1999年，希斯前往好萊塢發展，他首次擔任主角的電影是與蘿絲·拜恩（Rose Byrne）合作的犯罪喜劇電影《雙手》（Two Hands）；同年，他與朱麗婭·斯蒂爾斯（Julia Stiles）共同主演了愛情喜劇電影《對面惡女看過來》（10 Things I Hate About You），並憑藉該片入圍第1屆青少年選擇獎最性感電影浪漫戲獎、第9屆MTV電影獎最佳歌舞表演獎 。
在2002年至2003年期間，希斯主演了多部電影，其中一些票房表現不佳，口碑褒貶不一。這些電影包括劇情電影《四片羽毛》（The Four Feathers）、《凱利黨》（Ned Kelly） 和懸疑電影《食罪人》（The Order），其中《凱利黨》的發行商甚至不打算在澳大利亞以外地區發行這部電影。
2005年，希斯參演了4部電影。他與馬特·達蒙（Matt Damon）合作出演奇幻電影《格林兄弟》（The Brothers Grimm），飾演一對兄弟，該電影全球總票房約為1億美元，剛剛超過帝門公司近9000萬美元的投資；此外，他還在6月3日上映的動作電影《狗鎮之主》（Lords of Dogtown）中出演，並獲得俄亥俄州中部影評人協會獎年度最佳男演員獎。另外，他與西耶娜·米勒（Sienna Miller）合作主演的愛情喜劇電影《卡薩諾瓦》（Casanova）於9月3日上映。希斯在片中飾演風趣又博學多聞的風流才子賈柯莫·卡薩諾瓦（Casanova）。
廣為人知
2005年，電影《斷背山》（Brokeback Mountain）上映，這成為了希斯·萊傑事業的轉折點。《斷背山》改編自美國作家安妮·普勞克斯（Annie Proulx）的同名獲獎小說。導演李安選擇了年輕演員希斯·萊傑出演主角。在片中，希斯飾演性格內向，不愛說話的恩尼·德爾瑪（Ennis Del Mar）。他憑藉該片入圍了第63屆美國金球獎劇情類最佳男主角獎、和第78屆奧斯卡金像獎最佳男主角獎。
2006年，希斯回到澳大利亞，與傑弗里·拉什（Geoffrey Rush）和艾比·考尼什（Abbie Cornish）合作主演了愛情電影《糖果》（Candy）。2007年，他與凱特·布蘭切特（Cate Blanchett）、本·衛肖（Ben Whishaw）等一同出演了音樂傳記電影《我不在那兒》（I'm Not There），在片中飾演美國歌手鮑勃·迪倫（Bob Dylan）的一個“分身”。
2008年7月，希斯與克里斯蒂安·貝爾（Christian Bale）合作主演了由克里斯托弗·諾蘭（Christopher Nolan）執導的動作電影《蝙蝠俠:黑暗騎士》（The Dark Knight）。希斯在片中扮演了著名的蝙蝠俠反派——精神病患者“小丑” ，為了演好這個角色並有所超越，希斯將自己與世隔絕了一個多月，導致他陷入失眠和極度焦慮的狀態。不幸的是，在電影上映前，希斯·萊傑於2008年1月22日在紐約的公寓中因意外服用過量處方藥而去世，終年28歲 。他因在電影中飾演“小丑”而廣受好評，贏得了超過30項追授榮譽，其中包括第66屆美國金球獎最佳男配角獎 和第81屆奧斯卡金像獎最佳男配角獎。
2009年，希斯·萊傑生前最後的作品冒險懸疑電影《魔法奇幻秀》（The Imaginarium of Doctor Parnassus）上映。在片中，他飾演深陷假慈善醜聞、生活陷入困境的托尼（Tony）。希斯去世後，影片停拍了幾個月，之後托尼一角由約翰尼·德普（Johnny Depp）、裘德·洛（Jude Law）和科林·法瑞爾（Colin Farrell）等演員共同出演托尼一角。
1997魔岩風暴
1997咆哮飾 Conor
1996汗水飾 Snowy Bowles
