N,N-二甲基苯胺(N,N-二甲基苯胺)

無色至淡黃色油狀液體，有刺激性臭味，在空氣中或陽光下易氧化使色澤變深。溶於乙醇、乙醚、氯仿、苯等多種有機溶劑。能溶解多種有機合成物。微溶於水。可燃，遇明火會燃燒，蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.2%~7.0%（vol）。高毒，高熱能分解放出有毒的苯胺氣體。能通過皮膚吸收而中毒，LD501410mg/kg，空氣中最高容許濃度5mg/m3。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，N,N-二甲基苯胺在3類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：N,N-二甲基苯胺
• 英文名：N,N-Dimethylaniline
• 別稱：N,N-二甲苯胺；二甲基氨苯；二甲基替苯胺
• 化學式：C8H11N
• 分子量：121.187
• CAS登錄號：121-69-7 
• 熔點：1.5-2.5℃
• 沸點：193.5℃
• 密度：0.9563-0.9557（20℃）
• 外觀：淡黃色油狀液體

基本信息

中文名稱：N,N-二甲基苯胺，

中文別名：N,N-二甲苯胺；二甲基氨苯；二甲基替苯胺，

英文名稱：N,N-Dimethylaniline，

英文別名：N,N-Dimethyl aniline; N,N-Dimethylbenzenamine; Aniline,N,N-dimethyl-; Benzenamine,N,N-dimethyl-; Dimethylphylamine; N,N-dimethylphenylamine; N,N-(Dimethylamino)benzene; N,N-dimethylanilinium iodide; N,N-dimethylaniline hydrochloride (1:1); N,N-dimethylaniline sulfate (1:1); N,N-dimethylanilinium。

CAS號：121-69-7

EINECS：204-493-5

分子式：C₈H₁₁N

分子量：121.187

物理性質

產品性狀：淡黃色油狀，有特殊氣味液體

熔點：2.5℃

結構式

沸點：193~194℃

密度：0.96 g/ml

折射率：1.5582

閃點：73℃

凝固點：1.5～2.5℃

閃點(開杯)：62.8℃

黏度(25℃)：1.5mPa·s。

溶解性：不溶於水，溶於酸溶液、乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳、苯。

可燃，蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.2%～7.0%(體積)。

化學性質

有弱鹼性，與苦味酸作用生成熔點為163～164℃的苦味酸鹽。與鹵代烷反應生成季銨鹽。還原時根據條件不同可得到二氫化N,N-二甲基苯胺和四氫化N,N-二甲基苯胺。用鈀作催化劑氫化時，生成環己酮和二甲胺。N,N-二甲苯胺易被氧化，用高錳酸鉀氧化或在濃硫酸中190～200℃氧化時，得到四甲基二氨基聯苯。在氯仿中用二氧化錳氧化時，生成N-甲醯甲基苯胺。用中性過氧化氫和過氧酸等氧化時，生成二甲基苯胺亞氧化合物[C6H5N(CH3)2O]。N,N-二甲基苯胺與醯化劑發生反應時，甲基被醯基所取代。與四硝基甲烷在吡啶中反應，苯核不發生取代，而是甲基被亞硝基取代。發生鹵代、硝化、磺化等反應時，都是鄰、對位發生取代。亞硝化反應、偶合反應和Fridel Crafts反應則發生在對位。

禁配物為 酸類、酸酐、醯基氯、氯仿、鹵素

質量指標

產品質量指標（HG/T3396-2001）

外觀:淺黃至黃色液體

乾品結晶點 %≥2.0 (一級品)1.8 (二級品)

N,N-二甲苯胺 %≥ 99.0 (一級品) 98.5(二級品)

N,N-甲基苯胺 %≤ 0.5 (一級品) 0.7(二級品)

苯胺 %≤ 0.03 (一級品) 0.05(二級品)

水分 %≤ 0.1 (一級品) 0.3(二級品)

