N-苯基-1,4-苯二胺

N-苯基-1,4-苯二胺

N-苯基-1,4-苯二胺是一種化學物質,分子式是C12H12N2。

基本介紹

  • 中文名:N-苯基-1,4-苯二胺
  • 外文名:4-Aminodiphenylamine
  • CAS No:101-54-2
  • 分子式:C12H12N2
  • EINECS號:202-951-9
  • 分子量:184.24
物性數據,毒理學數據,產品用途,生態學數據,分子結構數據,急救措施,泄露應急處理,合成方法,

物性數據

1. 性狀:從乙醇中得灰色針晶。
2. 密度(g/mL,25/4℃):1.09
3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
4. 熔點(ºC):66
5. 沸點(ºC,常壓):354
6. 沸點(ºC,5.2kPa):未確定
7. 折射率:未確定
8. 閃點(ºC):193
9. 比旋光度(º):未確定
10. 自燃點或引燃溫度(ºC):未確定
11. 蒸氣壓(kPa,25ºC):未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界溫度(ºC):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
16. 油水(辛醇/水)分配係數的對數值:未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:易溶於有機溶劑如乙醇、乙醚,亦可溶於酸、鹼溶液,微溶於水。

毒理學數據

1、皮膚/眼睛刺激性:標準德來塞實驗:兔子眼睛接觸,100mg/24Hreaction severity,中等反應;
2、急性毒性:大鼠經口LD50:464mg/kg;
小鼠經口LC50:244mg/kg;
哺乳動物-貓經口LDLo:100mg/kg;
兔子經口LD50:>5mg/kg;
兔子皮膚接觸LD50:>5mg/kg;
3、其他多劑量毒性:大鼠經口TDLo:13500mg/kg/90D-C;
4、致突變性:突變微生物試驗:細菌-鼠傷寒沙門氏菌,150μg/plate;

產品用途

用作染料及助劑的中間體

生態學數據

該物質對環境可能有危害,建議不要讓其進入環境。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:59.86
2、 摩爾體積(cm3/mol):157.7
3、 等張比容(90.2K):426.4
4、 表面張力(dyne/cm):53.4
5、 介電常數:
6、 偶極距(10-24cm3):
7、 極化率:23.73

急救措施

急 救:
吸 入: 如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。
皮膚接觸: 脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如有不適感,就醫。
眼晴接觸: 分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。立即就醫。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就醫。
對保護施救者的忠告:
將患者轉移到安全的場所。諮詢醫生。出示此化學品安全技術說明書給到現場的醫生看。

泄露應急處理

作業人員防護措施、防護裝備和應急處置程式:
建議應急處理人員戴攜氣式呼吸器,穿防靜電服,戴橡膠耐油手套。
禁止接觸或跨越泄漏物。
作業時使用的所有設備應接地。
儘可能切斷泄漏源。
消除所有點火源。
根據液體流動、蒸汽或粉塵擴散的影響區域劃定警戒區,無關人員從側風、上風向撤離至安全區。
環境保護措施:
收容泄漏物,避免污染環境。防止泄漏物進入下水道、地表水和地下水。
泄漏化學品的收容、清除方法及所使用的處置材料:
小量泄漏:儘可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,並轉移至安全場所。禁止沖入下水道。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。封閉排水管道。用泡沫覆蓋,抑制蒸發。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

合成方法

1.國內外採用的生產路線有4-硝基二苯膠還原法和4-亞硝基二苯胺還原法。前者根據所用原料又分為苯胺和甲醯胺法。而4-亞硝基二苯胺法,因以二苯膠為原料,又稱二苯胺法。另外還有皂黃還原的方法。(1).苯胺法 對硝基氯苯與苯胺(摩爾比1:1.78)在銅催化劑(例如氧化銅和縛酸劑碳酸鉀)的存在下,於170-215℃常壓縮合14h,得4-硝基二苯胺,以對硝基氯苯計,收率90.6%。原料消耗定額:對硝基氯苯1100kg/t、苯胺820kg/t、甲酸500kg/t、碳酸鉀650kg/t、硫化鹼1950kg/t。(2).甲醯苯胺法 甲酸與苯胺縮合得甲醯苯胺,再與對硝基氯苯(甲醯苯胺的用量比理論量過量0%-100%),在縛酸劑碳酸鉀的存在下,於120-195℃反應,即得4-硝基二苯胺。以上二法所得4-硝基二苯胺可採用硫化鹼或加氫還原,亦可在20-50℃電化學還原,收率96%。(3).4-亞硝基二苯胺法 二苯胺在酸存在下,於溶劑中用亞硝酸鹽進行亞硝化,得N-亞硝基二苯胺,再用無水氯化氫進行轉位、重排即得4-亞硝基二苯胺,收率為98%-99%。亞硝化、轉位、重排的溫度為17-30℃。4-亞硝基二苯胺可於50-100℃用硫化鹼在常壓下還原,亦可採用催化加氫還原。近年研究發展的以鎳為催化劑的加氫還原,收率可達97%-98%。4-亞硝基二苯胺也可採用電化學還原得到RT培司,收率96%。(4).皂黃還原法在反應釜中加入55L水、23kg50%硫化鈉,6.6kg硫,在攪拌下加熱至沸騰,使物料全部溶解,然後再加入280L水,42.4kg100%皂黃,密閉反應釜,升溫至135℃,熱壓5h。冷到室溫後,過濾,清水淋洗至濾液不呈黃色,得100%4-氨基二苯胺19.9kg。收率90%。

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