1-丁醇（C4H10O）是含有4個碳原子的飽和脂肪醇，常溫常壓下為無色液體。
基本介紹
- 中文名：1-丁醇
- 英文名：n-Butanol
- 化學式：C4H10O
- 分子量：74.12
- CAS登錄號：71-36-3
- EINECS登錄號：200-751-6
- 熔點：-89.8℃
- 沸點：117.7℃
- 水溶性：能溶於水
- 密度：0.81g/cm3
- 外觀：無色液體
- 閃點：29℃
簡介,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,
簡介
中文名稱：1-丁醇
更多別名：n-Butyl alcohol Butyl hydroxide Butyl alcohol
分子量：74.12
編號系統
CAS號：71-36-3
MDL號：MFCD00002964
EINECS號：200-751-6
RTECS號：EO1400000
BRN號：969148
PubChem號：24892030
物性數據
1.性狀：無色透明液體，具有特殊氣味。
2.熔點（℃）：-89.8
3.沸點（℃）：117.7
4.相對密度（水=1）：0.81
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：2.55
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.73（20℃）
7.燃燒熱（kJ/mol）：-2673.2
8.臨界溫度（℃）：289.85
9.臨界壓力（MPa）：4.414
10.辛醇/水分配係數：0.88
11.閃點（℃）：29
12.引燃溫度（℃）：355~365
13.爆炸上限（%）：11.3
14.爆炸下限（%）：1.4
等多數有機溶劑。
16.黏度（mPa·s,20oC）：2.95
17.蒸發熱（KJ/mol）：43.86
18.熔化熱（KJ/kg）：125.2
19.生成熱（KJ/mol）：-246.67
20.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定壓）：2.33
21.電導率（S/m）：9.12×10-9
22.熱導率（W/(m·K),20oC）：16.75
23.溶解度（%,水,20oC）：7.8
24.體膨脹係數（K-1,20oC）：0.00095
25.相對密度（20℃，4℃）：0.8097
26.相對密度（25℃，4℃）：0.8060
27.常溫折射率（n25）：1.3971
28.臨界密度（g·cm-3）：0.271
29.臨界體積（cm3·mol-1）：274
30.臨界壓縮因子：0.258
31.偏心因子：0.595
32.Lennard-Jones參數（A）：14.00
33.Lennard-Jones參數（K）：156.3
34.溶度參數(J·cm-3)0.5：23.289
35.van der Waals面積（cm2·mol-1）：7.620×109
36.van der Waals體積（cm3·mol-1）：52.400
37.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：2728.22
38.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-274.97
39.氣相標準熵(J·mol-1·K-1) ：361.59
40.氣相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-150.0
41.氣相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：108.03
42.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-2675.88
43.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-327.31
44.液相標準熵(J·mol-1·K-1) ：226.4
45.液相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-162.72
46.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：176.7
毒理學數據
1.急性毒性
LD50：790mg/kg（大鼠經口）；100mg/kg（小鼠經口）；3484mg/kg（兔經口）；3400mg/kg（兔經皮）
LC50：8000ppm（大鼠吸入，4h）
2.刺激性
家兔經皮：405mg（24h），中度刺激。
家兔經眼：2mg，重度刺激。
3.亞急性與慢性毒性 大鼠、小鼠吸入0.8mg/m3，每周24h，4個月，肝腎功能異常。
生態學數據
1.生態毒性
LC50：1910~1950mg/L（96h）（黑頭呆魚）
EC50：2337mg/L（24h），1983mg/L（48h）（水蚤）
IC50：650mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：24~168
厭氧生物降解（h）：96~1296
3.非生物降解性
水中光氧化半衰期（h）：2602~1.04×105
空氣中光氧化半衰期（h）：8.8~87.7
分子結構數據
1、摩爾折射率：22.11
2、摩爾體積（m3/mol）：92.0
3、等張比容（90.2K）：208.0
4、表面張力（dyne/cm）：26.0
5、極化率（10-24cm3）：8.76
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.9
