乙二胺四乙酸

乙二胺四乙酸是一種有機化合物，其化學式為C₁₀H₁₆N₂O₈，常溫常壓下為白色粉末。它是一種能與Mg²⁺、Ca²⁺、Mn²⁺、Fe²⁺等二價金屬離子結合的螯合劑。由於多數核酸酶類和有些蛋白酶類的作用需要Mg²⁺，故常用做核酸酶、蛋白酶的抑制劑；也可用於去除重金屬離子對酶的抑制作用。

基本介紹

• 中文名：乙二胺四乙酸
• 英文名：Ethylenediaminetetraacetic acid
• 別稱：四乙酸二氨基乙烯、托立龍、EDTA
• 化學式：C10H16N2O8
• 分子量：292.24
• CAS登錄號：60-00-4
• EINECS登錄號：200-449-4
• 熔點：250℃
• 水溶性：0.5g/L（25℃）
• 密度：0.86g/cm3
• 外觀：白色粉末
• 安全性描述：S26-61-37/39-36
• 危險性符號：Xi
• 危險性描述：R36-52/53-36/37/38-36/38

基本信息

英文別名：(Ethylenedinitrilo)tetraacetic acid disodium salt; Edetic acid disodium salt; EDTA disodium salt; Edetic acid~EDTA; EDTA,free acid Ethylenediamine tetraacetic acid,free acid; EDTA,500 mM Solution,pH 8.0,ULTROL Grade; EDTA-SOLUTION; EDTA; Edetic acid; EDTA ACID

線性分子式：(HOOCCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂COOH)₂

CAS號：60-00-4

分子量：292.24

分子式：C₁₀H₁₆N₂O₈

EINECS登錄號：200-449-4

沸點： 540.597°C at 760 mmHg

閃點： 280.743°C

水溶性： 0.5 g/L (25℃)

蒸汽壓： 0mmHg at 25°C

危險品標誌: Xi:Irritant;

風險術語： R36/37/38:;

安全術語： S26:;S37/39:

英文別名簡稱：EDTA

物化性質

熔點：250 °C (dec.)(lit.)

密度：0.86 g/cm³

折射率：n²⁰_D 1.363

儲存條件：2-8°C

溶解度：3 M NaOH: 100 mg/mL

form：crystalline

水溶解性：0.5 g/L (25 ℃)

Merck：14,3517

BRN：1716295

穩定性：Stable. Incompatible with copper, copper alloys, nickel, aluminium, strong oxidizing agents, strong bases

CAS 資料庫：60-00-4(CAS DataBase Reference)

NIST化學物質信息：N,N'-1,2-Ethane diylbis-(N-(carboxymethyl)glycine)(60-00-4)

EPA化學物質信息：Glycine, N,N'-1,2-ethanediylbis[ N-(carboxymethyl)-(60-00-4)

形狀描述

白色粉末，能溶於氫氧化鈉、碳酸鈉及氨溶液中，能溶於沸水，微溶於冷水，不溶於醇及一般有機溶劑。

貯存運輸

密封保存。

用途說明

鈣離子絡合劑，洗滌劑，血液抗凝劑。生化研究中用作鈣螯合劑，消除微量重金屬導致的酶催化反應中的抑制作用。

用作洗滌劑、血液抗凝劑及電鍍液中作絡合劑、pH值調節劑等。

危險說明

危險標誌：Xi

危險代碼：R36

安全說明：S26-S4

理化性質

白色無臭無味、無色結晶性粉末，熔點250℃（分解）。不溶於醇及一般有機溶劑，能夠溶於冷水（冷水速度較慢），熱水，溶於氫氧化鈉，碳酸鈉及氨的溶液中，能溶於160份100℃沸水。其鹼金屬鹽能溶於水。

用途

1、EDTA是一種重要的絡合劑。EDTA用途很廣，可用作彩色感光材料沖洗加工的漂白定影液，染色助劑，纖維處理助劑，化妝品添加劑，血液抗凝劑，洗滌劑，穩定劑，合成橡膠聚合引發劑，EDTA是螯合劑的代表性物質。能和鹼金屬、稀土元素和過渡金屬等形成穩定的水溶性絡合物。除鈉鹽外，還有銨鹽及鐵、鎂、鈣、銅、錳、鋅、鈷、鋁等各種鹽，這些鹽各有不同的用途。此外EDTA也可用來使有害放射性金屬從人體中迅速排泄起到解毒作用。也是水的處理劑。EDTA還是一種重要的指示劑，可是用來滴定金屬鎳，銅等 ，用的時候要與氨水一起使用，才能起指示劑的作用。

2、EDTA是一種優良的鈣、鎂離子螯合劑，用作乳液聚合所用水的螯合劑，除去Ca²⁺、Mg²⁺、Fe²⁺、Fe³⁺等金屬離子。也用作厭氧膠的絡合劑，即用EDTA處理甲基丙烯酸雙酯，除去過渡金屬離子，消除能促進過氧化物分解的影響，對提高厭氧膠穩定性的效果非常好。EDTA鈉鹽螯合金屬離子能提高改性丙烯酸快。固結構膠（SGA）的儲存穩定性，用量-3×10^-4～6.0×10^-4。用量1.5%，50~C儲存穩定性達360h以上（50℃儲存4d，相當於SGA20~C儲存1年）。

