E-Z標記法

有機化學命名方法規則之一,用來確定雙鍵碳原子所連線的四個基團的順序。

基本介紹

  • 中文名:E-Z標記法
  • 作用:確定雙鍵碳原子的四個基團的順序
  • 包括:取代基團的先後次序
  • 例如:Br>O>N>C>H
簡介,次序規則,

簡介

在雙鍵的碳原子上連線的四個取代基團中,有四個不同的基團的時候,為了不混淆順反兩個異構體,IUPAC(The International Union of Pure and Applied Chemistry,國際純粹及套用化學聯盟 )命名法規定了用(E)和(Z)兩個字母分別標記順反異構體的方法。這就是“E-Z標記法”。
E是德語entgegen的第一個字母,是“相反”的意思。Z是德語zusammen的第一個字母, 是“共同”的意思。
假設有a、a‘、b、b’四個基團,分別為烯烴雙鍵碳原子上的四個取代基,分別比較同一個碳原子上的兩個取代基團的先後次序(即a和a‘比較,b和b’比較)。如果a的次序在a‘之前,b的次序在b’之前(即a>a',b>b'),則下列結構式中(Ⅰ)為Z型結構,(Ⅱ)為E型結構。

次序規則

基團的次序規則主要包括一下幾點:
(1)取代基團的先後次序,首先由和雙鍵碳原子直接相連的原子序數決定。例如:
Br>O>N>C>H
所以基團順序為-Br>-OH>-NH2>-CH3>-H。
(2)取代基團中,如果和雙鍵碳原子直接相連的第一個原子相同,則比較其以後的原子序數。如:
-CH2CH3>-CH3。
(3)當取代基團為不飽和基團時,應把雙鍵或三鍵原子看作是以單鍵和多個原子相連線。如:
-CH=CH2相當於-CH(C)-CH2。

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