合成方法

由苯胺與甲醇在硫酸存在下，經高溫高壓反應而得。工藝流程：1、在反應釜內加入苯胺790kg、甲醇625kg、硫酸85kg(均銨100%計），控制溫度210-215℃，壓力3.1MPa，反應4h，然後泄壓，物料排放至分離器，用30%氫氧化鈉中和，靜置，分出下層季銨鹽。然後在160℃、0.7-0.9MPa下水解反應3h，所得水解產物與上層油狀物合併經水洗後真空蒸餾得成品。

2001年南開大學和天津瑞凱科技發展有限公司聯合研製了一種高效苯胺甲基化催化劑，實現了氣相合成N，N-二甲基苯胺。工藝過程如下：液體苯胺與甲醇比例混合後，在汽化塔中汽化，然後進入管狀反應器、空速為0.5-1.0h－1（管狀反應器的固定床裝有負載型納米固體催化劑），在250-300℃、常壓下連續生產。DMA收率達96%以上。

精製方法：常含有苯胺、N-甲基苯胺等雜質。精製時將N,N-二甲基苯胺溶解於40%硫酸中，進行水蒸氣蒸餾。加入氫氧化鈉使呈鹼性。繼續進行水蒸氣蒸餾。餾出物分去水層，用氫氧化鉀乾燥。在乙酐存在下進行常壓蒸餾。餾出物用水洗滌，除去微量的乙酐，用氫氧化鉀，其次用氧化鋇乾燥，在氮氣流中進行減壓蒸餾。其他的精製方法有：加入10%的乙酐回流幾小時，以除去伯胺和仲胺。冷卻後加入過量的20%的鹽酸，用乙醚萃取。鹽酸層加鹼使呈鹼性，再用乙醚萃取，醚層用氫氧化鉀乾燥後在氮氣流下減壓蒸餾。也可以將N,N-二甲基苯胺轉變成苦味酸鹽，重結晶至熔點恆定後用溫熱的10%的氫氧化鈉水溶液分解苦味酸鹽。再用乙醚萃取，水洗和乾燥後減壓蒸餾。

主要用途

用作染料中間體，用於制香蘭素、偶氮染料、三苯基甲烷染料，也可作溶劑、穩定劑、分析試劑等 。

套用：

1.生產鹽基性染料(三苯基甲烷染料等)和鹼性染料的基本原料之一,主要品種有鹼性嫩黃,鹼性紫5BN,鹼性品綠,鹼性湖藍,艷紅5GN,艷藍等。N,N-二甲基苯胺在醫藥工業中用於製造頭孢菌素V,磺胺-b-甲氧嘧啶,磺胺鄰二甲氧嘧啶,氟孢嘧啶等,在香料工業中用於製造香蘭素等。

2.用作溶劑、金屬防腐劑、環氧樹脂固化劑、聚酯樹脂的固化促進劑、乙烯類化合物聚合時的助催化劑等。也用於製備鹼性三苯甲烷染料、偶氮染料和香草醛等。

3.本品與有機錫類化合物相配合用作製取聚氨酯泡沫塑膠的催化劑。還用作橡膠硫化促進劑,炸藥、醫藥的原料。是生產鹽基性染料(三苯基甲烷染料等)和鹼性染料的基本原料之一,主要品種有鹼性嫩黃,鹼性紫5BN,鹼性品綠,鹼性湖藍,艷紅5GN,艷藍等。N,N-二甲基苯胺在醫藥工業中用於製造頭孢菌素V、磺胺N-甲氧嘧啶、磺胺鄰二甲氧嘧啶、氟孢嘧啶等,在香料工業中用於製造香蘭素等。

4.用作環氧樹脂、聚酯樹脂及厭氧膠的固化促進劑，使厭氧膠快速固化。通常為10%的苯乙烯溶液，稱為2#促進劑。常與2#固化劑（過氧化二苯甲醯）配合使用。在樹脂中含有大量游離酚或聚酯分子鏈中含有大分子支鏈的分子結構的場合，是很有效的固化系統。（如對於乙烯基酯樹脂固化、雙酚A類聚酯樹脂的固化、氯橋酸酐類聚酯樹脂等。）也可用作溶劑、乙烯類化合物聚合時的助催化劑、金屬防腐劑、化妝品用紫外線吸收劑、光增敏劑等。還用作製造鹼性染料、分散染料、酸性染料、油溶性染料及香料(香草醛)等的原料。

