TTCA

TTCA

中文名:2-硫代噻唑烷-4-羧酸,英文名:2-thio-thiazolidine-4-carboxylic acid。

TTCA是(R)-TTCA和(S)-TTCA的外消旋體。通常研究較多的是(R)-TTCA,(R)-TTCA是一種較新的手性拆分試劑,可用於拆分胺基酸酯、氨基醇、苯乙胺等外消旋體,它還是作為尿樣檢查當中二硫化碳接觸的生物監測指標。

基本介紹

  • 中文名:2-硫代噻唑烷-4-羧酸
  • 英文名:2-thio-thiazolidine-4-carboxylic acid
  • 別稱:TTCA
  • 化學式:C4H5NO2S2
  • 分子量:163.24
  • CAS登錄號:20933-67-9 
  • 沸點:359.4°Cat760mmHg 
  • 密度:1.65g/cm3 
  • 閃點:171.1°C 
物理性質,化學性質,主要用途,製備方法,

物理性質

沸點:359.4°Cat760mmHg
密度:1.65g/cm3
閃點:171.1°C

化學性質

( R )-TTCA可作為殺菌劑、止痛劑和植物生長抑制劑,它不僅是很好的手性醯化試劑,而且有很好的手性識別功能,可作為對氨基衍生物如R,S-胺,R,S-胺基酸酯等的拆分試劑。另外,( R )-TTCA 的衍生物也可以作為手性醯基化試劑。
如(R)-四氫噻唑-2-硫酮-4-羧酸能與醇反應生成醋,(R)-四氫噻唑-2-硫酮-4-羧酸可作為不對稱合成試劑。不過,只有製備出純度高的( R )-TTCA才能更有效地拆分外消旋體,得到高純度的單一對映體,或者更好地製備其他手性化合物。

主要用途

( R )-TTCA可作為殺菌劑、止痛劑和植物生長抑制劑,它不僅是很好的手性醯化試劑,而且有很好的手性識別功能,可作為對氨基衍生物如R,S-胺,R,S-胺基酸酯等的拆分試劑。

製備方法

( R )-TTCA的合成有些相關報導,Reece等將L-半胱氨酸鹽酸鹽、NaOH和CS2混合,不斷攪拌,在室溫下反應24 h,經酸化、旋轉蒸發和重結晶,最後得到產品,但產率僅為21.2 % 。
李葉芝等在Reece的基礎上,加入了硫酸銅水合物,使其產率提高到了66% 。

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