利用Al(Oi-Pr)3在異丙醇中還原酮得到相應的醇的反應。是Oppernauer氧化的逆反應。
Meerwein-Ponndorf-Verley還原是有機合成中還原醛、酮的一種重要方法,通常都以異丙醇鋁為催化劑,以異丙醇為還原劑來實現醛、酮的還原。
基本介紹
- 中文名：Meerwein-Ponndorf-Verley還原
- 主要套用 ：還原醛、酮
- 催化劑：異丙醇鋁
- 還原劑：異丙醇
- 領域：有機合成
簡介,反應機理,反應舉例,
簡介
Meerwein–Ponndorf–Verley還原反應（密爾溫-彭杜夫-魏雷還原反應；梅爾魏因-龐多夫-維爾來還原反應），又稱 Meerwein–Ponndorf還原反應（麥爾外因-彭杜爾夫還原反應），簡稱 MPV 還原。
其它金屬的醇鹽，如鎂鹽、鉀鹽、鈉鹽等曾用於該反應.由於該反應化學選擇性強,在有機合成中占有重要地位,然而由於該反應通常需要化學計量,有時甚至大大過量的醇鋁參與反應,這就給此反應的廣泛使用帶來了障礙.將試劑的化學計量反應改變為催化循環反應是現代有機合成技術發展方向之一利用催化量的醇鹽使這一反應實現有效的催化循環,對擴大這一反應的套用,提高其使用價值具有重大意義。
烷氧基稀土是近些年來出現的能夠實現醛、酮MPV型還原的催化劑，但它們在還原的催化活性和實用性方面還存有不足之處。
反應機理
首先醛或酮的氧原子與作為 Lewis 酸的鋁原子配位，經六元環過渡態，異丙醇鋁的 α-負氫轉移到醛酮的羰基上，一方面，異丙醇基負離子被氧化為丙酮；另一方面，醛酮被還原為烷氧負離子，它與異丙醇進行負離子交換，生成相應的醇，同時形成一分子異丙醇鋁。 因此，在這裡異丙醇實際上是負氫源，而異丙醇鋁是催化劑，理論上只需催化量即可完成反應。在實際中，為了提高反應速度和產率，常加入大於化學計量的異丙醇鋁。
反應機理反應舉例
反應舉例