苯胺

苯胺，又名氨基苯，是一種有機化合物，化學式為C₆H₇N，為無色油狀液體，加熱至370℃分解，微溶於水，易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑。

苯胺是最重要的胺類物質之一。主要用於製造染料、藥物、樹脂，還可以用作橡膠硫化促進劑等。它本身也可作為黑色染料使用。其衍生物甲基橙可作為酸鹼滴定用的指示劑。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，苯胺在3類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：苯胺
• 外文名：Aniline
• 別名：氨基苯
• 化學式：C6H7N
• 分子量：93.127
• CAS登錄號：62-53-3
• EINECS登錄號：200-539-3
• 熔點：-6.2 ℃
• 沸點：184 ℃
• 水溶性：微溶
• 密度：1.022 g/cm
• 外觀：無色至淺黃色透明液體
• 閃點：76 ℃
• 安全性描述：S26；S27；S36/37/39；S45；S46；S61；S63
• 危險性符號：T
• 危險性描述：R40；R41；R43；R48/23/24/25；R50；R68
• UN危險貨物編號：1547

理化性質

密度：1.022g/cm

熔點：-6.2℃

沸點：184℃

閃點：76℃

折射率：1.586（20℃）

飽和蒸氣壓：2.00kPa（77℃）

臨界溫度：425.6℃

臨界壓力：5.30MPa

引燃溫度：615℃

爆炸上限（V/V）：11.0%

爆炸下限（V/V）：1.2%

外觀：無色至淺黃色透明液體

溶解性：微溶於水，溶於乙醇、乙醚、苯

共軛結構

苯胺中的N近乎sp雜化（實際上還是sp雜化），孤對電子占據的軌道可與苯環共軛，電子云可分散於苯環上，使氮周圍的電子云密度減小。

苯胺結構式

分子結構數據

摩爾折射率：30.48

摩爾體積（cm/mol）：91.7

等張比容（90.2K）：233.1

表面張力（dyne/cm）：41.7

極化率（10cm）：12.08

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：無

氫鍵供體數量：1

氫鍵受體數量：1

可旋轉化學鍵數量：0

互變異構體數量：0

拓撲分子極性表面積：26

重原子數量：7

表面電荷：0

複雜度：46.1

同位素原子數量：0

確定原子立構中心數量：0

不確定原子立構中心數量：0

確定化學鍵立構中心數量：0

不確定化學鍵立構中心數量：0

共價鍵單元數量：1

毒理學數據

1、急性毒性

LD₅₀：250mg/kg（大鼠經口）；1400mg/kg（大鼠經皮）；1000mg/kg（兔經口）；820mg/kg（兔經皮）。

LC₅₀：665mg/m（小鼠吸入，7h）。

2、刺激性

家兔經皮：500mg（24h），中度刺激。

家兔經眼：20mg（24h），中度刺激。

3、亞急性與慢性毒性

大鼠吸入19mg/m，每天6h，23周時高鐵血紅蛋白升高至600mg/mL。

4、致突變性

微生物致突變：鼠傷寒沙門菌100μg/皿。

姐妹染色單體交換：小鼠腹腔內210mg/kg。

微核試驗：小鼠腹腔內給予50mg/kg。

DNA損傷：小鼠經口1g/kg。

5、致癌性

IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。

生態學數據

1、生態毒性

LC₁₀₀：21.5mmol/L（24h）(梨形四膜蟲)。

LC₅₀：51~92mg/L（48h）（金色圓腹雅羅魚）；8.2mg/L（7d）（虹鱒魚）。

EC₅₀：0.1~0.65mg/L（48h）（水蚤）。

2、生物降解性

低濃度下，在天然水體中，1d可降解40%~60%；21d內可降解75%~99%。

3、非生物降解性

空氣中半衰期3.3h（理論）。

用途

苯胺是染料工業中最重要的中間體之一，在染料工業中可用於製造酸性墨水藍G、酸性媒介BS、酸性嫩黃、直接橙S、直接桃紅、靛藍、分散黃棕、陽離子桃紅FG和活性艷紅X-SB等；在有機顏料方面有用於製造金光紅、金光紅g、大紅粉、酚菁紅、油溶黑等。在印染工業中用於染料苯胺黑；在農藥工業中用於生產許多殺蟲劑、殺菌劑如DDV、除草醚、毒草胺等；苯胺是橡膠助劑的重要原料，用於製造防老劑甲、防老劑丁、防老劑RD及防老劑4010、促進劑M、808、D及CA等；也可作為醫藥磺胺藥的原料，同時也是生產香料、塑膠、清漆、膠片等的中間體；並可作為炸藥中的穩定劑、汽油中的防爆劑以及用作溶劑；還可以用作製造對苯二酚、2-苯基吲哚等。

