N,N-二甲基乙醯胺

N,N-二甲基乙醯胺

N,N-二甲基乙醯胺是一種化學物質,分子式是C4H9NO。DMAC主要用作合成纖維(丙烯腈)和聚氨酯紡絲及合成聚醯胺樹脂的溶劑,也用於從C8餾分分離苯乙稀的萃取蒸餾溶劑,並廣泛用於高分子薄膜、塗料和醫藥等方面。目前在醫藥和農藥上大量用來合成抗菌素和農藥殺蟲劑。還可用作反應的催化劑、電解溶劑、油漆清除劑以及多種結晶性的溶劑加合物和絡合物。

基本介紹

  • 中文名:N,N-二甲基乙醯胺
  • 英文名:n n-dimethylacetamide
  • 化學式:CH3C(O)N(CH3)2
  • 分子量:87.12
  • CAS登錄號:127-19-5 
  • 熔點:−20 °C
  • 沸點:165.1 °C
  • 水溶性:可溶於水
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參數

[化學名稱]:N,N-二甲基乙醯胺
[英文名稱]:N,N-Dimethylacetamide  簡稱DMAC
[分子式]: C4H9NO
[分子量]:87.12

編號系統

CAS號:127-19-5
MDL號:MFCD00008686
EINECS號:204-826-4
RTECS號:AB7700000
BRN號:1737614

物性數據

1. 性狀:無色透明液體。
2. 沸點(ºC,101.3kPa):164.5~166, 62~63(1.6kpa)
3. 熔點(ºC):-20
4. 相對密度(g/mL,25/4ºC):0.9366
5. 折射率(20ºC):1.4384
6. 折射率(25ºC):1.4356
7. 黏度(mPa·s,25ºC):0.92
8. 黏度(mPa·s,30ºC):0.838
9. 閃點(ºC,開口):70
10. 燃點(ºC):420
11. 蒸發熱(KJ/mol,25ºC):53.2
12. 蒸發熱(KJ/mol,b.p.):43.375
13. 熔化熱(KJ/mol):10.43
14. 燃燒熱(KJ/mol):2546
15. 比熱容(KJ/(kg·K),20ºC,定壓):2.02
16. 臨界溫度(ºC):364
17. 臨界壓力(MPa):3.9
18. 蒸氣壓(kPa,25ºC):0.17
19. 熱導率(W/(m·K),20ºC):0.155
20. 爆炸下限(%,V/V,160ºC):2.0
21. 爆炸上限(%,V/V,160ºC):11.5
22. 溶解性:對多種有機、無機物質都有良好的溶解能力。能與水、醚、酯、酮、芳香族化合物混溶。可溶解不飽和脂肪烴,對飽和脂肪烴難溶。能溶解丙烯腈共聚物、乙烯系樹脂、纖維素衍生物、苯乙烯樹脂、線型聚酯樹脂等。

毒理學數據

N,N-二甲基乙醯胺的燃燒範圍在空氣中100℃為1.70%~18.5%(體積);200℃為1.45%~15.2%(體積)。屬低毒類,嗅覺閾濃度165mg/m3。大鼠經口LD50為3.59g/kg。小鼠經口LC50為4.20g/kg。小鼠腹腔注射LC50為3920mg/kg。小鼠靜脈注射LC50為5910mg/kg。動物急性中毒表現為活動減少,四肢無力,側臥,呼吸急促。嚴重時出現四肢震顫性抽動。皮膚染毒局部發紅,並出現燒灼現象。屍檢見肺明顯淤血和灶性出血。肝細胞濁腫變性和大塊壞死,並伴有灶性巨細胞及藍染物質的浸潤。還可見有睪丸病理損害。

分子結構數據

1、 摩爾折射率:24.33
2、 摩爾體積(cm3/mol):98.9
3、 等張比容(90.2K):222.0
4、 表面張力(dyne/cm):25.3
5、 極化率(10-24cm3):9.64

