Dimroth重排反應

Dimroth重排反應（Dimroth rearrangement）最早指1,2,3-三唑經過重排，其環內與環外氮原子發生交換。這個反應由德國化學家 Otto Dimroth 在1909年發現，Dimroth 重排一詞最早在1963年出現。

基本介紹

• 中文名：0Dimroth重排反應
• 過程：為三唑開環
• 得到：重氮中間體
• 生成：半胺醛

Dimroth重排反應

Dimroth重排反應

其過程為三唑開環，得到重氮中間體，然後 C-C 鍵旋轉，發生1,3-質子遷移，並關環。

R = 苯基時，底物在沸吡啶中反應24小時，完成轉化。

後來發現這個重排反應廣泛存在於含有環外雜原子的雜環之中。例如某些1-烴基-2-亞氨基嘧啶也可發生 Dimroth 重排，首先嘧啶環與水加成，生成半胺醛（hemiaminal），然後開環，最後用環外亞氨基與羰基縮合，完成交換。

Dimroth重排反應

Dimroth重排反應