5.用作光度法測定亞硝酸鹽的試劑。還用作溶劑,並用於有機合成。

6.用作染料中間體、溶劑、穩定劑、分析試劑。

包裝：小口鐵皮桶、鐵桶包裝。

物質毒性

文獻、期刊報導的毒性作用試驗數據

編號	毒性類型	測試方法	測試對象	使用劑量	毒性作用
1	急性毒性	口服	人類	50 mg/kg	1.胃腸道毒性——噁心、嘔吐; 2.胃腸道毒性——其他變化
2	急性毒性	口服	大鼠	951 mg/kg	1.行為毒性——嗜睡; 2.行為毒性——震顫; 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——紫紺
3	急性毒性	吸入	大鼠	250 mg/m3/4H	1.行為毒性——嗜睡; 2.行為毒性——興奮
4	急性毒性	皮下注射	大鼠	100 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
5	急性毒性	口服	小鼠	350 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6	急性毒性	皮膚表面	兔	1770 uL/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7	急性毒性	皮膚表面	豚鼠	>20 mL/kg	1.皮膚和附屬檔案毒性——皮炎 （全身暴露後）
8	慢性毒性	口服	大鼠	32500 mg/kg/13W-I	1.腎、輸尿管和膀胱毒性——其他變化; 2.血液毒性——脾發生變化; 3.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
9	慢性毒性	口服	大鼠	16250 mg/kg/13W-I	1.肝毒性——其他變化; 2.血液毒性——骨髓發生變化; 3.血液毒性——脾發生變化
10	慢性毒性	吸入	大鼠	10700 ug/m3/5H/17W-I	1.血液毒性——紅細胞染色異常或影響有核紅細胞; 2.血液毒性——出現高鐵血紅蛋白、碳氧血紅蛋白; 3.生化毒性——抑制或誘導過氧化氫酶
11	慢性毒性	吸入	大鼠	300 ug/m3/24H/14W-C	1.行為毒性——肌肉收縮或痙攣; 2.血液毒性——出現高鐵血紅蛋白、碳氧血紅蛋白; 3.血液毒性——紅細胞計數發生變化
12	慢性毒性	口服	大鼠	2 mg/kg/2D-I	1.行為毒性——影響食物攝入量 （動物）; 2.行為毒性——共濟失調; 3.慢性病相關毒性——死亡
13	慢性毒性	口服	大鼠	1100 mg/kg/15D-I	1.內分泌毒性——脾臟重量發生變化
14	慢性毒性	口服	小鼠	32500 mg/kg/13W-I	1.血液毒性——脾發生變化
15	慢性毒性	口服	小鼠	32500 mg/kg/13W-I	1.肝毒性——其他變化; 2.腎、輸尿管和膀胱毒性——其他變化; 3.血液毒性——脾發生變化
16	眼部毒性	皮膚表面	兔	10 mg/24H	作用較輕
17	眼部毒性	皮膚表面	兔	500 mg/24H	作用較輕
18	眼部毒性	入眼	兔	20 mg/24H	作用中等
19	突變毒性	腹腔注射	大鼠	485 mg/kg
20	突變毒性	腹腔注射	小鼠	485 mg/kg
21	突變毒性		小鼠淋巴細胞	20 mg/L
22	突變毒性		倉鼠肺	900 umol/L
23	突變毒性		倉鼠卵巢	83 mg/L
24	突變毒性		倉鼠卵巢	30 mg/L
25	致癌性	口服	大鼠	15450 mg/kg/2Y-C	1.致癌性——可能致癌（根據RTECS標準）; 2.內分泌毒性——腫瘤
26	致癌性	口服	小鼠	15450 mg/kg/2Y-C	1.致癌性——可能致癌（根據RTECS標準）; 2.內分泌毒性——腫瘤

貯存方法

1.儲存注意事項 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與酸類、鹵素、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

2.採用鐵桶密封包裝，每桶180kg。貯存於陰涼通風處。按易燃有毒物品規定貯運。

表征圖譜

N,N-二甲基苯胺紅外圖譜(IR1)