《D-A環丙烷參與的Lewis酸/有機小分子接力催化反應研究》是依託蘭州大學，由張歡歡擔任項目負責人的青年科學基金項目。
基本介紹
- 中文名：D-A環丙烷參與的Lewis酸/有機小分子接力催化反應研究
- 依託單位：蘭州大學
- 項目負責人：張歡歡
- 項目類別：青年科學基金項目
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
Donor-Acceptor環丙烷在Lewis酸催化下可以發生多種環加成反應與親核開環反應，其中部分反應已成功套用在天然產物全合成中。目前此類反應的手性控制主要是通過底物或手性配體的手性傳遞來實現。近年來隨著不對稱催化各領域快速的發展，將不同類型催化反應相結合的催化反應模式已經成為探索新反應的重要策略。其中有機小分子催化與金屬催化相結合的催化反應是目前研究熱點問題之一。本項目將結合Lewis酸催化與有機小分子催化，以D-A環丙烷為底物，主要開展幾種不對稱接力催化串聯反應研究。同時還開展Lewis酸與有機小分子的協同催化[3+3]環加成反應研究。我們將分別利用Lewis酸與手性二級胺、手性硫脲的接力催化體系，以及與手性叔膦的協同催化體系，探索手性多取代四氫吡喃、硫代四氫吡喃、哌啶、四氫咔唑以及環己烷的不對稱合成。
結題摘要
Donor-Acceptor環丙烷在Lewis酸催化下可以發生多種環加成反應與親核開環反應，其中部分反應已成功套用在天然產物全合成中。在本項目的支持下，我們實現了Lewis酸/有機小分子催化相結合的串聯接力催化反應，並以此為起點對季銨碘鹽/過氧化物體系與有機小分子催化相結合發展不對稱催化反應進行了探索。此外，我們還發展了一種[4+2]-環化反應與兩種芳構化作用驅動的[3+4]-環化反應，這些反應彌補了目前D-A環丙烷環化反應研究的一些不足，為後續環化反應設計提供了一些思路。基於以上這些反應，我們實現了多取代的1,2,3-三嗪、四氫吡喃醇、四氫咔唑、氮雜環丁烷、四氫喹啉、氫化萘酚、螺環環己二烯酮、苯並氮雜卓、苯並噁庚因等類化合物的合成，為具有這些結構單元的活性化合物合成提供了方法，具有一定的套用價值。相關研究工作發表在Organic Letters，the Journal of Organic Chemistry，Chemical Communication，Synlett和European Journal of Organic Chemistry上。
