3-苯氧基丙酸

3-苯氧基丙酸

3-苯氧基丙酸中文別名3-苯氧丙酸,CAS號7170-38-9 2,化學式C9H10O3。分子量166.17400。灰白色結晶粉末,熔點98-100 °C(lit.),沸點235-245 °C(lit.),閃點243-245°C。3-苯氧基丙酸可用作醫藥化工合成中間體。

基本介紹

  • 中文名:3-苯氧基丙酸
  • 外文名:3-Phenoxypropionic acid
  • CAS號:7170-38-9 2
  • 分子量:166.17400
  • 化學式:C9H10O3
  • 熔點:98-100
  • 沸點:235-245
  • 閃點:243-245
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套用

3-苯氧基丙酸可用作醫藥化工合成中間體,如:將4-硝基苯甲酸,亞硫醯氯和DMF置於3升的4頸玻璃燒瓶中並在78℃下回流加熱2小時。通過反應混合物的澄清度監測反應結束。
減壓除去亞硫醯氯。加入二氯乙烷(1升),進行蒸發,得到固體形式的4-硝基苯甲醯氯。將固體溶於二氯乙烷(1升)中。將二氯乙烷(10升)引入20升玻璃燒瓶中並冷卻至0℃。在0-5℃下加入氯化鋁。然後在0℃下滴加溶解在二氯乙烷中的上述製備的4-硝基苯甲醯氯。在0.5℃下將苯氧基丙酸分批加入到3-苯氧基丙酸反應組合物中,並在25℃下攪拌過夜。檢查TLC並將反應組合物在己烷的混合物中淬滅(8升))和冰水(15升)。攪拌組合物並濾出固體。用己烷洗滌產物並乾燥。產量:400克(理論值的70%),純度:HPLC測定為92.8%

製備

方法1:在反應瓶中加入苯酚188mg(2毫摩爾)和乾燥DMF 10 毫升,攪拌使其溶解;加入3-溴-1-丙醇695mg(5毫摩爾)和無水碳酸鉀553mg,回流反應至終點(TLC檢測)。反應液用乙酸乙酯稀釋,過濾,濾液用飽和食鹽水洗滌,無水硫酸鈉乾燥,減壓除溶後經矽膠柱層析[洗脫劑:A=V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=3:1]純化得3-苯氧基丙酸160 mg。

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