基本介紹
- 中文名：8-羥基喹啉
- 外文名：8-Hydroxyquinoline
- 等級：AR
- CAS號：148-24-3
基本信息,質量標準,物理參數,質量規格,溶解情況,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,合成,主要用途,風險術語,貯藏運輸,危險說明,
基本信息
中文名稱：8-羥基喹啉
英文名稱：
英文別名：8-Hydroxyquinoline;8-Oxychinolin;8-Quinolinol;Oxine
分子式：C9H7NO
分子量：145.16
CAS號：148-24-3
8-羥基喹啉
8-羥基喹啉MDL號：MFCD00006807
EINECS號：205-711-1
RTECS號：VC4200000
BRN號：114512
PubChem號：24855220
質量標準
名稱(含量以及雜質含量%) | 指標 | 結果 |
8－羥基喹啉(C9H7NO)含量≥ | 99.5 | 99.7 |
熔點℃ | 73.0～74.5（1℃） | 73.1～74.0（1℃） |
對鎂靈敏度試驗 | 合格 | 合格 |
乙酸溶解試驗 | 合格 | 合格 |
灼燒殘渣（以硫酸鹽計）≤ | 0.02 | 0.015 |
氯化物(Cl) ≤ | 0.002 | 0.0015 |
硫酸鹽（SO4） | 0.01 | 0.006 |
物理參數
熔點（ºC）：75～76
沸點（ºC）：267
密度：1.03
質量規格
純度:≥99%
熔點 ≥75℃
灼燒殘渣(以硫酸鹽計):≤0.02%
氯化物:≤0.002%
硫酸鹽:≤0.01%
對鎂靈敏度試驗:合格
乙酸溶解試驗:合格
溶解情況
8-羥基喹啉是兩性的，能溶於強酸、強鹼，在鹼中電離成負離子，在酸中能結合氫離子，在PH=7時溶解性最小。
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD50：1200 mg/kg；小鼠經口LC50：20 mg/kg；
大鼠腹腔LD：43 mg/kg；小鼠皮下LCLo：83600 ug/kg.
2、吸入毒性：大鼠：>1210 mg/m3/6H
該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、 摩爾折射率：44.06
2、 摩爾體積（m3/mol）：115.2
3、 等張比容（90.2K）：320.2
4、 表面張力（dyne/cm）：59.7
5、 極化率（10-24cm3）：17.47
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：2
2、 氫鍵供體數量：1
3、 氫鍵受體數量：2
4、 可旋轉化學鍵數量：0
5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：33.1
6、 重原子數量：11
7、 表面電荷：0
8、 複雜度：138
9、 同位素原子數量：0
10、 確定原子立構中心數量：0
11、 不確定原子立構中心數量：0
12、 確定化學鍵立構中心數量：0
13、 不確定化學鍵立構中心數量：0
14、 共價鍵單元數量：1
合成
1.由鄰氨基苯酚經環合反應製得。將甘油加入耐酸反應鍋內，在攪拌下緩緩加入濃硫酸，同時將鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚依次加入，發煙硫酸先加入總量的65%。加熱升溫至125℃，停止加熱，自然升溫至140℃，待溫度回降至136℃。將其餘的發煙硫酸繼續加入，溫度保持在137℃。加酸結束後，保溫4h，冷卻至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按鄰氨基苯酚計）的耐酸鍋中，攪拌，加熱至75-80℃，用30%的氫氧化鈉溶液中和至pH為7-7.2。趁熱放出沉澱物，冷卻成塊狀，經減壓升華，得8-羥基喹啉成品。
