Meisenheimer絡合物

亦稱Meisenheimer-Jackson鹽，是一些SnAr反應過程中穩定的中間體，也稱為Meisenheimer配合物。

基本介紹

• 中文名：Meisenheimer絡合物
• 別名：Meisenheimer􀀐Jackson 鹽
• 反應機理：胺對Sanger試劑進行原位進攻

簡介

概述

Meisenheimer絡合物也被稱為Meisenheimer Jackson 鹽，由於此中間體的穩定存在，所以可以發生。胺對Sanger試劑（DNFB)進行原位進攻，得到原位取代物：Meisenheimer絡合物。

反應中Sanger試劑反應速率比相應的Cl，Br和I硝基苯要快好多，這主要是因為F的強吸電子效應，F-Meisenheimer絡合物是最穩定的，而SNAr反應的定速步驟是第一步生成絡合物，離去基團的離去很快，對反應速率基本沒有影響。

反應機理

如右圖一

圖一：反應機理

舉例

如右圖二

圖二

相關資料

注意事項

1、一般SNAr反應，芳基鹵是要吸電子基團活化的（O，N的進攻）。

2、在一些特殊的情況下，也可以有例外，比如碳負親核試劑對芳基氟的取代，芳基氟可以沒有吸電子基團活化。

Sanger試劑

在弱鹼性溶液中，胺基酸的α-氨基很容易與2，4-二硝基氟苯作用，生成穩定的黃色2，4-二硝基苯胺基酸。該反應由F. Sanger首先發現，所以此反應又稱桑格反應（Sanger reaction），2，4－二硝基氟苯被稱為Sanger試劑。