當艾倫·保羅7歲時,他的家人買了Jerry Lewis的專輯《Jerry Lewis Just Sings》。在這張專輯裡,Lewis翻唱了很多老歌,這些老歌中最突出的一首就是Al Jolson的《Rock-a-byeYour Baby With ADixie Melody》,這首歌在當時十分流行,艾倫·保羅的家人正是從廣播中聽到了這首歌才決定購買這張專輯的。艾倫·保羅十分愛《Rock-a-bye》這首歌,無論在哪都在哼唱。這首歌也成為艾倫·保羅第一次演出的曲目——他的鄰居Red,開了一家名為Red的糖果店的小店,邀請艾倫·保羅在店裡唱《Rock-a-bye》。Red並不是唯一一個艾倫·保羅的歌迷,在艾倫·保羅的鄰居中,還有另外一個歌迷,就是艾倫·保羅的理髮師,這位在Joe’s Barbershop工作的理髮師總是讓艾倫·保羅唱一首《Rock-a-bye》來抵消他的理髮費用。
隨後,艾倫·保羅的歌唱天賦引起了家人的重視。
同時,艾倫·保羅加入了紐瓦克市的South Ward Boy’s Club,Boy’sClub的人們十分支持他的演唱,並且鼓勵他去發展他的歌唱天賦。在這段時間,艾倫·保羅也得到了自己的第一個戲劇角色,他參與了《A Hole In The Head》的演出。1959年,艾倫·保羅9歲的時候,他參加了一個由新澤西州州長主辦的18歲以下兒童的才藝選拔賽,最終艾倫·保羅在500多名兒童中脫穎而出,他憑著一首母親寫給他的《ASong & A Dance Man/A Quarter To Nine》贏得了比賽。之後,他開始跟著歌舞劇編劇Charlie Lowe學習如何用身體語言表達歌曲的感情。
12歲時,艾倫·保羅參與了百老匯歌劇《Oliver!》的演出,作為原創班底之一,艾倫·保羅開始小有名氣,隨後,他還被Richard Rodgers欽點出演了《TheKing and I》中王儲的角色。