2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮

2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮，中文別名:二苯甲酮-3;BP-3;防曬劑2號;紫外線吸收劑UV-9。分子式：C14H12O3，分子量228.24300 。CAS號:131-57-7。常見防曬劑之一，在工業與化妝品行業都有著廣泛套用。

基本介紹

• 中文名：2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮
• 英文名：2-Hydroxy-4-methoxybenzophenone
• 別稱：二苯甲酮-3;BP-3;防曬劑2號;紫外線吸收劑UV-9
• 化學式：C14H12O3
• 分子量：228.243
• CAS登錄號：131-57-7
• EINECS登錄號：205-031-5
• 熔點：62-64 °C
• 沸點：150-160 °C
• 水溶性：<0.1 g/100 mL at 20 °C
• 密度：1.3 g/cm3
• 外觀：白色至灰白色或淡黃色粉末
• 閃點：216
• 套用：防曬用品
• 危險性符號：Xi
• 危險性描述：刺激眼睛、呼吸系統和皮膚
• 蒸汽壓：5.26E-06mmHg at 25°C

理化性質

物理性質

分子式：C14H12O3

分子量：228.24

2-羥基-4-甲氧基二苯甲酮

性狀：淡黃色結晶粉末，易溶於乙醇、丙酮等有機溶劑，不溶於水。

熔點：62-64 °C(lit.)

沸點：150-160 °C5 mm Hg(lit.)

密度：1,3 g/cm3

閃點：216°C

水溶解性：<0.1 g/100 mL at 20 &ordm;C

Merck：14,6954

BRN：1913145

質量標準

含量：≥99%

乾燥失重：≤0.2%

灰份：≤0.1%

黴菌：<100CFU

細菌總數：<300CF，不得檢出沙門氏菌和大腸桿菌

比吸光係數(288nm)：≥630

主要用途

化工製品穩定劑

用於塑膠、化纖、油漆及石油製品中，特別適用於淺色透明製品。可用於油漆和各種塑膠製品，對聚氯乙烯、聚酯、丙烯酸、樹脂、聚苯乙烯和淺色透明家具等特別有效，更是良好的化妝品添加劑。用量0.1-0.5%。也是聚乙烯等 合成塑膠的優良穩定劑，用量為0.5～1.5%，亦可用於油漆、顏料、塗料工業、精白臘及 日用化妝品中。

化妝品紫外線吸收劑

是一種廣譜紫外線吸收劑,具有吸收率高、無毒、無致畸作用,對光、熱穩定性好等優點,它同時可以吸收 UV-A 和 UV-B ,是美國 FDA 批准的Ⅰ類防曬劑,在美國和歐洲使用頻率較高,廣泛用於防曬膏、霜、蜜、乳液、油等防曬化妝品中,也可作為由光敏性而變色的產品的抗變色劑。

防曬機理與評價

防曬機理

化學吸收劑通常含有苯環和給電子基團如氨基或甲氧基等。防曬劑分子吸收紫外線的能量，被激發躍遷至較高能級，再將多餘的能量以弱的、長波的形式發射出去。吸收劑的分子結構中共軛體系愈大，吸收紫外線的能力越強。

二苯甲酮類結構中苯環上的羥基氫和相鄰的羰基氧之間，可以形成分子內氫鍵而構成螯合環。當吸收紫外光後，分子發生熱振動，氫鍵被破壞、螯合環打開，此時化合物處於不穩定的高能狀態，在恢復到原來的低能穩定狀態過程中，釋放出多餘的能量。這樣，高能、有害的紫外光變成了低能、無害的熱能。同時，羰基被激發，發生互變異構現象，生成烯醇式結構也能消耗一部分能量。

防曬機理

評價

二苯甲酮類紫外線吸收劑因價格低廉仍被廣泛套用，其分子結構中內氫鍵越穩定，則開環所需的能量越多，吸收紫外線的能力就越強，因此傳遞給高分子材料的能量就越少，光穩定性就越佳。苯環上烷氧基鏈的長短對其穩定性也有影響，鏈長相容性好、穩定效果好。羥基數量不同吸收效果也不同，一個羥基的可吸收290 hill～380 Rill的紫外線，幾乎不吸收可見光、捕捉色，適用於淺色或透明製品。兩個羥基的偏向吸收300 n/n一4OO n/n的紫外線，能吸收一部分可見光，且有變黃傾向，相容性不如一個羥基的好，故在配製無色化妝品時配方中必須加抗氧劑。這類防曬劑對皮膚和黏膜的親和力好，不會發生光敏反應，且毒性小。如2一羥基一4一甲氧基二苯甲酮是一種有效的廣譜紫外線吸收劑，在國外使用較普遍。這類紫外線吸收劑與無機類紫外線吸收劑或二苯甲醯甲烷類配合使用可起到一定的協同增效作用。

