Hoch-Campbell合成

Hoch-Campbell合成

酮肟和過量的格式試劑反應後形成的有機金屬絡合物水解生成氮雜環丙烷。

氮雜環丙烷一般指氮丙環,氮丙環,也稱環乙亞胺、氮雜環丙烷、吖丙啶、環乙胺、氮丙啶、乙烯亞胺,是氮原子取代環丙烷的一個碳原子形成的雜環化合物

基本介紹

  • 中文名:Hoch-Campbell合成
  • 底物:酮肟和過量的格式試劑
  • 產物:氮雜環丙烷
  • 領域:有機合成
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反應機理

反應機理反應機理

反應舉例

反應舉例反應舉例

氮雜環丙烷

與其他三元環體系如環丙烷、環氧乙烷類似,氮丙環中的鍵角約為60°,與sp雜化碳的109°28'相差較大,含有香蕉鍵。它有鹼性,但不如非環系脂肪族胺化合物強,pKa為7.9。氮丙環中的角張力還能增高氮反轉的能壘(能量障壁)。這個能壘的高度允許分隔其衍生物的反轉異構體的分離,例如N-氯-2-甲基氮丙環的順-反-反轉異構體。
氮丙環在室溫下是無色易流動的液體,有強烈的氨味,有毒。它用作有機合成的中間體,也是很多合成藥物的前體。
氮丙環在國際癌症研究機構(IARC)的分類中屬於2B類致癌物質,可能會造成癌症。
廣義上,氮丙環指任何含有簡單環丙啶環系(三元氮雜環丙烷環系)的化合物,即簡單氮丙環的衍生物。

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