3、常用於鍋爐水質的軟化。防止結垢。

配伍禁忌

乙二胺四乙酸與其鹽與強氧化劑、強鹼和高價金屬離子如銅、鎳和銅合金配伍禁忌。

乙二胺四乙酸和或其二鈉鹽顯弱酸性，能與碳酸鹽反應放出二氧化碳和與金屬反應生成氫氣。

其它配伍禁忌，如乙二胺四乙酸和乙二胺四乙酸二鈉與鋅的螯合可使胰島素失效；用乙二胺四乙酸二鈉作為穩定劑的葡萄糖酸鈣注射劑與腸道外營養液混合時，腸道外營養液中的微量金屬將被螯合；在輸液中乙二胺四乙酸二鈉與兩性黴素和鹽酸肼苯噠嗪有配伍禁忌。

生產原理

由乙二胺與氯乙酸鈉反應後，經酸化製得；

也可由乙二胺與甲醛、氰化鈉反應得到四鈉鹽，然後用硫酸酸化得到。

工藝流程

原料配比（kg/t）

氯乙酸（95%）2000 燒鹼（工業品） 880

乙二胺（70%）290 鹽酸（35%） 2500

〔若用硫酸代替鹽酸，則用硫酸（98%）1200kg〕

主要設備

成鹽鍋 縮合反應罐 酸化鍋 水洗鍋 離心機 貯槽 乾燥箱

操作工藝

在800L不鏽鋼縮合反應罐中，加入100kg氯乙酸、100kg冰及135kg 30%的氫氧化鈉溶液，在攪拌下再加入18kg 83%～84%的乙二胺。在15℃保溫1h後，以每次10L分批加入30%氫氧化鈉溶液，每次加入後待酚酞指示劑不顯鹼性後再加入下一批，最後反應物呈鹼性。在室溫保持12h後，加熱至90℃，加活性炭，過濾，濾渣用水洗，最後溶液總體積約600L。加濃鹽酸至pH不3，析出結晶。過濾，水洗至無氯根反應。烘乾，得EDTA64kg。收率95%。也可以在較高溫度條件下進行。例如，採用如下摩爾配比：乙二胺:氯乙酸:氫氧化鈉=1:4.8:4.8，反應溫度為50℃，反應6h，再煮沸2h，反應產物用鹽酸酸化即可得到EDTA結晶，收率82%～90%。

質量指標

含量 ≥90% 鐵（Fe） ≤0.01%

灼燒殘渣 ≤0.15% 重金屬（Pb²⁺） ≤0.001%

在Na₂CO₃中溶解度 合格

質量檢驗

⑴含量測定

採用配位滴定法。先將乙二胺四乙酸用KOH配製成pH為12.0～13.0的試樣液。以酸性鉻藍K和萘酚綠作混合指示劑，用試樣液滴定於120℃乾燥過的分析純CaCO₃，當溶液由紫紅色變為藍綠色即為終點。

⑵灼燒殘渣測定

按常規方法進行。

安全措施

⑴生產中使用氯乙酸、乙二胺等有毒或腐蝕性物品，生產設備應密閉，操作人員應穿戴勞保用品，車間保持良好通風狀態。

⑵產品密封包裝，貯於通風、乾燥處，注意防潮、防曬，不宜與鹼性化學物品混貯。

EDTA的製備

由乙二胺與一氯乙酸在鹼性溶液中縮和或由乙二胺、氰化鈉和甲醛水溶液作用而得。

實驗室製法

稱取一氯乙酸94.5g（1.0mol）於1000mL圓底燒瓶中，慢慢加入50%碳酸鈉溶液，直至二氧化碳氣泡發生為止。加入15.6g（0.2mol）乙二胺，搖勻，放置片刻，加入40%NaOH溶液100mL，加水至總體積為600mL左右，裝上空氣冷卻回流裝置，於50℃水浴上保溫2h，再於沸水浴上保溫回流4h。取下燒瓶，冷卻後倒入燒懷中，用濃HCl調節pH至1.2，則有白色沉澱生成，抽濾，得EDTA粗品。精製後得純品。

上游原料

氫氧化鈉-->鹽酸-->甲醇-->硫酸-->甲醛-->氰化鈉-->乙二胺-->氯乙酸-->濃鹽酸-->活性炭(脫色)-->甲醛水溶液-->氯乙酸鈉-->氫氰酸-->乙醇酸-->酚酞-->氰化物-->乙二胺四乙酸鈉-->乙二胺水溶液-->乙二胺四乙酸四鈉

下游產品

L-胱氨酸-->乙二胺四乙酸二鈉鹽-->N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-賴氨酸-->L-酪氨酸-->乙二胺四乙酸四鈉-->水楊酸鈉-->乙二胺四乙酸鐵鈉-->乙二胺四乙酸鉀-->EDTA三鉀鹽二水合物-->無花果蛋白酶-->乙二胺四乙酸四鈉鹽二水合物