難想到，這居然是曾能寫出《Cut To The Feeling》和《Now That I Found You》的卡莉·蕾·吉普森能寫出的歌。而且此曲還顯得陳腐過時。專輯引入了大量20世紀80年代的流行音樂風格，將她典型的流行音樂極致主義貫徹到底，使得歌曲的製作更加短小精悍。但是，這張專輯的整體性並不強。在某種程度上，這張專輯頗為“實誠”，它沒有像其他專輯一樣研究所謂“高大上”的東西，而是腳踏實地，值得稱讚。
