1,3-二氯丙醇

1,3-二氯丙醇（ 1,3-Dichloro-2-propanol ）又稱二氯甘油;1,3-二氯-2-丙醇 。二氯甘油是一種無色液體。熔點-4℃，沸點174-175℃，相對密度1.351（17/4℃），折光率1.4802（17℃），閃點85℃。能與乙醇、乙醚混溶，可溶於10倍的水中。有醚樣氣味。用作溶劑及用於有機合成。

基本介紹

• 中文名：1,3-二氯丙醇
• 外文名：1,3-Dichloro-2-propanol
• CAS No：96-23-1
• 分子式：C3H6OCl2
• Smiles：ClCC(O)CCl
• EINECS：202-491-9
• 分子量：128.98514

基本信息

中文名稱：1,3-二氯-2-丙醇

英文名稱：1,3-Dichloro-2-Propanonl

中文別名:1,3-二氯-2-丙醇;1,3-二氯異丙醇;1,3-二氯代甘油;α-二氯丙醇;-二氯代異丙醇;Β,Βˊ-二氯代異丙醇;1,3-二氯丙醇;二氯甘油;1,3-二氯丙醇

英文別名:1，3-Dichloroisopropyl alcohOl; 1,3-DICHLOROPROPAN-2-OL; 1,3-DICHLOROPROPANOL-2; 1-DIETHYLAMINO-2-BUTYNE; A,A'-DICHLOROHYDRIN; ALPHA,ALPHA'-DICHLOROHYDRIN; ALPHA-DICHLOROHYDRIN; ALPHA,GAMMA-GLYCERINDICHLOROHYDRIN; A-PROPENYLDICHLOROHYDRIN; DCP; GAMMA-DICHLOROHYDRIN; GLYCEROL-1,3-DICHLOROHYDRIN; GLYCEROL-ALPHA; GLYCEROL ALPHA,ALPHA'-DICHLOROHYDRIN; GLYCEROL-ALPHA,GAMMA-DICHLOROHYDRIN; GLYCEROL CHLOROHYDRIN; GLYCEROL DICHLOROHYDRIN; SYM-GLYCEROL DICHLOROHYDRIN; 1,3-Dichloro-2-hydroxypropane

分子式：C₃H₆Cl₂O

分子量：128.99

編號系統

CAS號：96-23-1

MDL號：MFCD00000951

EINECS號：202-491-9

RTECS號：UB1400000

BRN號：1732063

PubChem號：24862332

物性數據

1.性狀：無色透明液體，有醚的氣味。

2.密度（g/mL,25/4℃）：1.3587

3.相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4.45

4.熔點（ºC）：-4

5.沸點（ºC,常壓）：176

6.折射率（n20ºC）：1.4837

7.閃點（ºC）：73.9

8.蒸氣壓（kPa, 28ºC）：0.13

9.溶解性：19℃時在水中溶解11%。能與醇、醚相混溶。溶於植物油和大多數有機溶劑。

10.相對密度（20℃，4℃）：1.3638

11.常溫折射率（n25）：1.4817

12.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-385.3

毒理學數據

1、皮膚/眼睛刺激性：開放的刺激試驗：兔子，皮膚接觸：10mg/24H，反應的嚴重程度：輕度。

2、急性毒性：大鼠經口LD50：110mg/kg；大鼠經吸入LCLo：125ppm/4H；小鼠經口LD50：25mg/kg；兔子經皮膚接觸LD50：800μL/kg；

3、慢性毒性/致癌性：大鼠經口TDLo：4550mg/kg/2Y-C；

4、致突變性：微生物鼠傷寒沙門氏菌突變：1μmol/plate；大腸桿菌突變：30μmol/tube；微生物鼠傷寒沙門氏菌突變：100μg/plate；人HeLa細胞的DNA抑制：2500μmol/L；倉鼠經肺的姐妹染色體交換：250μmol/L；

5、屬中等毒類，易經呼吸道和皮膚侵入肌體。急性中毒可出現頭暈、酒醉感和嗜睡。幾小時後上腹疼痛、嘔吐、體溫上升、神志模糊、尿量減少。隨後可出現鼻、口腔黏膜和皮下出血、全身皮膚輕度發黃、脈快細、血壓下降等症狀。TJ 36-79規定車間空氣中最高容許濃度為5毫克每立方米。

