2,4-二氯苯氧乙酸

具有代表性的合成植物生長素（auxin），是一種生長素類似物，簡稱2，4－D。在普通的植物生長素定量法中顯示有高的活性，但在採用植物生長素標準定量法的燕麥伸長試驗中，其效頗低。

基本介紹

• 中文名：2,4-二氯苯氧乙酸
• 英文名：2,4-Dichlorophenoxyacetic acid
• 別稱：2,4-D
• 化學式：C8H6Cl2O3
• 分子量：221.04
• CAS登錄號：94-75-7
• EINECS登錄號：202-361-1
• 熔點：140.5℃
• 沸點：160℃
• 水溶性：難溶於水
• 密度：相對密度(空氣=1)7.63
• 外觀：白色至黃色固體
• 套用：用作植物生長調節劑

基本信息

中文名稱	2,4-二氯苯氧乙酸
英文名稱	2,4-Dichlorophenoxyacetic acid
中文別名	2,4-D酸; 2,4-D; 2,4-二氯苯氧基乙酸; 2,4-滴酸
英文別名	b-selektonon; u-5043; crotilin; decamine; dicopur; dicotox; ipaner; netagrone; pennamine; weedone-2,4-dp; helena 2,4-d; 2,4-d lv6; weedar 64a; chloroxone; bh 2,4-d; agrotect; amoxone; weed tox; weedtrol; emulsamine bk; envert dt; dormone; 2,4-D
CAS號	94-75-7
EINECS號	202-361-1
分子式	C8H6Cl2O3；Cl2C6H3OCH2COOH
分子量	221.04
InChI	InChI=1/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)
熔點	137-141℃
密度	相對密度(空氣=1)7.63
沸點	160℃ (0.4 torr)
水融性	Slightly soluble. Decomposes. 0.0890 g/100 mL
物化性質	密度 1.563熔點 137-141°C; 沸點 160°C (0.4 torr)水溶性 Slightly soluble. Decomposes. 0.0890 g/100 mL
用途	用作植物生長調節劑
安全術語	S2:;S24/25:;S26:;S36/37/39:;S46:;S61:;
風險術語	R22:;R37:;R41:;R43:;R52/53:;
危險品標誌	Xn:Harmful;
上游	苯酚、燒鹼
下游	2,4-D胺

用鉻變酸（chromotropic acid）處理時呈紫色，可作比色定量。自齊默爾曼（P.W.Zimmermann，1942）等發現了2，4-D的作用以來，以此物質為中心的許多合成植物生長素套用於農業有了迅速的發展。此物質被大規模地利用為除草劑及防止果實早期脫落劑等。2，4－D在植物體內能相當迅速地轉移，根據14C示蹤的結果，證實這種物質是按照羧基碳，繼而亞甲基碳的順序迅速進行分解代謝的，但其苯核部分並不輕易拆開。撒入土中的2，4－D可為革蘭氏陰性球菌和水生黃桿菌（Flavobacteriumaquatile）等細菌所分解。

同時，也是一種主要的除草劑，曾作為用於研究微生物降解氯化芳香化合物的模型化合物。

主要用途：

2,4-二氯苯氧乙酸

除草劑，植物生長劑，有機微量分析測定碳和氫的標準。

生產方法

1、 先用苯酚氯化製得2,4-二氯酚，後者在氫氧化鈉存在下與氯乙酸縮合生成2,4-D鈉鹽，再酸化成2,4-D原藥。另一種新工藝是將苯酚和氯乙酸在鹼性條件下先縮合，然後氯化而得。

2、 由2，4-二氯苯酚與一氯乙酸在NaOH溶液中加熱回流製得2，4-二氯苯氧乙酸鈉，再用鹽酸酸化而成。

3、 以苯酚為原料，先與氯乙酸縮合後經氯化，或先氯化後與氯乙酸縮合均可製得產品。

（1）先縮合後氯化工藝。將苯酚置於反應釜，加熱熔融，先後投入2.2倍（摩爾比）地氫氧化鈉和1.2倍（摩爾比）地氯乙酸，並在100-110℃下反應30min。反應物冷卻後，用鹽酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。 苯氧乙酸於65-90℃下，緩慢通入1.4倍-1.6倍（摩爾比）地氯氣，氯化產物即2,4-二氟苯氧乙酸，收率89%。

（2）先氯化後縮合工藝。將熔融的苯酚置於氯化器中，在45-65℃下通氯約8-9h，當反應物料相對密度達1.406（40℃）時氯化反應結束。反應物趁熱加入30%的氫氧化鈉溶液，加熱至沸後，滴加氯乙酸鈉溶液，並回流4-5h。稍冷後用30%的鹽酸中和至PH1-3。趁熱加苯萃取，並分出有機層。冷卻後析出白色結晶，經抽濾、烘乾得成品。