2、氫鍵供體數量：1
3、氫鍵受體數量：1
4、可旋轉化學鍵數量：2
5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：20.2
6、重原子數量：5
7、表面電荷：0
8、複雜度：13.1
9、同位素原子數量：0
10、確定原子立構中心數量：0
11、不確定原子立構中心數量：0
12、確定化學鍵立構中心數量：0
13、不確定化學鍵立構中心數量：0
14、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1.與水形成共沸混合物，與乙醇、乙醚及其他多種有機溶劑混溶。能溶於生物鹼、樟腦、染料、橡膠、乙基纖維素、樹脂酸鹽（鈣鹽、鎂鹽）、油脂、蠟及多種天然和合成樹脂。
2.化學性質與乙醇和丙醇一樣，具有伯醇的化學反應性。
3.丁醇屬低毒類。麻醉作用比丙醇要強，與皮膚多次接觸可導致出血和壞死。對人的毒性較乙醇約大三倍。其蒸氣刺激眼、鼻、喉部。濃度75.75mg/m3即使人有不愉快感覺，但由於沸點高，揮發性低，除高溫使用外，危險性不大。大鼠經口LD50為4.36g/kg。嗅覺閾濃度33.33mg/m3。TJ 36—79規定車間空氣中最高容許濃度為200 mg/m3。
4.穩定性：穩定
5.禁配物：強酸、醯基氯、酸酐、強氧化劑
6.聚合危害：不聚合
貯存方法
1.用鐵桶包裝，每桶160kg或200kg。應貯存在乾燥、通風的倉庫中，溫度保持在35℃以下，倉庫內防火防.爆。上下裝卸和運輸時，防止猛烈撞擊，並防止日曬雨淋。按易燃化學品規定貯運。
2.儲存注意事項 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類等分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.發酵法 丁醇過去都用薯類、糧食或糖類為原料，經水解發酵而得。由發酵液所得產品含正丁醇約為54.8%～58.5%，丙酮30.9%～33.7%，乙醇7.8%～14.2%。隨著石油化工的發展，發酵法逐步淘汰。反應方程式如下：(C6H10O5)n[n(H2O)]→[菌株]n-C6H12O6[發酵]→CH3COCH3+C4H9OH+C2H5OH
得到的發酵液再進行分餾，分別可得到丙酮、乙醇和正丁醇。
2.乙醛法 以乙醛為原料加入稀鹼溶液，溫度在20℃以下得到2-羥基丁醛，當反應到50%即行終止，將鹼用酸中和，回收未反應的乙醛，在塔底提取2-羥基丁醛，再用硫酸、乙酸等酸性催化劑在105～137℃使脫水生成巴豆醛，再用銅絡催化劑在160～240℃加氫得粗正丁醇和丁醛，經精餾而得成品。CH3CH=CHCHO+H2[催化劑]CH3CH2CH2CHO+CH3CH2CH2CH2OH
3.丙烯羰基合成法 用丙烯、一氧化碳和氫氣在催化床層上進行反應，催化劑為沸石吸附鈷鹽或脂肪酸鈷，反應溫度130～160℃，反應壓力為20～25MPa，反應生成正丁醛和異丁醛，經過精餾進行分離，將正丁醛催化加氫即得正丁醇。
4.低壓法 由丙烯、一氧化碳和水一步法合成丁醇，反應溫度100～104℃，壓力1.5MPa，採用五羰基鐵、正丁基吡咯烷與水的混合物，但丙烯單程轉化率較低，僅8%～10%。反應方程式：CH3CH=CH2+3CO+2H2O→n-C4H9OH+2CO2
將乙醛加入稀鹼溶液，在常壓下反應生成2-羥基丁醛，將鹼中和，再用硫酸、乙酸等酸性催化劑使之分解，即得巴豆醛；然後以鎳鉻為催化劑，在過量氫存在下，進行氫化反應，得正丁醇。
5.發酵法 將糧食、穀類、山芋乾或糖蜜等原料經粉碎、加水製成發酵液，以高壓蒸汽處理滅菌後冷卻，接入純丙酮丁醇菌種，於36～37℃下發酵。發酵時生成氣體含二氧化碳和氫氣。發酵液中含乙醇、丁醇、丙酮，通常比例為6∶3∶1。精餾後可分別得到丁醇、丙酮和乙醇等，亦可不經分離作總溶劑直接使用。
6.乙醛縮合法 乙醛經醇醛縮合成丁醇醛，脫水生成丁烯醛，再經加氫後得正丁醇。
7.以工業品正丁醇為原料，加入新煅燒的氧化鈣，加熱回流4h，濾去氧化鈣。再加金屬鎂條回流，然後常壓蒸餾，收集116.5～118℃的餾分，即為成品。
用途
1.主要用於製造鄰苯二甲酸、脂肪族二元酸及磷酸的正丁酯類增塑劑，它們廣泛用於各種塑膠和橡膠製品中。也是有機合成中制丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等的原料。還是脫水劑、抗乳化劑以及油脂、藥物（如抗生素、激素和維生素）和香料的萃取劑，醇酸樹脂塗料的添加劑等。又可用作有機染料和印刷油墨的溶劑，脫蠟劑。作為溶劑用以分離高氯酸鉀和高氯酸鈉，也可以分離氯化鈉和氯化鋰。用以洗滌乙酸鈾醯鋅鈉沉澱。比色測定中用鉬酸鹽法測定砷酸。測定牛乳中的脂肪。皂化酯類的介質。顯微分析時製備石臘包埋物質。用作脂肪、蠟、樹脂、蟲膠、樹膠等的溶劑。硝基噴漆的助溶劑等。
2.色譜分析標準物質。用於砷酸的比色測定，分離鉀、鈉、鋰、氯酸鹽的溶劑。
3.用作分析試劑，如作溶劑，作色譜分析標準物質。還用於有機合成。
4.為重要的溶劑，在脲醛樹脂、纖維素樹脂、醇酸樹脂和塗料的生產中大量使用，也可作為膠黏劑中常用的非活性稀釋劑。也是重要的化工原料，用於生產增塑劑鄰苯二甲酸二丁酯、脂肪族二元酸酯、磷酸酯。也用作脫水劑、抗乳化劑以及油脂、香料、抗生素、激素、維生素等的萃取劑，醇酸樹脂塗料的添加劑，硝基噴漆的助溶劑等。
5.化妝品溶劑。主要在指甲油等化妝品中作為助溶劑,以配合醋酸乙酯等主溶劑,有助於色料的溶解以及調節溶劑的揮發速度和黏度。添加量一般為1 0%左右。
6.絲印中可用作油墨調配的消泡劑。
7.用於烘烤食品、布丁、糖果。
8.用於製取酯類、塑膠增塑劑、醫藥、噴漆，以及用作溶劑。
