Barton–McCombie去氧反應

Barton–McCombie去氧反應是一個有機反應。在反應中，有機化合物中的羥基被氫取代。該反應以英國化學家德里克·巴頓（1918年－1998年）和Stuart W. McCombie命名。

將醇轉化為硫代羰基中間體，然後自由基斷裂得到醇的脫羥基產物的反應。此反應又被稱為Barton脫氧反應，是脫去醇羥基的一種方法。

基本介紹

• 中文名：Barton–McCombie去氧反應
• 套用：脫去醇羥基的一種方法
• 原理：有機化合物中的羥基被氫取代
• 領域：有機合成

簡介

Barton–McCombie去氧反應是一個有機反應。在反應中，有機化合物中的羥基被氫取代。

醇首先轉化為硫代醯基衍生物，然後用Bu₃SnH處理。一旦自由基連鎖反應被引發，底物的硫原子進攻Bu₃Sn自由基，底物中間體分解，生成烷基自由基，然後奪取Bu₃SnH的氫自由基，實現循環。此反應的驅動力是穩固的S-Sn鍵。

反應機理

首先由AIBN分解和三丁基錫反應得到三丁基錫自由基引發反應。引發後在此催化循環中，低濃度的三丁基錫自由基就可以使反應進行：

反應機理

反應舉例

反應舉例1

可以用氫矽烷試劑代替劇毒的氫化錫試劑。

反應舉例2