19世紀20年代晚期至30年代早期他與Yank Rachell及John Estes 在Tennessee和 Arkansas過著流浪的生活。30年代早期他在孟菲斯與Sunnyland Slim一起工作。John Lee Williamson 1934年來到芝加哥在Maxwell大街工作，在許多當地的俱樂部為很多的布魯斯樂隊做伴奏。1937年五月，他在Leland Hotel ，Aurora, Illinois為Bluebird label第一次錄音,也就是Good Morning Little School Girl,那成為經典的布魯斯名曲。1945年以前都是 Bluebird給他錄音然後 Victor給他錄音直到1947年。Williamson 從1943年起就經常與Muddy Waters合作，並在40年代與Lazy Bill Lucas做巡演。1947年在芝加哥他和 Big Joe Williams為Columbia label錄音。1948年離開芝加哥的Plantation俱樂部。在一次搶劫中受到毆打，於1948年6月1日死於顱骨骨折及其它損傷，死後葬於出生地Jackson, Tennessee。Sonny Boy Williamson二世
影響
John Lee Williamson 被認為是"第一個真正的布魯斯口琴大師級的演奏家", "是他把口琴變化演奏布魯斯的重要樂器"。40和50年代，在影響芝加哥布魯斯風格上他起了很大的作用。受他影響的藝術家包括Billy Boy Arnold, Shakey Jake Harris, Big Walter Horton, Little Walter, Dr. Ross, Junior Wells, 以及 Johnny Young.
Sonny Boy Williamson二世