基本介紹
- 中文名：1H-苯並三唑
- 外文名：1H-Benzotriazole
- 別名：苯並三氮唑
- 化學式：C6H5N3
- 分子量：119.124
- CAS登錄號：95-14-7
- EINECS登錄號：202-394-1
- 熔點：97 至 99 ℃
- 沸點：359.2 ℃(±11.0 °C at 760 mmHg)
- 密度：1.36 g/cm
- 外觀：無色針狀結晶
- 閃點：185.7 ℃(±12.2 °C)
- 危險性符號：Xn、Xi、F
- UN危險貨物編號：2811
分子結構數據,計算化學數據,毒理學數據,生態學數據,套用領域,照相用處,防蝕作用,工業用途,設備防鏽,貯存方法,合成方法,
分子結構數據
摩爾折射率：34.71
摩爾體積（cm/mol）：88.3
等張比容（90.2K）：259.0
表面張力（dyne/cm）：73.9
極化率（10-24cm3）：13.76
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）:1
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:2
拓撲分子極性表面積41.6
重原子數量:9
表面電荷:0
複雜度:92.5
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD50：560mg/kg；大鼠經吸入LD50：1910mg/m/24H；大鼠經皮膚接觸LD50：＞1mg/kg；小鼠經口LC：615mg/kg；小鼠經腹腔LC50：400mg/kg；小鼠經靜脈LC50：238mg/kg；兔子經皮膚接觸LDLo：450mg/kg；豚鼠經口LD50：500mg/kg；
2、其他多劑量毒性：大鼠經吸入TDLo：109mg/kg/26W-I；
3、慢性毒性/致癌性
大鼠經口TDLo：220mg/kg/78W-I；小鼠經口TDLo：770mg/kg/78W-I；
4、致突變性
微生物鼠傷寒沙門氏菌突變：100μg/plate；
大腸桿菌突變：33300μg/plate；
大鼠胚胎形態轉化：94μg/plate；
5.急性毒性：
口腔 LD50 560mg/kg(rat)
皮膚 LD50 615mg/kg(mus)
＞2000mg/kg(rbt)
吸入 LC50/4H 1400mg/m3/4H(rat)
刺激眼睛 severe 100mg(rbt)
主要的刺激性影響：
在皮膚上面:一般的產品部會刺激皮膚
在眼睛上面:刺激的影響
致敏作用：沒有已知的敏化作用
生態學數據
對水有稍微的危害。對眼睛有強烈刺激作用，對皮膚有中等程度的刺激性。
套用領域
照相用處
防蝕作用
苯並三氮唑對銅、鋁、鑄鐵、鎳、鋅等金屬材料有防蝕作用。可與多種緩蝕劑配合，如與鉻酸鹽、聚合磷酸鹽、鉬酸鹽、矽酸鹽、亞硝酸鹽、ATMP、HRDP、EDTMP等並用，可提高緩蝕效果。在密閉循環冷卻水系統中緩蝕效果甚佳。可以和多種阻垢劑、殺菌滅藻劑配合使用，苯並三氮唑對聚磷酸鹽的緩蝕作用不干擾，對氧化作用的抵抗力很強。但是當它與自由性氯同時存在時，則喪失了對銅的緩蝕作用，而在氯消失後，其緩蝕作用又得到恢復。其使用濃度一般為1～2mg/L，在pH值5.5～10的範圍內緩蝕作用都很好，但在pH值低的介質中緩蝕作用降低。
工業用途
加入環氧樹脂膠黏劑中可防止對銅及其合金的腐蝕變黑，參考用量0.2%～0.5%。用於水溶性膠黏劑，加入量0.005%～0.1%。它還廣泛用於銅、銀、鋅、鋁、鑄鐵等金屬防鏽劑，淨水劑，照相工業的防霧劑，紫外線吸收劑，塗料添加劑，合成洗滌劑的防腐劑，抗凝劑，潤滑油添加劑，合成染料中間體，高分子材料穩定劑，植物生長調節劑，防變色劑，氣相緩蝕劑，抗靜電及汽車防凍劑的添加劑等。
設備防鏽
廣泛用於銅、銀質設備的緩蝕，防鏽。亦可用於照相防灰、防霧劑，氣相防鏽劑的製備。
貯存方法
1.密封於陰涼、乾燥處保存。確保工作間有良好的通風設施。密封保存。遠離火源，儲存的地方遠離氧化劑。
2.內襯塑膠袋，外用木桶包裝，也可裝入玻璃瓶內。每瓶500g，20瓶裝一木箱。箱外註明“避光”及“密封”。貯運中防潮、防曬、隔熱，保持乾燥、通風良好。
合成方法
1.由鄰苯二胺與亞硝酸鈉反應而得。將鄰苯二胺加入50℃水中溶解，再加入冰醋酸，降溫至5℃，加入亞硝酸鈉攪拌反應。反應物漸漸變成暗綠色，溫度升至70-80℃，溶液變為桔紅色，於室溫放置2h，冷卻，濾出結晶，用冰水洗滌，乾燥得粗品，將粗品減壓蒸餾，收集201-204℃（2.0kPa）的餾分，再用苯重結晶，可得熔點為96-97℃的產品，產率80%左右。曾有報導用亞硝酸鈉處理多菌靈的縮合廢水而得副產物苯並三氮唑。
2.鄰苯二胺重氮化法。將鄰苯二胺重氮化，再在乙酸中環合製得粗苯並三唑，再重結晶法精製、真空乾燥，即可製得較純的苯並三唑。
3.鄰苯二胺法 鄰苯二胺法是最經典的合成苯並三氮唑的方法，它包括鄰苯二胺常壓合成法和經過改進的鄰苯二胺高壓法。
①鄰苯二胺常壓法 先將鄰苯二胺溶於醋酸水溶液中，並配製40%左右的亞硝酸鈉水溶液。兩種溶液預冷至1～5℃後混合反應，並保持在冰浴中，隨後迅速升溫至80℃閉環生成苯並三氮唑，冷卻後過濾、水洗得到粗產品。在絕對壓力為2000Pa下蒸餾，收集2.0～204℃的餾分，用苯結晶得到產品，收率為70%～80%。另一生產實例為：將鄰苯二胺加入50℃水溶液中溶解，再加入冰醋酸，降溫至5℃，加入亞硝酸鈉攪拌反應，反應物漸漸變成暗綠色，溫度升至70～80℃，溶液變成橘紅色，於室溫放置2h，冷卻、濾出結晶，用冰水洗滌，乾燥得粗品；將粗品減壓蒸餾，收集201～204℃（2.0kPa）的餾分，再用苯重結晶，可得熔點為96～97℃的產品，產率約80%。
②鄰苯二胺高壓法 鄰苯二胺與亞硝酸鈉的投料摩爾比為1∶（1～1.05），反應溫度為200～300℃，壓力為4.8×10～6.9×10Pa。反應完畢後，用酸調pH值為6。由於重氮化閉環反應沒有酸參加，所以減少了重氮偶合產生深顏色焦油狀物的機會，從而提高了產品的收率，同時使產品的純化變得容易。例如，鄰苯二胺同37%的亞硝酸鈉水溶液，在溫度為260℃、壓力為3.0×10～3.3×10Pa條件下，反應3h後冷卻，用濃硫酸將Pa值從11.7調到6，得到純度為100%、收率為96.9%的苯並三氮唑。
4.苯並咪唑酮法 苯並咪唑酮與亞硝酸鈉水溶液在190℃、高壓下反應75min，經酸化、水洗、乾燥，獲得產品，收率為85.3%。
