從《Greatest Hits: My Prerogative》的封面就可以看出這張專輯屬於轉型之後的包裝方式。如果這張精選輯按照歌曲時間順序排列，可以方便的讓聽眾體會出布蘭妮·斯皮爾斯從出道之後的轉變，可是這張專輯並沒有這么做，反而自始至終都是讓她以轉型後的尤物形象展示。開篇單曲《My Prerogative》無法給聽眾留下太深刻的印象，往下的基本就是兩個時期的單曲一首隔一首的出現。接下來，《Toxic》和《I'm A Slave 4 U》兩首成人風格的單曲為整個精選輯明確了走勢；《Oops!...I Did It Again》緊隨其後，重新讓人回味起了她巔峰時的狀態。然後《Me Against The Music》的出現宣告了專輯的單曲終於迎來高潮。《(You Drive Me) Crazy》收入的是重新混錄的版本，成色稍差，高潮很快就退去了；《Boys》讓這張精選輯從童話回歸現實。往後除了《Sometimes》和《Lucky》就基本是成人風格的歌曲了，而專輯中首次收錄的兩曲也沒有足夠實力去達到巔峰。
《Greatest Hits: My Prerogative》最出色的一點就是收錄了布蘭妮·斯皮爾斯前期的很多歌曲，記錄了她曾經的狀態，而後期的作品影響力大不如前，更能描述她的現狀。這張精選輯還是能夠大體上了解兩個布蘭妮·斯皮爾斯之間的變化的，是她音樂歷程的一個小縮影，也還算有一定的意義。不過這張精選輯里也遺漏了類似《Don't Let Me Be the Last to Know》這樣不錯的歌曲，如果不是刻意突出成人風格，那這首歌曲遠比後期專輯裡的某些作品更有資格收錄在內。
