1,2-雙(二苯基膦基)乙烷

WinID:09UH中文名稱:1,2-雙(二苯基膦基)乙烷英文名稱:1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane別名名稱:DIPHOS, dppe更多別名:分 子 式:C26H24P2分 子 量:398.42

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編號系統

CAS號:1663-45-2
MDL號:MFCD00003047
EINECS號:216-769-2
RTECS號:
BRN號:761261
PubChem號:24848891

物性數據

1. 性狀:白色結晶
2. 密度(g/mL,25/4℃): 未確定
3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
4. 熔點(ºC):141-143
5. 沸點(ºC,常壓):未確定
6. 沸點(ºC,5.2kPa): 未確定
7.折射率: 未確定
8. 閃點(ºC): 未確定
9. 比旋光度(º): 未確定
10. 自燃點或引燃溫度(ºC): 未確定
11. 蒸氣壓(kPa,25ºC): 未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60ºC): 未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界溫度(ºC): 未確定
15. 臨界壓力(KPa): 未確定
16. 油水(辛醇/水)分配係數的對數值: 未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V): 未確定
19. 溶解性:溶於大多數有機溶劑,如四氫呋喃氯仿二氯甲烷乙醚等。

生態學數據

通常對水是不危害的,若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):5.9
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:0
4.可旋轉化學鍵數量:7
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積0
7.重原子數量:28
8.表面電荷:0
9.複雜度:336
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.常溫常壓下穩定,避免氧化物接觸
2.該試劑所形成的溶液在空氣中極易被氧化為氧化膦,因此需保存在氮氣或氬氣中保存,固體樣品則可保存在空氣中。需要注意的是,DIPHOS具有毒性,使用時應嚴格按操作規程操作。

貯存方法

保持容器密封,儲存在陰涼,乾燥的地方

用途

DIPHOS常作為金屬催化的配體,多用於催化加氫、烯丙酯脫羧、1,3-二烯合成、環加成以及羰基化反應中。
催化加氫反應 DHPOS與過渡金屬形成複合物後,該複合物可用於不飽和鍵的催化加氫反應中,如烯醇化合物在銠複合物的催化作用下發生的加氫反應 (式1)。
烯丙酯脫羧反應 DIPHOS可在鈀催化下使烯丙酯發生脫羧反應,其中O-烯丙基二硫代羧酸酯脫去COS而生成硫醚 (式2)。
1,3-二烯烴的合成 1,3-二烯烴的合成可在鈀或銥和DIPHOS催化下,通過丙二烯衍生物、鹵代乙烯基衍生物以及親核試劑直接反應製得 (式3)。
環加成反應 在環加成反應中,帶有酯基、氰基以及磺醯基取代基的烯烴或炔烴具有較好的反應性,而使用具有光學活性的膦則能生成立體結構比較單一的產物。如在鈷 (式4)、銥催化下通過炔烴與烯烴的反應可以生成多環或稠環化合物。
羧化反應 鈀與DIPHOS可催化不飽和鍵的烷氧羰基化,如炔丙基羧酸酯可經羰基化反應生成二烯酸酯等 (式5)。
由醇羥基到鹵化物的轉化 在DIPHOS存在下,以CH2Cl2為溶劑,可以方便地將醇轉化為鹵化物,該反應的產率較高,反應過後DIPHOS轉化為氧化物而沉澱出來 (式6)。

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