N-溴代琥珀醯亞胺(化學試劑)

理化性質

物理形態：白色至乳白色細粒結晶，微有溴氣味

密度：2.042

0.06 g/cm³（條件：溫度：20℃，壓力：760 Torr）

熔點：在173℃~175 ℃輕微分解，180℃~183 ℃分解

沸點：221.4

23.0 ℃（條件：壓力：760Torr）

蒸氣壓：14.8 hPa (條件：溫度：20℃）

pKa：-2.78

0.20（條件：鹼性最強溫度：25℃）

水溶解性：微溶於水和乙酸，溶於丙酮，四氫呋喃，二甲基甲醯胺，二甲基亞碸，對於甲醇和丙酮溶劑，NBS的溶解度隨著溫度的升高而增加

穩定性：在推薦存儲條件下穩定

1. 摩爾折射率：30.06

2. 摩爾體積（cm³/mol）：87.1

3. 等張比容（90.2K）：250.0

4. 表面張力（dyne/cm）：67.8

5. 極化率（10cm³~24cm³）：11.91

6. 氫鍵供體：0

7. 氫鍵受體：2

1. 由丁二醯亞胺溴化而得。將丁二醯亞胺磨細投入反應鍋，加入碎冰和氫氧化鈉溶液，攪拌溶解。在劇烈攪拌和冷卻的情況下，加入溴和四氯化碳的混合液，攪拌2分鐘後迅速過濾。用冰水充分洗滌至洗滌無色，再用少量乙醇洗滌，乾燥得成品。

2. 由丁二酸與氨合成丁二酸銨，再加熱脫水生成琥珀醯亞胺，然後再溴化、精製得成品。

3. 在HBr存在的條件下，使琥珀醯亞胺與NaBrO₂反應製備。

生產工藝路線由丁二酸與氨合成丁二酸銨，再加熱脫水生成琥珀醯亞胺，然後再溴化，精製得成品。

鑑別試劑	用作伯、仲、叔醇的鑑別試劑。
有機合成原料	廣泛套用於烯烴，炔烴等化合物的負離子溴代反應和自由基溴代反應。用於調節低能溴化反應、用於生產橡膠助劑和醫藥品如可的松和維生素D₃的商業生產、農藥工業中用於合成噻菌靈。
保鮮劑	用作水果保鮮劑以及防腐、防霉劑等。
重要溴化劑	可用於烯丙基溴化（Wohl-Ziegler反應），作為鏈烯烴類和烷基芳烴類的選擇性溴化劑。在醫藥工業中，常用於抗菌素合成中的溴化劑,如苄基頭孢菌素（Cefaloram）的合成。
重要氧化劑	有機合成中，氧化乙醇成醛、酮，氧化醛成溴代酸。在 AIBN 存在的條件下，可將矽基醚氧化為醛。用於色氨酸的氧化反應，但酪氨酸、組氨酸和甲硫氨酸殘基被氧化的程度可能較低。
色氨酸改型劑	也可用於核糖體巰基的改性。
通用的溴化試劑	用於色氨酸的氧化，儘管可能在較小程度上存在酪氨酸、組氨酸、蛋氨酸氧化殘留物；用於核糖體巰基的基團修飾。
抗壞血酸測定	用來測定藥物製劑、生物體液和蔬菜水果中的抗壞血酸。