111-71-7
CAS號: 111-71-7 分子量: 114.1855 分子式: C7 H14 O ICS 號: 45-9-25219
基本介紹
- 中文名：庚醛
- 外文名：Heptanal
性狀 | 無色油狀液體，有水果香味，有吸濕性。[1] |
Soluble | 微溶於水，混溶於乙醇、乙醚，溶於固定油，微溶於四氯化碳。[11] |
Melting Point | -43 °C(lit.) |
Boiling Point | 153 °C(lit.) |
Flash Point | 35[9] |
cLogS | -2.042 |
Pubchem SID | 24901128 |
MDL | MFCD00007028 |
EINECS | 203-898-4 |
RTECS | MI690000 |
BRN | 1560236 |
毒理學數據 | 急性毒性[12]LD50：3200mg/kg（大鼠經口）；25000mg/kg（小鼠經口）；>5g/kg（兔經皮）LC50：>18400mg/m3（大鼠吸入，4h） 刺激性[13] 家兔經眼：100μl，重度刺激。 |
生態學數據 | 生態毒性 [暫無資料] 生物降解性 [暫無資料] 非生物降解性[14] 空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為12.7h（理論）。 其他有害作用[15] 該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。 |
合成方法 | 庚醛含於玫瑰油和紫蘇油里，1845年首次用蓖麻油熱解合成出來。蓖麻油中含有蓖麻酸甘油酯，在固體苛性鉀存在下於室溫用甲醇醇解得到蓖麻酸甲酯。用硫酸酸化反應產物，蒸出甲醇，分出甘漬層，用水洗滌得到蓖麻酸甲酯。將其在450-500℃，0.05-0.07MPa下於熱解爐中進行裂解，即得十一烯酸甲酯和庚醛。將熱解產物同樹脂物分開，並進行真空精餾，分離得到十一烯酸甲酯（香料重要中間體十一烯酸的原料）以及庚醛。庚醛用亞硫酸氫鈉和碳酸鈉提純得到含量≥88%的純品,每噸庚醛需消耗蓖麻油約5.5t。 由庚醇氧化或蓖麻油裂解得到。 製法：三氧化鉻-吡啶的製備：於裝有攪拌器、溫度計、乾燥管的乾燥的反應瓶中，加入500mL無水吡啶①，冰水浴冷卻至15℃，攪拌下於15min分批加入無水三氯化鉻②68g（0.56mol），注意加入時反應液的溫度不超過20℃。加入過程中析出深黃色絮狀沉澱，且混合物的粘度增大。加完後繼續攪拌下升至室溫，1h內粘度減小，黃色產物為深紅色結晶。靜置，傾去吡啶，以無水石油洗滌三次。抽濾，石油醚洗滌，真空乾燥，得三氧化鉻-吡啶150～160g，置於棕色瓶中於0℃貯存。庚醛（1）：於裝有攪拌器的反應瓶中，加入無水二氯甲烷650mL，攪拌下室溫加入三氧化鉻-吡啶複合物77.5g（0.3mol），而後一次加入正庚醇（2）5.8g（0.05mol），約20min後，從不溶的棕色膠狀物中傾出上清液，不溶的殘渣用乙醚洗滌三次。合併二氯甲烷與乙醚層，依次用5%的氫氧化鈉、5%的鹽酸、飽和碳酸鈉、飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鎂乾燥。蒸出溶劑後減壓蒸餾，收集80～84℃/8.65kPa的餾分，得庚醛③（1）4～4.8g，收率70%～84%。註：①用固體氫氧化鉀乾燥後重蒸一次即可使用。②將三氧化鉻於盛有五氧化二磷的真空乾燥器中乾燥後使用。③這是由醇製備醛的方法之一。用三氧化鉻-吡啶複合物作氧化劑由醇製備醛的一般方法如下：首先配置5%的三氧化鉻-吡啶的無水二氯甲烷溶液（深紅色），使複合物與醇的摩爾比6:1。氧化劑過量是為了將醇完全氧化為醛。攪拌下於室溫將醇一次加入到上述深紅色溶液中，無立體阻礙的伯醇或仲醇於25℃在5～15min內即可完全反應，同時析出棕黑色的三氧化鉻-吡啶的還原產物。將上清液傾出，沉澱用二氯甲烷充分洗滌。合併二氯甲烷溶液，依次用稀鹽酸、碳酸氫鈉、水等洗滌以除去吡啶和鉻鹽，或者直接用助濾劑過濾、或者用色譜柱分離，蒸出溶劑，即可得到相應的產物。[21]4.製法：於裝有攪拌器、溫度計的反應瓶中，加入11g對甲基苯磺酸銀①溶於100mL乙腈的溶液，冷至0～5℃，加入1-碘庚烷（2）7.0g（31mmol），避光室溫攪拌反應過夜。將反應物倒入冰水中，乙醚提取。乙醚層乾燥後指出溶劑，得到油狀物。於另一反應瓶中加入碳酸氫鈉20g，DMSO150mL，通入氮氣，使不斷鼓泡。加入上述油狀物，加熱至150℃（有時冒煙）。3min後迅速冷至室溫。將生成的醛與2,4-二硝基苯肼反應生成相應的苯腙，得到苯腙6.9g，收率70%，mp106～107℃。標準樣品混合，混合熔點不變。 註：①其製備方法為：將等摩爾的氧化銀與對甲苯磺酸一水合物加入乙腈中，避光攪拌反應30min，過濾。蒸出乙腈，於65℃乾燥，備用。[22] |
貯存方法 | 儲存注意事項[19] 儲存於陰涼、通風的庫房。庫溫不宜超過37℃。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、鹼類分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。 |
用途 | 因來自蓖麻油或蓖麻油酸甲酯的裂解產物之一，主要用作合成香料-α-戊基桂醛及相應的同系衍生物的原料。用於不同類型的食用香精用量1.2～4.9mg/kg。用作皂用香精、洗滌劑香精、香水香精、膏霜類香精等。 用於合成香料的重要原料，也是製藥、有機合成及橡膠製品的原料。[20] |
危險品描述 | 刺激危害環境 |
危險運輸編碼 | UN 3056 3/PG 3 |
危險標識 | R10 R38 R36/37/38 R50/53 |
安全標識 | S16 S26 S36 S37 S60 S61 |