2.將鄰氨基酚、鄰硝基酚、甘油、冰乙酸混合，分次加入濃硫酸，將混合物加熱至開始沸騰為止。然後在油浴上回流，用水蒸氣蒸餾的方法除去未反應的鄰硝基苯酚。冷卻，用氫氧化鈉溶液中和，並以水蒸氣蒸餾的方法回收，即得8-羥基喹啉。
3.由喹啉經磺化得到8-磺酸基喹啉，再經過鹼熔得到8-羥基喹啉鹼，最後經酸化得到8-羥基喹啉。製取工藝如下：
①磺化過程 以喹啉為原料，在攪拌條件下將原料慢慢加入到硫酸中，砂浴加熱，在100～180℃下，磺化2～3h。然後自然冷卻至室溫，再用冰水進一步冷卻，過濾烘乾，得產物8-磺酸基喹啉。
②鹼熔過程 在攪拌條件下，慢慢將磺化品加入到熔融的鹼中，在200～240℃左右熔融30～40min，冷卻後加入熱水，並加熱，使其全部溶解，冷卻至室溫後，再用稀酸中和至pH=7，待結晶析出後，抽濾，將濾餅晾乾。
③蒸餾過程 將鹼熔產品用水蒸氣蒸餾，冷卻，結晶即為產品8-羥基喹啉。
主要用途
1、廣泛用於金屬的測定和分離。沉澱和分離金屬離子的沉澱劑和萃取劑,能與下列金屬離子絡合：Cu?+2、Be?+2、Mg?+2、Ca?+2、Sr?+2、Ba?+2、Zn?+2、Cd?+2、Al?+3、Ga?+3、In?+3、Tl?+3、Yt?+3、La +3、Pb?+2、B?+3、Sb?+3、Cr?+3、MoO?+22、Mn?+2、Fe?+3、Co?+2、Ni?+2、Pd?+2、Ce?+3
1.用作醫藥中間體，是合成克瀉痢寧、氯碘喹啉、撲喘息敏的原料，也是染料、農藥中間體。該品是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體，包括喹碘仿、氯碘喹啉、雙碘喹啉等。這類藥物通過抑制腸內共生菌而發揮抗阿米巴作用，對阿米巴痢疾有效，對腸道外阿米巴原蟲無影響。國外報導本類藥物能引起亞急性脊髓視神經病，故該藥在日本和美國已禁用，雙碘喹啉引起此病比氯碘喹啉較少見。8-羥基喹啉也是染料、農藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優良的防腐劑、消毒劑和防霉劑。該品是化學分析的絡合滴定指示劑。
2.用作沉澱和分離金屬離子的絡合劑和萃取劑，能與Cu+2、Be+2、Mg+2、Ca+2、Sr+2、Ba+2、Zn?+2、Cd+2、Al+3、Ga+3、In+3、Tl+3、Yt+3、La +3、Pb+2、B+3、Sb?+3、Cr+3、MoO?+22、Mn+2、Fe+3、Co+2、Ni+2、Pd+2、Ce+3、等多種金屬離子絡合。有機微量分析測定雜環氮的標準，有機合成。也是染料、農藥及鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優良的防腐劑。
3.加入環氧樹脂膠黏劑中可提高對金屬(尤其是不鏽鋼)的粘接強度和耐熱老化性，用量一般為0.5～3份。是鹵化喹啉類抗阿米巴藥物的中間體，也是農藥、染料的中間體。可作為防霉劑、工業防腐劑以及聚酯樹脂、酚醛樹脂和雙氧水的穩定劑，還是化學分析的絡合滴定指示劑。
4.本品是鹵化喹啉類藥物的中間體，也是染料、農藥的中間體。其硫酸鹽和銅鹽是優良的防腐劑、消毒劑和防霉劑。化妝品中最大允許含量（質量分數）為0.3%，防曬產品和3歲以下兒童用品 （ 如爽身粉）禁用，並應在產品標籤上註明 “ 3歲以下兒童禁用” 。在處理病菌感染的皮膚和細菌性傳染濕疹時，乳液中8-羥基喹啉的質量分數為0.001%～0.02%。它也用作消毒劑、防腐劑和殺菌劑，其防黴菌作用強。8-羥基喹啉硫酸鉀用於護膚膏霜和乳液中含量（質量分數）為0.05%～0.5%。
風險術語
R22吞食有害。
R37刺激呼吸系統。
R38刺激皮膚。
貯藏運輸
避光乾燥通風處
危險說明
危險代碼:Xn
危險等級:22
