S-烯丙醇酮

S-烯丙醇酮

S-烯丙醇酮(22373-75-7)的性狀: 本品為黃色油狀液體,溶於醇、氯仿、苯、甲苯等有機溶劑。

基本介紹

  • 中文名:S-烯丙醇酮
  • 英文名:2-Cyclopenten-1-one,4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propen-1-yl)-,(4S)-
  • 別稱:4-羥基-3-甲基-2-(2-丙烯基)-2-環戊烯-1-酮
  • 化學式:C9H12O2
  • 分子量:152.19038
  • CAS登錄號:22373-75-7
InChI編碼,其他名稱,產品套用,生產方法及其他,

InChI編碼

1S/C9H12O2/c1-3-4-7-6(2)8(10)5-9(7)11/h3,8,10H,1,4-5H2,2H3/t8-/m0/s1
S-烯丙醇酮

其他名稱

2-CYCLOPENTEN-1-ONE,2-ALLYL-4-HYDROXY-3-METHYL-(8CI);
2-CYCLOPENTEN-1-ONE,4-HYDROXY-3-METHYL-2-(2-PROPENYL)-,(4S)-(9CI);
2-CYCLOPENTEN-1-ONE,4-HYDROXY-3-METHYL-2-(2-PROPENYL)-,(S)-;
(+)-ALLETHROLONE;
(S)-4-HYDROXY-3-METHYL-2-(2-PROPENYL)-2-CYCLOPENTEN-1-ONE;
(S)-ALLETHROLONE;
S-(+)-ALLETHROLONE;
D-ALLETHROLONE;

產品套用

S-烯丙醇酮(22373-75-7)的用途:是S-生物烯丙菊酯的重要中間體。

生產方法及其他

S-烯丙醇酮(22373-75-7)的製備:其製備方法是用消旋烯丙醇酮與苯二甲酸酐或丁二酸酐生成半酯,然後用胺類光學活性拆分劑進行拆分,得到S-烯丙醇酮酸性苯二甲酸胺鹽,進一步用酸或鹼水解得到S-半酯,再加水水解,得到S-烯丙醇酮。胺類拆分劑可以是L-(+)-蘇型-1-對硝基苯基-N,N-二甲氨基-1,3-丙二醇、(+)-α-甲基苄胺或(+)-1-苯基-2-(對甲基苯基)乙胺。其工藝是消旋烯丙醇酮的鄰苯二甲酸半酯,在正己烷中與(+)-α-甲苯苄胺在室溫反應,而得到的鹽用2%NaHCO3溶液處理得S-半酯,再在100℃用NaHCO3溶液水解,就得到S-烯丙醇酮。消旋烯丙醇酮也可用酶法和化學法協調作用,拆分成S-烯丙醇酮,酶用脂肪酶.Bacillussubtilisvar,消旋烯丙醇酮經乙酸酯化,生成乙酸酯,再經酶作用下R體水解,S體保持乙酸酯,再用甲基磺醯氯酯化,發生構型轉位,R體轉位為S體的磺酸酯,再水解生成S-烯丙醇酮,其工藝與製備S-炔丙醇酮類似。

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