3,4-二氫-2H-吡喃:物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學

3,4-二氫-2H-吡喃是一種化學物質，分子式是C5H8O。

基本介紹

中文名：3,4-二氫-2H-吡喃
英文名：Dihydropyran
化學式：C5H8O
分子量：84.12
CAS登錄號：110-87-2
EINECS登錄號：203-810-4

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物性數據

1. 性狀：無色易流動液體

2. 相對密度（g/mL,20/4℃）：0.922

3. 相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：2.9

4. 熔點（ºC）：-70

5. 沸點（ºC,常壓）：86.5

6. 折射率（n20ºC）：1.4423

7. 閃點（ºC,閉口）：-15

8. 自燃點或引燃溫度（ºC）：240

9. 飽和蒸氣壓（kPa, 20ºC）：120

10. 爆炸上限（%,V/V）：13.8

11. 爆炸下限（%,V/V）：1.1

12. 溶解性：能與乙醇、乙醚及一般有機溶劑混溶，微溶於水。

13. 常溫折射率（n25）：1.4400

14. 臨界溫度（ºC）：288.85

15. 臨界壓力（MPa）：4.56

16. 臨界密度（g·cm-3）：0.314

17. 臨界體積（cm3·mol-1）：268

18. 臨界壓縮因子：0.262

19. 偏心因子：0.247

20. 凝固點（ºC）：-15

21. 溶解性：溶於水、乙醇，微溶於氯仿。

毒理學數據

1、急性毒性：

大鼠經口LD50：>4000mg/kg；

大鼠吸入LC50：>10700mg/m3/4H

2、刺激性：兔子經皮，中度刺激。兔子經眼，中度刺激。

生態學數據

該物質對環境可能有危害，應特別注意對水體的污染。

分子結構數據

1、摩爾折射率：17.20

2、摩爾體積（cm3/mol）：70.6

3、等張比容（90.2K）：157.2

4、表面張力（dyne/cm）：24.5

5、極化率（10-24cm3）：6.82

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積9.2

7.重原子數量:6

8.表面電荷:0

9.複雜度:57

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.常溫常壓不分解。禁止與強氧化劑接觸，避免受熱。易燃，遇高熱、明火及氧化劑能引起燃燒或爆炸。

2.與過氧化物接觸時，生成敏感的過氧化物。純化這些化合物會引起劇烈爆炸，分離這些產品要十分小心。

3.存在形式：存在於烤菸菸葉中。

貯存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源、防靜電。庫溫不宜超過30℃。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

由四氫糠醇脫水、擴環而得。

用途

1.通過聚合、加氫、氧化等反應可製得四氫吡喃、戊二醇、戊二酸、戊內酯、戊二烯以及樹脂類產品。還可用作醫藥中間體。溶劑、有機合成中間體。

2.廣泛用於羥基的保護，一般不與親核試劑和有機金屬試劑反應，耐強鹼，在低pH值或者Lewis酸條件下易變化。

醇的四氫吡喃化 四氫吡喃(THP)對醇的保護在有機合成中是十分有用的工具。手性醇與二氫吡喃的反應引入了另外一個非對稱中心，因此得到非對映混合物 (式1)。這對純化和光譜分析帶來一定的困難，但並不妨礙其成功的套用。（1）

在非常溫和的反應條件下 (0oC，1 h, 89%~100%)，用(三甲基矽烷基)硫酸酯可以使醇發生四氫吡喃基化反應，即使用丙烯基叔醇也不會有重排反應發生。

四氫吡喃衍生物的分解 在MEM醚、MOM醚和1,3-二氧環戊烷存在條件下，有機錫磷酸鹽縮合反應對於TEM醚的選擇性分裂十分有效，催化劑能重複使用。在叔丁基二甲矽烷基、乙醯基、甲磺醯基和甲氧甲醚以及在甲磺醯基催化劑Me2Sn(SMe)2-BF3·Et2O存在下，伯、仲、叔醇的THP醚會發生選擇性裂分。

硫醇的四氫吡喃化硫醇的四氫吡喃衍生物可用於官能團的禁止反應中 (式2)。（2）