Lombardo-Takai烯基化反應

Lombardo-Takai烯基化反應

gem-二鹵代烷烴轉化為有機鈦活性中間體後,再與羰基試劑反應合成烯烴的手法。

類似的反應有Tebbe試劑和Petasis反應,相比於這兩種只能適用於無取代的烯烴合成,本方法可以用於一些取代烯烴的合成,得到Z-式選擇性的產物。

基本介紹

  • 中文名:Lombardo-Takai烯基化反應
  • 產物:合成烯烴
  • 類似反應:Tebbe試劑和Petasis反應
  • 優勢:Z-式選擇性的產物。
  • 學科:有機化學
反應通式,反應機理,反應實例,

反應通式

利用碘仿和二氯化鉻將醛立體選擇性的轉化為E構型的碘代烯烴的反應。
反應通式反應通式

反應機理

多數的烯烴化反應都只適用於醛羰基或者酮羰基,而苯條件可以用於酯基與醯胺基團的羰基的烯烴化反應。由於反應中所用的試劑的鹼性比較弱,所以也可以用於一些容易發生烯醇化互變的底物。
反應機理反應機理
近期也有人提出自由基機理:
自由基機理自由基機理

反應實例

Tetrodotoxin的合成。
Tetrodotoxin的合成Tetrodotoxin的合成

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