合成工藝

碳酸二甲酯法

義大利的Eniehem 公司將UV一214與硫酸二甲酯在碳酸鉀存在下，於3．60 MPa，在160℃反應6 h，製得UV一9，反應轉化率達99%，其中95．6%生成UV一9，4．3%為副產物2，4一二甲氧基二苯甲酮。

硫酸二甲酯有機溶劑法

以環已烷為溶劑，使UV-214、碳酸鉀、硫酸二甲酯在回流溫度下進行醚化反應，反應結束後，冷卻、濾取產品，收率50%～54%。

孟波等同以正已烷為溶劑進行UV-214的醚化反應，後處理後進行減壓(0．013 Pa)蒸餾，收集
190～210℃ 的餾份，用甲醇重結晶製得產品，以UV-214計，收率91%～95%。孔憲明等考察了溶劑、物料摩爾比、催化劑等對反應的影響，結果表明溶劑的極性太強或太弱對反應都不利，中等極性的丙酮為合適的反應溶劑。相轉移催化劑對該反應沒有促進作用。在3 m3反應釜中進行的工業性試驗的配方為：丙酮910 kg，碳酸鉀322 kg，UV一214 830 kg，硫酸二甲酯489 kg，回流反應4 h，蒸出丙酮回收使用，反應液水洗後，經過乙醇重結晶得UV一9，丙酮重複使用10次的回收率為88%。韓國專利也報導了使用酮類化合物為溶劑合成UV一9的工藝路線。李斌棟等以2，4一二羥基二苯甲酮及硫酸二甲酯為原料，用自製的N一正辛基硼酸二乙醇胺酯為催化劑合成了2一羥基_4一甲氧基二苯甲酮。實驗表明，在n(2，4一二羥基二苯甲酮)：n(硫酸二甲酯)=1：0．55、m (N一正辛基硼酸-7,醇胺酯)，m(2，4一二羥基二苯甲酮)=o．02、反應溫度70℃和反應時間4 h的條件下，收率達94．6%。

硫酸二甲酯水溶劑法

該種工藝國內未見報導，德國BASF公司提出的以水為反應介質的工藝是：使UV一214先溶於鹼液中，室溫下分批加入硫酸二甲酯和其餘的鹼液，總反應時間為3 h，粗品收率89% ，含二甲氧基二苯甲酮1．07%，活性碳脫色提純後的精品收率75%，熔點62～63℃ ，氣相色譜表明不含二甲氧基二苯甲酮

安全風險

概述

WGK Germany：2

RTECS號：DJ1575000

危險品標誌：Xi

危險類別碼：R36/37/38

安全說明：26-36

海關編碼：29145000

毒害物質數據：131-57-7(Hazardous Substances Data)

風險術語:

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin. 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見；S36:Wear suitable protective clothing. 穿戴適當的防護服

儲存方法

密封儲存

上下游產品

上游產品

1：CAS號 10386-53-5 3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-phenyl allyl alcohol

2：CAS號:3555-48-8 (2,3-dimethoxyphenyl)-phenylmethanone

3：CAS號 6279-84-1 3-(3-methoxyphenoxy)propanenitrile

4：CAS號 150-19-6 3-甲氧基苯酚

5：CAS號 5554-24-5

6：CAS號 77-78-1 硫酸二甲酯

7：CAS號 63604-94-4 2-溴-5-甲氧基苯酚

8：CAS號 3535-37-3 3,4-二甲氧基苯甲醯氯

9：CAS號 150-19-6 3-甲氧基苯酚

10：CAS號 98-88-4 苯甲醯氯

11：CAS號 100-52-7 苯甲醛

12：CAS號 108-46-3 間苯二酚

13：CAS號 65-85-0 苯甲酸

14：CAS號 151-10-0 1,3-二甲氧基苯

15：CAS號 98-07-7 α,α,α-三氯甲苯

16：CAS號 74-88-4 碘甲烷

17：CAS號 131-56-6 2,4-二羥二苯甲酮

下游產品

1：CAS號 2555-31-9 7-methoxy-4-phenylchromen-2-one

2：CAS號 52811-37-7 2,5-二羥基-4-甲氧基二苯甲酮

3：CAS號 14770-94-6 6-methoxy-2,3-diphenyl-1-benzofuran

4：CAS號 13080-78-9 (4-methoxy-2-prop-2-enoxyphenyl)-phenylmethanone

5：CAS號 51674-04-5 6-[(hydroxyamino)-phenylmethylidene]-3-methoxycyclohexa-2,4-dien-1-one

6：CAS號 131-53-3 2,2'-二羥基-4-甲氧基二苯甲酮

7：CAS號 4065-45-6 2-羥基-4-甲氧基-5-磺酸二苯甲酮

8：CAS號 288-32-4 咪唑