黃原酸酯（至少含有一個β-H）加熱(100-250°C)通過順式消除得到相應烯烴的反應。此反應也被稱為黃原酸酯熱消除反應。1899年，俄國化學家 L.Chugaev及其學生在研究黃原酸酯的性質時發現了此反應。
基本介紹
- 中文名：Chugaev消除反應
- 產物：烯烴
- 發現時間：1899年
- 發現人：L.Chugaev及其學生
- 領域：有機合成
反應特點,反應機理,反應實例,
反應特點
醇先和鹼(NaH, NaOH, or KOH)反應得到的烷氧基負離子和二硫化碳反應得到黃原酸鹽，接著再和碘代烷烴反應（通常用碘甲烷）得到黃原酸酯。伯醇得到伯黃原酸酯比仲、叔黃原酸酯更穩定，其消除溫度通常大於200℃。黃原酸酯熱消除和一般的酸酯（如乙酸酯）消除類似，但其消除溫度要低很多，因此大大減少了烯烴的異構化。副產物(COS, R4-SH)很穩定，因此反應不可逆。
此反應常常用於將不穩定的醇在不重排的情況下轉化為相應的烯烴。但當底物有兩種消除方向時，通常得到烯烴的混合物，因此套用性降低。
反應機理
此反應通過分子內的順式消除實現的，醇的β-H和黃原酸酯的硫酮硫原子形成一個六元環過渡態。因此β-H和黃原酸酯必須共平面。
反應機理反應實例
先消除得到烯烴，接著進行分子內的ENE反應。
反應實例