4-羥基肉桂酸

4-羥基肉桂酸

本品為微黃色粉狀結晶，m.p.216℃，易溶於醇、醚及熱水。用作醫藥與香料工業中間體

基本介紹

  • 中文名：反式對羥基肉桂酸
  • 英文名：trans-p-Hydroxycinnamic acid
  • 別稱：反-對羥基苯基丙烯酸
  • 化學式：C9H8O3
  • 分子量：164.16
  • CAS登錄號：501-98-4
  • 熔點：214℃
  • 水溶性：soluble
基本信息,用途,生產方法,安全信息,上下游產品信息,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,安全術語,風險術語,

基本信息

中文名稱
反式對羥基肉桂酸
英文名稱
trans-p-Hydroxycinnamic acid
中文別名
反-對羥基苯基丙烯酸
英文別名
trans-P-coumaric acid crystalline; trans-4-Hydroxycinnamic acid; trans-4-Hydroxyphenylpropenoic Acid; trans-Coumaricacid,98%; trans-p-Coumaric acid
CAS號
501-98-4
分子式
C9H8O3
分子量
164.16
InChI
InChI=1/C9H8O3/c10-8-4-1-7(2-5-8)3-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-3+
熔點
214℃
水融性
soluble
用途
用作醫藥與香料工業中間體
安全術語
S26:;S37/39:;
風險術語
R36/37/38:;
危險品標誌
Xi:Irritant;
相關類別: Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives;Antioxidant;Auxins;Biochemistry;Plant Growth Regulators;農藥中間體;殺鼠劑中間體;醫藥級別;羰基化合物;中藥對照品;標準品;營養學研究;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;對照品;植提標準品;小分子抑制劑;Inhibitors;小分子抑制劑，天然產物;醫藥原料
Mol檔案: 501-98-4.mol

用途

是抗凝血劑4-羥基香豆素；殺鼠劑殺鼠靈、殺鼠醚、溴敵隆、溴鼠靈、鼠得克、氟鼠靈、噻鼠靈、克鼠靈等的中間體，也可以在醫藥上制抗血凝藥雙香豆素乙酯、酮苄香豆素等。

生產方法

其製備方法是以乙醯水楊醯氯為原料，在氯化鎂存在下，在乙腈溶劑中與丙二酸二乙酯反應，再加入三乙胺，在0℃反應1h，得到(2-乙醯氧基苯甲醯基)丙二酸二乙酯生成物，然後在氫氧化鉀/甲醇溶液中加熱至50℃，反應3h，環合而得到產品。
也可以用乙醯乙酸乙酯為原料，在氫氧化鈉存在下，在異丁基甲基酮溶劑中與乙醯水楊醯氯於15～20℃反應3.5 h，得到2-(2-羥基苯甲醯基)乙醯乙酸鈉鹽，該反應產物與鹽酸在25～30℃反應30min，得到3-乙醯基-4-羥基香豆素，再在濃硫酸下，在90～95℃加熱4h而得到產品。
還可以用2-羥基苯乙酮為原料，在碳酸鉀存在下，在高壓釜中通入5.88MPa二氧化碳，在室溫下通15h，然後在60℃保持15h，先生成2-羥基苯-3-氧丙酸，再環合成產品。

安全信息

危險品標誌 Xi
危險類別碼 36/37/38
安全說明 26-36-37/39
WGK Germany 2
RTECS號 GD9095000

上下游產品信息

上游原料 乙酸乙酯-->氫氧化鉀-->苯酚-->濃硫酸-->4-羥基香豆素-->2-己酮-->鄰乙醯水楊醯氯

編號系統

CAS號：501-98-4
MDL號：MFCD00004399
RTECS號：GD9095000
BRN號：2207383
PubChem號：24855072

物性數據

性狀：白色粉末
密度（g/ m3,25/4℃）：1.329
相對蒸汽密度（g/cm3,空氣=1）：5.7
熔點（ºC）：214
沸點（ºC,常壓）：330
沸點（ºC,5.2kPa）：未確定
折射率(n20D)：1.66
閃點（ºC）：177.3
比旋光度（º）：未確定
自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定
蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定
飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定
燃燒熱（KJ/mol）：未確定
臨界溫度（ºC）：未確定
臨界壓力（KPa）：未確定
油水（辛醇/水）分配係數的對數值：1.54
爆炸上限（%,V/V）：未確定
爆炸下限（%,V/V）：未確定
溶解性：溶於水

毒理學數據

急性毒性：小鼠經口LD50：2850g/kg，行為-嗜睡（普通抑鬱活動），呼吸抑制；
小鼠經腹腔LD50：1160mg/kg，行為-嗜睡（普通抑鬱活動），呼吸抑制；

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

分子結構數據

摩爾折射率：45.58
摩爾體積（cm3/mol）：123.4
等張比容（90.2K）：347.0
表面張力（dyne/cm）：62.4
極化率（10-24cm3）：18.07

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：1.5
氫鍵供體數量：2
氫鍵受體數量：3
可旋轉化學鍵數量：2
互變異構體數量：2
拓撲分子極性表面積（TPSA）：57.5
重原子數量：12
表面電荷：0
複雜度：178
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：1
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1

性質與穩定性

按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
存在於烤菸菸葉、白肋煙菸葉、香料煙菸葉、煙氣中。

貯存方法

密封保存，放置在通風，乾燥的環境中

安全術語

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。
S36 Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。

風險術語

R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

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