4-氨基苯酚

4-氨基苯酚又名4-氨基酚;（英文名稱4-aminophenol），對氨基苯酚（p-aminophenol ），4-氨基-1-羥基苯（4-Amino-1-hydroxybnzene）,4-羥基苯胺(4-hydroxyaniline)，對羥基苯胺（p-hydroxyaniline)。常溫下為白色晶體，有強還原性，易被空氣中的氧氣所氧化。遇光和在空氣中顏色變灰褐，在濕空氣中尤甚。4-氨基苯酚有α和β兩種晶型：從水中結晶為白色片狀結晶。從乙醇和乙酸乙酯中析出者為α-型，為菱錐形晶體，比較穩定，每個單位晶格含有4個分子，密度為1.29g/cm3。從丙酮中析出者為菱雙錐形或菱錐形晶體，每個晶格中含有6個分子，比較不穩定，放置後能轉變成α晶形。4-氨基苯酚稍溶於水和乙醇，幾乎不溶於苯和氯仿，能溶於酸類和鹼類，與酸和鹼都能形成溶於水的鹽，溶於鹼液後很快變褐色。4-氨基苯酚加熱到110℃時有少量分解，但升華。明火可燃，燃燒釋放有毒氮氧化物煙霧。具有苯胺和苯酚的雙重毒性，可經皮膚吸收引起皮炎，能引起高鐵血紅蛋白症和哮喘，其鹽酸鹽觸及皮膚，可引起劇烈的發癢或濕疹。該品為醫藥、染料等精細化學品的中間體。分子式為C6H7NO。

基本介紹

• 中文名：4-氨基苯酚
• 英文名：4-aminophenol
• 別稱：對羥基苯胺
• 化學式：C6H7NO
• 分子量：109.13
• CAS登錄號：123-30-8
• 熔點：188℃
• 沸點：284°C 
• 水溶性：稍溶於水
• 密度：1.29g/cm3
• 外觀：白色片狀晶體
• 閃點：（封閉式）189C
• 套用：合成染料、醫藥和農藥等精細化學品的重要中間體

物理性質

【外觀】常溫下為白色片狀晶體

【沸點】（℃）284

【熔點】（℃）188

【閃點】℃（封閉式）189

【密度】g/cm³1.29

【蒸汽壓】 kPa(℃)1.74(174)

1.07(167)、0.4（150）、0.04(130.2)

【溶解性能】4-氨基苯酚稍溶於水和乙醇，微溶於氯仿、苯和石油醚，幾乎不溶於苯和氯仿，溶於鹼液後很快變褐色。在乙醇中溶解度0℃時為4.5%，在丁酮中溶解度58.5℃時為9.3%，在水中的溶解度：0.0℃時1.1%、59.0℃時3.01%、77.0℃時6.44%、 86.7℃時10.09%、96.6℃時19.53%、102.0℃時33.42%。

【穩定性】有強還原性，易被空氣中的氧氣所氧化。遇光和在空氣中顏色變灰褐，在濕空氣中尤甚。

化學性質

【CAS登錄號】123-30-8

【分子量】109.13

【分子式及結構式】分子式為C₆H₇NO，化學結構式如下：

【常見的化學反應】4-氨基苯酚即具有弱酸性，也具有弱鹼性，但鹼性占優勢。可進行烷基化、醯化氯化、重氮化、磺化等反應，生成許多衍生物，擴展了其用途。對氨基苯酚與無機酸反應可生成溶於水的鹽。水溶液遇三氯化鐵或次氯酸鈉呈紫色。在乙醚中用氧化銀氧化，生成醌亞胺，用二氧化鉛或硝酸銀氧化時，生成對苯醌。也可被三氧化鉻氧化為苯醌。與過量氯反應，生成多氯醌。用發煙硫酸磺化時，生成4-氨基苯酚-2-磺酸。在緩和的條件下，用乙酐醯化時，生成N-乙醯基苯酚。與亞硝酸鈉反應，可重氮化。

【禁配物】強氧化劑、強損、強鹼。

【聚合危害】無聚合危害。

主要用途

4-氨基苯酚是合成染料、醫藥和農藥等精細化學品的重要中間體。是製造偶氮染料、硫化染料、酸性染料、毛皮染料以及顯影劑的中間體，用於生產弱酸性黃6G、弱酸性嫩黃5G、硫化深藍3R、硫化藍CV、硫化新藍FBL、硫化艷綠GB、硫化紅棕B3R、硫化還原黑CLG、毛皮染料毛皮棕P等。醫藥工業用以製造撲熱息痛、安妥明等藥物。此外用作分析試劑，檢定金，測定銅、鐵、鎂、釩、亞硝酸鹽和氰酸鹽。也用於製備顯影劑N-甲基對氨基苯酚、抗氧劑和石油添加劑、合成高分子材料穩定劑4-羥基二苯胺、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺、N-(4-羥基苯基)-2-萘胺等。

製造方法

4-氨基苯酚製造以原料不同有對硝基苯酚法、苯酚亞硝化法、苯胺偶合還原法、硝基苯催化加氫及電解還原法等。

（1）對硝基酚為原料還原制4-氨基苯酚，可採用鐵粉還原法、催化加氫法、硫化氫還原等法；

（2）苯酚亞硝化法由苯酚經亞硝化、還原、酸析而得。亞硝化過程可有硫化鈉法和鐵粉氯化銨法；

（3）偶合還原法：以苯胺為原料，經重氮化、偶合、鐵粉還原而得；

（4）硝基苯催化氫化法：多以鉑，鈀等為催化劑，在10-20%硫酸水溶液中氫化還原為苯基羥胺，隨即轉位對氨基酚，收率70-80%。在反應系統中加入表面活性劑等對提高產率有一定效果。

（5）硝基苯電解還原法：日本三井東壓精細化學品公司採用在硫酸溶液中電解還原硝基苯，經苯基羥胺轉位成對氨基酚。

【產業鏈】苯酚、硝基苯、4-氨基苯酚、4-羥基二苯胺、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺、N-(4-羥基苯基)-2-萘胺、偶氮染料、硫化染料、酸性染料、毛皮染料

【參考質量指標】見GW61720

項 目	指 標
含量%≥; 外觀; 熔點℃; 重氮值%≥; 水分%≤; 鐵含量%≤	96．00; 米白色、米黃色結晶粉末; 186-189; 95．00; 1．00; 0．35

毒性和環境影響

4-氨基苯酚具有苯胺和苯酚的雙重毒性，可經皮膚吸收引起皮炎，能引起高鐵血紅蛋白症和哮喘，其鹽酸鹽觸及皮膚，可引起劇烈的發癢或濕疹。對水生生物有極高毒性，可能對水體環境產生長期不良影響，可能有不可逆後果的危險。

急性毒性：口服-大鼠 LD50: 375 毫克/公斤; 腹腔-小鼠LDL0: 100 毫克/公斤

刺激數據：皮膚-兔子 12.5 毫克/24小時 輕度; 眼睛-兔子100 毫克 輕度

對生產過程的副產品、廢棄物對環境的影響不容忽視。

包裝、貯存和運輸

採用內襯塑膠膜的開口鐵桶密封包裝，存儲於通風、乾燥、陰涼庫房，避免與強酸、強鹼、強氧化劑、食品混儲、混裝、混運，遠離火種和熱源，按有毒可燃化學品管理運輸。