Oxymercuration-demercuration反應

羥汞化-脫汞反應，烯烴與醋酸汞在水存在下生成羥烷基汞鹽，進而被硼氫化鈉還原脫汞生成醇的反應，稱為羥汞化-脫汞反應。若溶劑為醇、胺、過氧化物和腈則產物為醚、胺、過氧化物和醯胺。

基本介紹

• 中文名：Oxymercuration-demercuration反應
• 別名：羥汞化-脫汞反應
• 溶劑：醇、胺、過氧化物和腈
• 產物：醚、胺、過氧化物和醯胺
• 領域：有機合成

反應機理

關於反應機理有兩種觀點。

其一，認為羥汞化始於AcOHg對碳碳雙鍵的親電加成，反應中間體為碳正離子：

Oxymercuration-demercuration反應

其二，根據反應過程中不發生重排及具有高度立體專一性（生成反式加成產物）等，認為反應中間體是環狀汞正離子：

Oxymercuration-demercuration反應

第二步脫汞時，-HgOAc被H取代。此步機理有人認為生成的中間體是自由基。

反應舉例

反應舉例