4、 以苯酚為原料，先與氯乙酸縮合後經氯化，或先氯化後與氯乙酸縮合均可製得產品。 先縮合後氯化工藝 將苯酚置於反應釜，加熱熔融，先後投入2.2倍(摩爾比)的氫氧化鈉和l.2倍(摩爾比)的氯乙酸，並在100~110℃下反應30min。反應物冷卻後，用鹽酸中和，可析出苯氧乙酸，收率82%以上。 苯氧乙酸於65~90℃下，緩慢通入1.4～1.6倍(摩爾比)的氯氣，氯化產物即為2，4-二氯苯氧乙酸，收率89%。 先氯化後縮合工藝 將熔融的苯酚置於氯化器中，在45～65℃下通氯約8～9h，當反應物料相對密度達1.406(40℃)時氯化反應結束。反應物趁熱加入30%的氫氧化鈉溶液，加熱至沸後，滴加氯乙酸鈉溶液，並回流4～5h。稍冷後用30%的鹽酸中和至Ph值1～3。趁熱加苯萃取，並分出有機層。冷卻後析出白色結晶，經抽濾、乾燥得成品。

歷史

1941年美國人R.波科尼發表了2,4-D的合成方法，1942年P.W.齊默爾曼和A.E.希契 科克首次報導2,4-D用作植物生長調節劑。1944年美國農業部報導了2,4-D的殺草效果。後因其用量少、成本低而一直是世界主要除草劑品種之一。

純品為白色結晶,水中溶解度很小,易溶於乙醇、苯等有機溶劑，但其鈉鹽、胺鹽則極易溶於水。商品有多種鹽類和酯的加工劑型。在 30ppm以下低濃度時可作為植物生長調節劑，用於防止番茄、棉、鳳梨等落花落果及形成無子果實等。

作用

在500ppm以上高濃度時用於莖葉處理，可在麥、稻、玉米、甘蔗等作物田中防除藜、莧等闊葉雜草及萌芽期禾本科雜草。內吸性。可從根、莖、葉進入植物體內，降解緩慢，故可積累一定濃度，從而干擾植物體內激素平衡，破壞核酸與蛋白質代謝，促進或抑制某些器官生長，使雜草莖葉扭曲、莖基變粗、腫裂等。禾本科作物在其4～5葉期具有較強耐性，是噴藥的適期。有時也用於玉米播後苗前的土壤處理，以防除多種單子葉、雙子葉雜草。與阿特拉津、撲草淨等除草劑混用,或與硫酸銨等酸性肥料混用,可以增加殺草效果。在溫度20～28℃時,藥效隨溫度上升而提高,低於20℃則藥效降低。2,4-D丁酯在氣溫高時揮發量大，易擴散飄移，為害鄰近雙子葉作物和樹木，須謹慎使用。2,4-D吸附性強,用過的噴霧器必須充分洗淨,以免棉花、蔬菜等敏感作物受其殘留微量藥劑危害。但對人畜安全。

物質毒性

文獻、期刊報導的毒性作用試驗數據

編號	毒性類型	測試方法	測試對象	使用劑量	毒性作用
1	急性毒性	口服	成年男性	814 mg/kg	1.行為毒性——昏迷; 2.血管毒性——血壓調節能力下降
2	急性毒性	口服	大鼠	700 mg/kg	1.胃腸道毒性——胃炎; 2.行為毒性——嗜睡; 3.肝毒性——肝豆狀核變性
3	急性毒性	吸入	大鼠	1370 mg/m3/4H	1.行為毒性——嗜睡; 2.行為毒性——共濟失調; 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難
4	急性毒性	皮膚表面	大鼠	>1 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
5	急性毒性	口服	小鼠	439 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
6	急性毒性	皮下注射	小鼠	28 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7	急性毒性	靜脈注射	小鼠	28 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
8	急性毒性	皮膚表面	兔	>2 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
9	急性毒性	口服	豚鼠	700 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
10	急性毒性	未報告	鵪鶉	377 mg/kg	詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
11	慢性毒性	口服	大鼠	14400 mg/kg/90D-C	1.行為毒性——影響食物攝入量 （動物）; 2.血液毒性——紅細胞計數發生變化; 3.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
12	慢性毒性	口服	大鼠	14283 mg/kg/2Y-C	1.腎、輸尿管和膀胱毒性——間質性腎炎; 2.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降; 3.生化毒性——抑制轉氨酶活性、改變了轉氨酶空間結構
13	慢性毒性	口服	小鼠	2129 mg/kg/78W-C	1.致癌性——致癌（根據RTECS標準）; 2.血液毒性——白血病
14	眼部毒性	皮膚表面	兔	500 mg	作用較輕
15	突變毒性		鼠傷寒沙門氏菌	250 ug/plate
16	突變毒性	口服	黑腹果蠅	5 mmol/L
17	突變毒性		釀酒酵母	30 umol/L/3H
18	突變毒性		構巢麴黴	1500 umol/L
19	突變毒性	口服	小鼠	200 mg/kg
20	突變毒性		鼠傷寒沙門氏菌	200 mg/kg
21	突變毒性		倉鼠卵巢	10 umol/L/1H
22	突變毒性	口服	倉鼠	900 mg/kg/9D （間斷）
23	生殖毒性	口服	小鼠	2 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后	1.生殖毒性——顱骨和面部發育異常 （包括鼻/舌）; 2.生殖毒性——肌肉骨骼系統發育異常
24	生殖毒性	口服	小鼠	3 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后	1.生殖毒性——植入後死亡率增加
25	生殖毒性	口服	小鼠	1 mg/kg，雌性受孕 6-15 天后	1.生殖毒性——胎兒毒性（如胎兒發育不良，但不至死亡）