生態學數據

該物質對水有稍微的危害。

分子結構數據

1、摩爾折射率：27.13

2、摩爾體積（cm3/mol）：98.7

3、等張比容（90.2K）：242.5

4、表面張力（dyne/cm）：36.4

5、極化率：10.75

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:0.8

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:無

6.拓撲分子極性表面積20.2

7.重原子數量:6

8.表面電荷:0

9.複雜度:28

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

避免與強酸、強氧化劑、強還原劑、醯基氯、酸酐接觸。遇火產生劇毒的光氣。吸濕性強，遇水很快釋放出氯化氫。乾燥時對金屬無腐蝕性。

化學性質：1,3-二氯-2-丙醇在鹼性溶液中迅速脫去氯化氫，生成3-氯-1,2-環氧丙烷。用重鉻酸鈉和硫酸進行氧化，生成α，α′-二氯丙酮。用濃硫酸氧化生成氯代乙酸。在過量的乙醇及氫氧化鈉溶液中加熱，生成1,3-二乙氧基-2-丙醇。

合成方法

1.由氯丙烯與次氯酸反應而得。

2.由甘油在冰醋酸存在的情況下，與氯化氫反應而得。原料消耗定額：甘油796kg/t、氯化氫781.2kg/t、冰醋酸66.2kg/t。

精製方法：減壓蒸餾精製。

3.製法：

於稱量過的反應瓶中加入90%的甘油(2)500g（4.9mol），10g醋酸，裝一根通氣管深入至瓶底，油浴加熱，控制油浴的溫度100～110℃。通入乾燥的氯化氫氣體(由氯化銨與硫酸反應製備)。開始時氯化氫氣體吸收很快，隨著時間的延長，吸收逐漸減慢。當質量增加約440g時，停止通氯化氫氣體。冷卻後減壓抽出氯化氫。慢慢加入固體碳酸鈉，中和反應體系中的酸，直至呈弱鹼性。可適當加入水以利於同碳酸鈉的反應，約加水200mL。分出水層，而後減壓蒸餾，收集68℃/1.65kPa以下的餾分(約110g)和68～75/1.65kPa的餾分(約385g)。將第一餾分中的水分出後重新蒸餾，收集68～75/1.65kPa的餾分，得約50g產品。將該餾分的產物重新蒸餾，收集70～73/1.65kPa的餾分，得1,3-二氯-2-丙醇①(1)350g,收率55%。註：①也可由烯丙基氯與次氯酸反應來製備1,3-二氯-2-丙醇，反應式如下。

用途

用途一：用於抗病毒藥更昔洛韋的合成，用作醋酸纖維、乙基纖維的溶劑，也用於製造環氧樹脂、離子交換樹脂等

用途二：用作乙酸纖維、乙基纖維的溶劑。也是環氧樹脂、離子交換樹脂、環氧氯丙烷的中間體。

用途三：用作醋酸纖維、乙基纖維等的溶劑，也用於有機合成。

用途四：硬樹脂和硝化纖維的溶劑。

二氯丙醇化學品安全說明書

危險性概述

健康危害：本品對黏膜有強烈刺激性，吸入後損害呼吸道。此外尚有麻醉和損害實質性臟器的作用。急性吸入或經皮吸收中毒時，出現頭痛、頭暈、乏力、嗜睡、噁心、嘔吐和上腹疼痛。重者有譫妄、休克和昏迷。病程中常伴有肝臟、心肌及腎損害，肺炎及肺水腫，皮膚黏膜出血，以及溶血性貧血等。直接接觸時，損害皮膚和眼睛。

燃爆危險：本品可燃，有毒，具強刺激性。

急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用流動清水沖洗。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。

食入：飲足量溫水，催吐。洗胃，導泄。就醫。

消防措施

危險特性：遇高熱、明火d與氧化劑接觸, 有引起燃燒的危險。高熱時能分解出劇毒的光氣。吸濕性強，遇水很快釋出氯化氫。

有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氫、光氣。

滅火方法：消防人員必須佩戴過濾式防毒面具(全面罩)或隔離式呼吸器、穿全身防火防毒服，在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

泄漏應急處理

應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

接觸控制/個體防護

工程控制：嚴加密閉，提供充分的局部排風。提供安全淋浴和洗眼設備。

呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，必須佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩）。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護：呼吸系統防護中已作防護。

身體防護：穿膠布防毒衣。

手防護：戴橡膠手套。

其他防護：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作完畢，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服，洗後備用。注意個人清潔衛生。

儲運特性

操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿膠布防毒衣，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、酸類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

安全信息

危險運輸編碼：UN 2750 6.1/PG 2

安全標識：S16S45S53S36/S37

危險標識：R11R21R25R45R23/24/25R39/23/24/25