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積20.3
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.複雜度:58.6
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.化學性質化學性質與N,N-二甲基甲醯胺非常相似,是一種有代表性的醯胺類溶劑。在無酸、鹼存在時,常壓下加熱至沸騰不分解,因此可以在常壓下蒸餾。水解速度很慢,含有5%水的N,N-二甲基乙醯胺在95℃加熱140小時,只有0.02%發生水解。但有酸鹼存在時,水解速度增加。強鹼存在時加熱發生皂化。
2. 存在於烤菸菸葉中。

貯存方法

請遠離熱源,火花和火焰。遠離來源點火。不要存放在陽光直射的地方。儲存在密閉的容器中。儲存於陰涼,乾燥,通風良好的地方遠離不相容物質。

合成方法

生產方法簡述
1.乙酐法二甲胺與醋酐在0-20℃時進行醯化反應,然後用液鹼低溫中和除去醋酸,分離出醋酸鈉,中和液再進行鹼洗,精餾,取沸程164-166.5℃餾分為成品。
原料消耗定額:乙酐(95%)1150kg/t;二甲胺(40%)1898kg/t。
2.乙醯氯法由二甲胺與乙醯氯反應,也可製備得到二甲基乙醯胺。該工藝與國內現行乙酐法工藝相比,生產成本降低,經濟效益有所提高。
3.醋酸法撫順市化工設備研究院採用醋酸與二甲胺合成法,取得了良好成果。該工藝特點是採用先進的催化反應精餾技術,使反應強化,能耗降低,分離效果和產品收率大大提高,工藝過程簡化。該工藝與醋酐法合成二甲基乙醯胺工藝相比,生產成本降低,經濟效益有所提高。中國目前多用。
4.羰基合成法國外研究將三甲胺和一氧化碳進行羰基化合成,生成N,N-二甲基乙醯胺的方法。反應中用鐵;鈷;鎳的碘化物或溴化物作催化劑。
精製方法:將工業品用固體氫氧化鉀或氧化鈣處理後蒸餾。也可以加入氧化鋇搖動幾天后,和氧化鋇一起回流1小時,然後減壓分餾。
5.在2L燒瓶中加入1L乙醚,外部用冰水冷卻,先通入95g二甲胺 ( 含30%純二甲胺) ,然後在攪拌下慢慢加入78g乙醯氯及400ml乙醚混合液,加入後立即有白色固體出現 ( 為二甲胺鹽酸鹽) ,過濾出固體,用乙醚洗一次,濾液和洗液合併,水浴回收乙醚,粗二甲基乙醯胺用無水碳酸鉀乾燥後,濾去乾燥劑後,蒸餾收集165.5~168℃的餾分,即為成品。

質量指標

項目指標:優級品 一級品
外觀 澄清液體,無異物 澄清液體,無異物
色度 APHA ≤10 ≤10
水 PPM ≤100 ≤500
酸(以醋酸計) PPM ≤50 ≤100
鹼(以二甲胺計) PPM ≤10 ≤20
鐵(以鐵計) PPM ≤0.05 ≤0.05
色譜純度 % ≥99.9 ≥99.7

用途

【用途一】用作合成纖維的原料及有機合成的優良極性溶劑
【用途二】用於有機合成,也用作溶劑、催化劑和去漆劑
【用途三】DMAC主要用作合成纖維(丙烯腈)和聚氨酯紡絲及合成聚醯胺樹脂的溶劑,也用於從C8餾分分離苯乙稀的萃取蒸餾溶劑,並廣泛用於高分子薄膜、塗料和醫藥等方面。目前在醫藥和農藥上大量用來合成抗菌素和農藥殺蟲劑。還可用作反應的催化劑、電解溶劑、油漆清除劑以及多種結晶性的溶劑加合物和絡合物。
【用途四】用於藥物合成的反應溶劑,合成纖維紡絲與合成樹脂的溶劑,感光化學品發色劑的溶劑,塗料等的溶劑。催化劑。

二甲基乙醯胺安全說明書(MSDS)

