S-烯丙醇酮

S-烯丙醇酮為黃色油狀液體，溶於醇、氯仿、苯、甲苯等有機溶劑。

基本介紹

• 中文名：S-烯丙醇酮
• 外文名：(S)-4-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propenyl)-2-cyclopentene-1-one
• 別名：4-羥基-3-甲基-2-(2-丙烯基)-2-環戊烯-1-酮
• 化學式：C9H12O2
• 分子量：152.1904
• CAS登錄號：22373-75-7
• 沸點：275.73 ℃
• 密度：1.082 g/cm
• 閃點：115.24 ℃

InChI編碼

1S/C9H12O2/c1-3-4-7-6(2)8(10)5-9(7)11/h3,8,10H,1,4-5H2,2H3/t8-/m0/s1

化學分子式

其他名稱

2-CYCLOPENTEN-1-ONE,2-ALLYL-4-HYDROXY-3-METHYL-(8CI);

2-CYCLOPENTEN-1-ONE,4-HYDROXY-3-METHYL-2-(2-PROPENYL)-,(4S)-(9CI);

2-CYCLOPENTEN-1-ONE,4-HYDROXY-3-METHYL-2-(2-PROPENYL)-,(S)-;

(+)-ALLETHROLONE;

(S)-4-HYDROXY-3-METHYL-2-(2-PROPENYL)-2-CYCLOPENTEN-1-ONE;

(S)-ALLETHROLONE;

S-(+)-ALLETHROLONE;

D-ALLETHROLONE;

產品套用

S-烯丙醇酮是S-生物烯丙菊酯的重要中間體。

生產方法及其他

S-烯丙醇酮的製備方法：用消旋烯丙醇酮與苯二甲酸酐或丁二酸酐生成半酯，然後用胺類光學活性拆分劑進行拆分，得到S-烯丙醇酮酸性苯二甲酸胺鹽，進一步用酸或鹼水解得到S-半酯，再加水水解，得到S-烯丙醇酮。胺類拆分劑可以是L-(+)-蘇型-1-對硝基苯基-N，N-二甲氨基-1，3-丙二醇、(+)-α-甲基苄胺或(+)-1-苯基-2-(對甲基苯基)乙胺。其工藝是消旋烯丙醇酮的鄰苯二甲酸半酯，在正己烷中與(+)-α-甲苯苄胺在室溫反應，而得到的鹽用2%NaHCO₃溶液處理得S-半酯，再在100℃用NaHCO₃溶液水解，就得到S-烯丙醇酮。消旋烯丙醇酮也可用酶法和化學法協調作用，拆分成S-烯丙醇酮，酶用脂肪酶.Bacillussubtilisvar，消旋烯丙醇酮經乙酸酯化，生成乙酸酯，再經酶作用下R體水解，S體保持乙酸酯，再用甲基磺醯氯酯化，發生構型轉位，R體轉位為S體的磺酸酯，再水解生成S-烯丙醇酮，其工藝與製備S-炔丙醇酮類似。