2-氨基嘧啶

2-氨基嘧啶是一種化學物質，分子式是C4H5N3。無色針狀晶體。熔點127-128℃（124-125℃）。易溶於水，較難溶於乙醚、苯。易升華。用於有機合成，作醫藥中間體、生化試劑。

基本介紹

• 中文名：2-氨基嘧啶
• 英文名：2-Aminopyrimidine
• 化學式：C4H5N3
• 分子量：95.1
• CAS登錄號：109-12-6
• EINECS登錄號：203-648-4
• 熔點：124-127℃
• 沸點：158℃ (186 mmHg)
• 閃點：103℃

基本信息

中文名稱	2-氨基嘧啶
英文名稱	2-Aminopyrimidine
英文別名	2-Amino-1,3-diazine; pyrimidin-2-ylamine; 2-Aminopyrimide; 2-Pyrimidinamine
CAS號	109-12-6
EINECS號	203-648-4
分子式	C4H5N3
分子量	95.1
InChI	InChI=1/C4H5N3/c5-4-6-2-1-3-7-4/h1-3H,(H2,5,6,7)
熔點	124-127℃
沸點	158℃ (186 mmHg)
閃點	103℃
水融性	SOLUBLE
用途	用作醫藥中間體
安全術語	S26:;S37/39:;
風險術語	R36/37/38:;
危險品標誌	Xi:Irritant;
產品用途	1.用作醫藥中間體2.生化研究。有機合成。

相關類別: PYRIMIDINE;FINE Chemical & INTERMEDIATES;APIs & Intermediate;Amines;Nucleic acids;嘧啶類;嘧啶;Building Blocks;C4 to C5;Chemical Synthesis;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;雜環砌塊;精細化學品;通用試劑;醫藥中間體;核苷;鹼基

Mol檔案: 109-12-6.mol

安全信息

危險品標誌 Xi

危險類別碼 36/37/38

安全說明 26-36-37/39

危險品運輸編號 UN 2811

WGK Germany 3

RTECS號 UV6326000

F 8

海關編碼 29335995

上下游產品信息

上游原料

氫氧化鈉-->鋅粉-->鹽酸胍-->硝酸胍-->三口燒瓶-->糠氯酸-->甲醇鈉的甲醇溶液-->氫氧化鋅-->二乙氧基甲烷-->6,7,8-三氟-1,4-二氫-4-氧代-喹啉-3-羧酸乙酯-->炔丙醛-->2-氨基-5-氯嘧啶

下游產品

丁螺環酮-->5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶-->5-溴-2-甲基氨基嘧啶-->5-溴-2-氟嘧啶-->甲基氟嘧磺隆

編號系統

CAS號：109-12-6

MDL號：MFCD00006089

EINECS號：203-648-4

RTECS號：UV6326000

BRN號：107014

PubChem號：24846327

物性數據

性狀：無色或微黃色針狀結晶。

密度（g/mL,25/4℃）：未確定

相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

熔點（ºC）：127-128

沸點（ºC,常壓）：未確定

沸點（ºC,5.2kPa）：未確定

折射率：未確定

閃點（ºC）：未確定

比旋光度（º）：未確定

自燃點或引燃溫度（ºC）：未確定

蒸氣壓（kPa,25ºC）：未確定

飽和蒸氣壓（kPa,60ºC）：未確定

燃燒熱（KJ/mol）：未確定

臨界溫度（ºC）：未確定

臨界壓力（KPa）：未確定

油水（辛醇/水）分配係數的對數值：未確定

爆炸上限（%,V/V）：未確定

爆炸下限（%,V/V）：未確定

溶解性：易溶於水，較難溶於乙醚、苯。易升華。

毒理學數據

急性毒性：大鼠經靜脈LD50：790mg/kg；

致突變性

微生物突變：500mg/L；

生態學數據

該物質對水有稍微的危害。

分子結構數據

摩爾折射率：26.67

摩爾體積（m3/mol）：78.1

等張比容（90.2K）：221.4

表面張力（dyne/cm）：64.3

極化率：10.57

計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）:無

氫鍵供體數量:1

氫鍵受體數量:3

可旋轉化學鍵數量:0

互變異構體數量:2

拓撲分子極性表面積51.8

重原子數量:7

表面電荷:0

複雜度:48.9

同位素原子數量:0

確定原子立構中心數量:0

不確定原子立構中心數量:0

確定化學鍵立構中心數量:0

不確定化學鍵立構中心數量:0

共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

避免與強氧化劑接觸。

貯存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

以糠氯酸、硝酸胍為原料，經環合、脫羧、脫氯而得。將加入甲醇鈉的甲醇溶液及硝酸胍，在40-45℃下於30min內過濾，得游離胍的甲醇溶液。將此溶液加入反應罐中，在95℃30min內加入糠氯酸-甲醇溶液，加畢，於60±1℃保溫反應40min，減壓蒸餾，蒸出甲醇至一定的數量後停止蒸餾，將反應物加水溶解，在30-35℃以30%鹽酸酸化至pH=1，過濾水洗，在95℃乾燥，得粗品環合物。將粗品環合物置於升華器內，在150-300℃分段脫羧升華，得2-氨基-5-氯啶[5428-89-7]。環合、脫羧的收率約67.5%。將異丙醇、水苛性鈉、鋅泥、（氫氧化鋅60%）、2-氨基-5-氯嘧啶及鋅粉加入反應罐中，在77-80℃回流8h後，先回收低沸點餾出物，在77-100℃回收異丙醇。冷至77-85℃過濾，以熱水洗滌濾餅。濾液及部分洗液合併，加入粒狀苛性鈉，在50℃以下鹼析1h。用甲醛酯於70℃以下提取，分出膠狀物，用鹽酸調節pH=7.5-8，再分出油狀物，然後回收甲醛酯，析出2-氨基嘧啶。在40-50℃乾燥得成品，收率為85.7%。另一種方法是用鹽酸胍和丙炔醛反應。在裝有溫度計、滴液漏斗、攪拌器的300ml三口燒瓶中，加入90ml濃鹽酸，外部用冰鹽浴冷卻。在攪拌狀況下於10℃以下加27g純度約80%的鹽酸胍，待二氧化碳放完後，再冷卻到0℃，滴入11.1g粗丙炔醛（折純品為8.7g），滴加時放熱，反應溫度隨之上升，但掌握不得超過20℃。反應放熱停止後，在室溫下放置一夜，然後將反應液移入蒸餾瓶中，於35℃左右減壓蒸發濃縮，放冷後，加入60ml30%的氫氧化鈉溶液，析出生成物2-氨基嘧啶。將此物在60-70℃用1500ml苯提取，苯溶液放冷後用氯化鈣乾燥。蒸餾除去苯，得產品10.2-10.7g，產率66.5%-70%。熔點125-127℃。

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S36Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。