苯胺是生產農藥的重要原料，由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、鄰硝基苯胺、環己胺等，可作為殺菌劑敵銹鈉、拌種靈、殺蟲劑三唑磷、噠嗪硫磷、喹硫磷，除草劑甲草胺、環嗪酮、咪唑喹啉酸等的中間體。

中毒表現

急性中毒表現

主要引起高鐵血紅蛋白血症和肝、腎及皮膚損害。

短期內皮膚吸收或吸入大量苯胺者先出現高鐵血紅蛋白血症，表現為紫紺，舌、唇、指（趾）甲、面頰、耳廓呈藍褐色，嚴重時皮膚、黏膜呈鉛灰色，並有頭暈、頭痛、乏力、胸悶、心悸、氣急、食欲不振、噁心、嘔吐，甚至意識障礙。高鐵血紅蛋白10%以上，紅細胞中出現赫恩茲小體。可在中毒4天左右發生溶血性貧血。中毒後2-7天內發生毒性肝病。口服中毒出上述症狀外，胃腸道刺激症狀較明顯。

眼睛接觸：可出現結膜角膜炎。

皮膚接觸：可引起皮炎。

慢性中毒表現

長期低濃度接觸可引起中毒性肝病。

健康危害：該品主要引起高鐵血紅蛋白血症、溶血性貧血和肝、腎損害。易經皮膚吸收。急性中毒：患者口唇、指端、耳廓紫紺，有頭痛、頭暈、噁心、嘔吐、手指發麻、精神恍惚等；重度中毒時，皮膚、黏膜嚴重青紫，呼吸困難，抽搐，甚至昏迷，休克。出現溶血性黃疸、中毒性肝炎及腎損害。可有化學性膀胱炎。眼接觸引起結膜角膜炎。慢性中毒：患者有神經衰弱綜合徵表現，伴有輕度紫紺、貧血和肝、脾腫大。皮膚接觸可引起濕疹。

急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。就醫。

消防措施

有害燃燒產物：一氧化碳、氮氧化合物。

滅火方法：消防人員須戴好防毒面具，在安全距離以外，在上風向滅火。

滅火劑：水、泡沫、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

小量泄漏：用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。

大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。噴霧狀水或泡沫冷卻和稀釋蒸汽、保護現場人員。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

操作處置儲存

操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風。操作儘可能機械化、自動化。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具（半面罩），戴安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過30℃，相對濕度不超過80%。避光保存。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

安全信息

安全術語

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。

S27：Take off immediately all contaminated clothing.

立即脫掉全部污染的衣服。

S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。

S46：If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.

食入時，立即求醫並出示容器/標籤。

S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.

避免釋放到環境中，參考特別指示/安全收據說明書。

S63：There may be a risk of harm to the fetus.

可能有對胎兒造成傷害的危險。

風險術語

R40：Possible risks of irreversible effects.

可能有不可逆作用的風險。

R41：Risk of serious damage to eyes.

對眼睛有嚴重損害的風險。

R43：May cause sensitization by skin contact.

皮膚接觸可能引起過敏。

R48/23/24/25：Toxic : danger of serious damage to health by prolonged exposure through inh.,in contact with skin and if swallowed

有毒的：經吸入、皮膚和吞食長期接觸有嚴重損害健康的危險。

R50：Very toxic to aquatic organisms.

對水生生物有極高毒性。

R68：Possible risk of irreversible effects.