儲運方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、鹼類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

危險品運輸編號 UN 2765

對環境的影響

健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。

健康危害：能入、攝入或經皮膚吸收後對身體有害。對眼睛、皮膚的刺激作用，反覆接觸對肝、心臟有損害作用。能引起驚厥。

毒理學資料及環境行為

毒性：屬中等毒類。

急性毒性：LD50375mg/kg(小鼠經口)；666～1313mg/kg(大鼠經口)

亞急性和慢性毒性：大鼠經口300mg/kg×5次/周×4周，全部死亡；大鼠經口100mg/kg×5次/周×4周，生長抑制，引起胃腸刺激和肝混濁腫脹。

致畸性：大鼠經口最小中毒劑量25mg/kg(妊娠期6～15日)致畸胎陽性。

接觸：一般居民的接觸主要是通過含有2，4-D殘留的食物，同時也通過2，4-D在水中的殘留，來自空氣中的2，4-D極少。

就未使用2，4-D地區的一般居民來說，從任何來源攝入的2，4-D量都是微不足道的。較易揮發的2，4-D酯類的蒸汽漂移可以導致空氣污染和損害莊稼，這些產品被不易揮發的2，4-D衍生物所取代。使用2，4-D來控制水生雜草可能引起灌溉與飲用水源的污染，不適當的處置技術也可引起環境污染。

施用於某個目標範圍內的不同數量的2，4-D，藉助空氣、水和土壤的移動，在幾小時或幾天內，就可以在整個環境中分配。2，4-D和它的衍生物，會相當快的被化學和生物過程破壞。正常使用2，4-D偶爾也可能殘存或累積，主要是在乾燥和寒冷而很少有生物活動的條件下。可得到的數據表明2，4-D的殘留在土壤中為1mg/kg，在水中為數μg/l，在空氣中為數μg/m3和在提供的食物中為數十μg/kg。它們難得超過這些數據，在2，4-D除草劑溢出的鄰近的地方，在施過2，4-D除昔劑的水中，在施用過2，4-D的地區內生長的漿果和蘑菇中，以及當使用的除草劑超量的情況下，可能發生例外的情況。

危險特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解，放出刺激性的氯化氫氣體。

燃燒(分解)產物：一氧化碳、二氧化碳、氯化物。

現場應急監測方法

直接進水樣氣相色譜法

實驗室監測方法

氣相色譜法《固體廢棄物試驗分析評價手冊》中國環境監測總站等譯

氣相色譜法(農作物)《農藥殘留量氣相色譜法》國家商檢局編

環境標準

美國	車間衛生標準	10mg/m
美國(1976)	農灌水標準	0.1μg/L
聯合國規劃署(1974)	保護水生生物淡水中農藥的最大允許濃度	4.0μg/L
前蘇聯(1984)	土壤中最大容許濃度	0.1mg/kg

應急處理處置方法

一、泄漏應急處理 隔離泄漏污染區，周圍設警告標誌，應急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，用聚氯乙烯等合成膜覆蓋或惰性液體潤濕，避免揚塵，小心掃起，收集於乾燥潔淨有蓋的容器中，轉移至安全地帶。如大量泄漏，收集回收或無害處理後廢棄。

二、防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，佩帶防毒面具。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

防護服：穿防腐工作服。

手防護：戴橡皮手套。

其它：工作後，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

三、急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水及流動清水徹底沖洗。

眼睛接觸：立即翻開上下眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。

吸入：脫離現場至空氣新鮮處。就醫。

食入：誤服者用2%蘇打朋或0.1%高錳酸鉀洗胃，再服用10%硫酸亞鐵溶液10ml，就醫。

滅火方法：霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉、砂土。