Kharasch反應

等摩爾過苯甲酸叔丁酯及催化量酮（I）鹽存在下，烯烴發生烯丙基氧醯化反應，生成的苯甲酸酯通過水解轉化為烯丙醇的反應。

基本介紹

• 中文名：Kharasch反應
• 底物：過苯甲酸叔丁酯
• 反應：烯丙基氧醯化反應
• 領域：有機合成

反應機理

涉及由過氧酯的O-O鍵與Cu(I)進行還原均裂，形成 cu(II)鹽和叔丁氧自由基引發反應，然後，叔丁氧自由基攝取一個烯丙基氫原子，產生叔丁醇和烯丙基自由基，下步是cu(II)迅速加成到烯丙基自由基上，生成帶有烯丙基片段的cu（III）苯甲酸鹽。後者經重排生成烯 丙基酯產物，同時再生成Cu(I)催化劑。適當的手性配體的Cu(III)配合 物能夠誘導形成不對稱的苯甲酸烯丙基酯產物。

反應原理

反應舉例

反應舉例