可能有不可逆後果的危險。

物質毒性

毒性作用試驗數據

編號	毒性類型	測試方法	測試對象	使用劑量	毒性作用
1	急性毒性	口服	兒童	3125 mg/kg	肺部、胸部或者呼吸毒性——紫紺
2	急性毒性	未報告	成年男性	350 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
3	急性毒性	未報告	成年男性	150 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4	急性毒性	口服	大鼠	250 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
5	急性毒性	吸入	大鼠	250 ppm/4H	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6	急性毒性	皮膚表面	大鼠	1400 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7	急性毒性	腹腔注射	大鼠	420 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
8	急性毒性	口服	小鼠	464 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
9	急性毒性	吸入	小鼠	175 ppm/7H	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
10	急性毒性	腹腔注射	小鼠	492 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
11	急性毒性	皮下注射	小鼠	200 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
12	急性毒性	口服	狗	195 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
13	急性毒性	皮膚表面	狗	1540 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
14	急性毒性	靜脈注射	狗	200 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
15	急性毒性	口服	貓	100 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
16	急性毒性	吸入	貓	180 ppm/8H	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
17	急性毒性	皮膚表面	貓	254 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
18	急性毒性	皮下注射	貓	100 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
19	急性毒性	口服	兔	500 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
20	急性毒性	皮膚表面	兔	820 μL/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
21	急性毒性	皮下注射	兔	1 mg/kg	肺部、胸部或者呼吸毒性——其他變化
22	急性毒性	靜脈注射	兔	64 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
23	急性毒性	口服	豚鼠	400 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
24	急性毒性	皮膚表面	豚鼠	1290 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
25	急性毒性	腹腔注射	豚鼠	100 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
26	急性毒性	口服	鵪鶉	750 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
27	急性毒性	口服	哺乳動物	500 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
28	急性毒性	吸入	哺乳動物	2500 mg/m	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
29	急性毒性	口服	野生鳥類	562 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
30	慢性毒性	口服	大鼠	913 mg/kg/2W-I	內分泌毒性——脾臟重量發生變化 營養和代謝系統毒性——鐵含量發生變化 生化毒性——抑制轉氨酶活性、改變了轉氨酶空間結構
31	慢性毒性	口服	大鼠	550 mg/kg/5D-C	血液毒性——脾發生變化 營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降 慢性病相關毒性——死亡
32	慢性毒性	口服	大鼠	210 mg/kg/12W-C	血液毒性——紅細胞染色異常或影響有核紅細胞 血液毒性——出現高鐵血紅蛋白、碳氧血紅蛋白 生化毒性——抑制或誘導酯酶
33	慢性毒性	吸入	大鼠	3 mg/m/22W-I	血液毒性——血清成分發生變化 （如TP、膽紅素、膽固醇） 血液毒性——其他變化
34	慢性毒性	吸入	大鼠	87 ppm/6H/2W-I	肝毒性——肝重量發生變化 內分泌毒性——脾臟重量發生變化 血液毒性——紅細胞計數發生變化
35	慢性毒性	吸入	大鼠	300 μg/m/24H/80D-C	行為毒性——肌肉收縮或痙攣
36	慢性毒性	吸入	大鼠	5 mg/m/24H/21D-C	血液毒性——出現高鐵血紅蛋白、碳氧血紅蛋白
37	慢性毒性	皮下注射	大鼠	900 mg/kg/6D-I	肝毒性——其他變化 生化毒性——抑制或誘導肝微粒體混合功能氧化酶 （脫烷基化，羥基化等） 生化毒性——抑制或脫氫酶誘導
38	眼部毒性	皮膚表面	兔	20 mg/24H	作用中等
39	眼部毒性	入眼	兔	102 mg	作用嚴重
40	眼部毒性	入眼	兔	20 mg/24H	作用中等
41	突變毒性		鼠傷寒沙門氏菌	100 μg/plate
42	突變毒性		大腸桿菌	39658 μg/well/16H
43	突變毒性		人類淋巴細胞	300 μmol/L
44	突變毒性	腹腔注射	大鼠	105 mg/kg
45	突變毒性		大鼠 鼠傷寒沙門氏菌	300 mg/kg
46	突變毒性		大鼠肝	200 μmol/L
47	突變毒性	腹腔注射	小鼠	50 mg/kg
48	突變毒性		小鼠淋巴細胞	500 μmol/L
49	突變毒性		小鼠淋巴細胞	500 mg/L
50	突變毒性		小鼠成纖維細胞	800 μg/L
51	突變毒性	腹腔注射	小鼠	300 mg/kg
52	突變毒性		小鼠淋巴細胞	21500 μmol/L
53	突變毒性	口服	小鼠	1 mg/kg
54	突變毒性	腹腔注射	小鼠	210 mg/kg
55	突變毒性		小鼠淋巴細胞	2500 μmol/L
56	突變毒性		倉鼠卵巢	444 mg/L
57	突變毒性		倉鼠卵巢	50 mg/L
58	突變毒性		倉鼠肺	500 μg/L
59	致癌性	口服	大鼠	11 mg/kg/29W-C	致癌性——腫瘤（根據RTECS標準） 腎、輸尿管和膀胱毒性——腫瘤
60	致癌性	口服	大鼠	72800 mg/kg/2Y-C	致癌性——腫瘤（根據RTECS標準） 血液毒性——腫瘤
61	生殖毒性	口服	小鼠	4480 mg/kg，雌性受孕 6-13 天后	生殖毒性——新生兒體重增加量減少