急救措施
【食入】不要催吐。如果受害人是清醒和警覺,給2-4 cupfuls,牛奶或水。不要給吃任何東西,處於昏迷狀態的人。獲得醫療救助。
【吸入】立即從現場至空氣新鮮。如果沒有呼吸,進行人工呼吸。如呼吸困難,給輸氧。獲得醫療救助。請勿使用嘴對嘴呼吸。
【皮膚】獲得醫療救助。立即用大量肥皂和水沖洗皮膚至少15分鐘,同時脫去被污染的衣服和鞋子。衣物重新使用前應清洗。
【眼睛】用大量的水沖洗至少15分鐘,沖洗眼睛,並不時提起上下眼瞼。獲得醫療救助。
處理
【處理】操作後徹底清洗。脫去被污染的衣服,清洗後方可重新使用。僅在通風良好的地方使用。避免與眼睛,皮膚和衣物接觸。空容器中保留有產品殘餘物(液體和/或蒸氣),並可能有危險。保持容器密閉。避免接觸熱源,火花和火焰。避免食入和吸入。不要加壓,切割,焊接,釺焊,焊焊,鑽,磨,空的容器或接觸熱源,火花或明火。
危害辨識
【吸入】引起呼吸道刺激。可能導致所描述的攝取類似的效果。吸入可能引起肺水腫。在高濃度吸入可能導致CNS的抑鬱症和asphixiation的。
【皮膚】造成皮膚刺激。可能通過皮膚被吸收。如果吸收,導致症狀類似的攝入。可能會引起四肢發紺。
【眼睛】引起眼睛刺激。可能會引起化學性結膜炎和角膜損傷。
【食入】可能引起胃腸道刺激症狀,噁心,嘔吐和腹瀉。可能引起肝損害。可能會引起中樞神經系統抑鬱症,特徵是興奮,頭痛,頭暈,嗜睡,噁心。高級階段,可能會造成崩潰,意識障礙,昏迷,並可能因呼吸衰竭而死亡。可能會導致聽覺和視覺的幻覺,定向力障礙,出汗,和
【EC短語】R 61 20/21
【EC安全短語】53 45
曝光控制/個人防護
【個人防護】眼睛:佩戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡,OSHA的眼睛和面部防護條例29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166。皮膚:穿戴適當的防護手套,以防止皮膚接觸。服裝:穿適當的防護服以防止皮膚接觸。
【呼吸器】按照OSHA呼吸器條例29CFR 1910.134或歐洲標準EN 149。請務必使用一個NIOSH或歐洲標準EN 149批准的呼吸器必要時。
【暴露的影響】長期攝入可能引起肝損害。可能會引起生殖和胎兒的影響。
【暴露限值(S)】OSHA PEL:TWA 10 PPM(35 MG/M3),皮膚NIOSH REL:TWA 10分鐘(35 MG/M3),皮膚NIOSH IDLH:300 ppm的
【毒類】3
消防措施。
【閃點】70
【自燃】354
【滅火】在壓力需佩戴自給式呼吸器設備,MSHA / NIOSH(或同等學歷),和全身防護服。在發生火災時,刺激性和劇毒氣體,可能會產生由熱分解或燃燒。用噴水的方式使暴露在火中的容器冷卻。可燃液體。為了撲滅火災,使用水,乾粉,化學泡沫,抗溶性泡沫。用噴水冷卻暴露於火中的容器。用泡沫,乾粉或二氧化碳。
【上EXP。限制】11.5
【下EXP。限制】1.7
【火災隱患】這種化學物質是可燃的。
意外泄漏處理措施
【小泄漏/泄露】用惰性材料吸收泄漏,(例如,乾沙或泥土),然後將化學廢物容器。避免徑流流入下水道和溝渠水道。馬上清理泄漏,使用適當的防護設備。刪除所有的火源。使用無火花防爆工具。提供良好的通風。
穩定性和反應性
【出售編號】1
【不相容性】氨,非氧化性無機酸,強酸,酚類化合物,異氰酸酯,間甲酚,鹵素,塗料,塑膠,橡膠,鐵。
【穩定性】穩定在正常的溫度和壓力。
【分解】氮氧化物,一氧化碳,刺激性和有毒的煙霧和氣體,二氧化碳。

安全信息

安全標識:S45S53S26S28S36
危險標識:R61R20/21R36

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