該化合物具有抗驚厥活性，電休克實驗表明，其活性強於目前常用的3，4 － 二氫 － 2(1H) － 喹啉酮。可以以肉桂酸為原料合成 3 － 取代苯基 － N － 苯基 － 丙烯醯胺衍生物，再與多聚磷酸反應生成4 － 取代苯基- 3，4 - 二氫- 2 (1H) -喹啉衍生物。
基本介紹
- 中文名：4-（4-甲氧基苯基）-3 ,4-二氫-2(1H)-喹啉酮
- 熔點：138-140℃
合成方法,儀器與原料,步驟,主要用途,
合成方法
儀器與原料
RE － 2000A 型旋轉蒸發儀；GF － 254 型薄層析矽膠板；Feb85 － 2C 型恆溫加熱磁力攪拌器；ZF － I 型三用紫外分析儀；DHG － 9023A 型乾燥箱；SHB － ⅢA 型循環水式多用真空泵；Sartorius BSA3235 型電子天平。肉桂酸、二氯甲烷、三乙胺、氯甲酸甲酯、多聚磷酸、苯胺、丙酮、95% 乙醇、無水乙醇、二氯甲烷等均為分析純或化學純。
步驟
第一步：3 －(4 － 甲氧基苯基)－ 丙烯醯胺衍生物( 化合物Ⅰ) 的合成。
取 250 mL 三口燒瓶，加入取代的肉桂酸 5． 00 g(1 mol)，二氯甲烷75 mL，三乙胺 3． 00 g ( 2 mol ) ，在冰 － 鹽浴條件下滴加氯甲酸甲酯3． 00 g ( 2 mol ) ，在室溫下反應 1 h。然後慢慢滴加含有苯胺 3． 00 g( 2 mol ) 的二氯甲烷 15 mL，繼續反應 2 h，減壓蒸出溶劑，得到黃色固體。向黃色固體中加入丙酮 30 mL，微熱，冷卻過濾，濾液濃縮後加入 95% 乙醇，放入冰櫃，析出白色固體，過濾，乾燥。熔點為 89 ～ 120 ℃，產率為 76% ～ 80%
第二步：4 － 甲氧基苯基 － 3，4 － 二氫 － 2(1H) － 喹啉衍生物( 化合物Ⅱ)的合成。
將 3 － (4 － 甲氧基苯基)－ 丙烯醯胺衍生物 2． 00 g 和多聚磷酸 20 g 加入 100 mL 圓底燒瓶中，120 ℃反應 30 min。在攪拌下將混合物倒入冰水中，二氯甲烷萃取(125 mL × 3 次) 。合併二氯甲烷層，用無水硫酸鎂乾燥，過夜後過濾，濾液濃縮得黃色粗品，將粗品用無水乙醇重結晶。產率 73． 5%
主要用途
該化合物具有抗驚厥活性，電休克實驗表明，其活性強於目前常用的3，4 － 二氫 － 2(1H) － 喹啉酮。
