兩幅石版畫，日期為1918年，提供了奧康納在紐約活動的第一個證據，儘管他的紐約工作的主體開始於20世紀20年代。第一次世界大戰結束後不久，他在紐約開了一家工作室，很快就遇到了紐約市設計師雷吉娜·薩默(Regina Summer)，兩人於1924年結婚。由於頻繁的訪問，他仍然被列為劍橋居民，在20世紀30年代，他生活和工作在紐約市。他在紐約的一幅蝕刻畫《從新澤西到紐約》(Looking from New Jersey to New York)也由約瑟夫·佩內爾(Joseph Pennell)和馬丁·劉易斯(Martin Lewis)進行了類似的描繪。他還曾在20世紀20年代早期在巴黎工作過。四幅巴黎銅版畫出現在紐約的國家設計學院的“1927年年度展覽”上。他的許多繪畫作品反映了他頻繁的旅行。他的一些著名的旅行包括格洛斯特(MA)，洛克波特(MA)，費城，芝加哥，孟菲斯，印第安納波利斯，巴黎，倫敦，紐倫堡，德勒斯登，鹿特丹，威尼斯，佛羅倫斯，錫耶納和一些加拿大城市。
從無數的版畫和素描中可以看出，奧康納也是一位狂熱的海洋愛好者。他與朋友兼作家吉姆·康諾利(Jim Connolly)分享了這一興趣，並為他的兩本書提供了插圖:《格洛斯特漁民之書》（The Book of Gloucester漁夫之書）（紐約:約翰·戴公司，1927）和《海軍士兵》(紐約:約翰·戴公司，1939)。他還為1938年11月發行的《亞洲》雜誌設計了封面，該雜誌由美國亞洲基金會出版。作為一名海軍士官，他與海軍社區的關係使他獲得了為全國海軍學會的六名海軍軍官畫像的委託。他於1975年2月25日突然去世。
