黃素腺嘌呤

黃素腺嘌呤是核黃素的生物活性形式。

黃素是7,8-二甲基異咯嗪的衍生物,根據異咯嗪環上N(10)位置所連基團的不同,主要分為核黃素(RF)、黃素腺嘌呤單核苷酸(FMN)和黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)。RF由微生物和高等植物合成,動物只能從食物中獲取,在體內磷酸化成FMN和FAD,參與重要的代謝活動。

基本介紹

  • 中文名:黃素腺嘌呤
  • 外文名:flavin adenine
  • 形式:單核苷酸和二核苷酸
  • 合成方法:化學和生物合成法
  • 臨床套用:維生素 B2缺乏症
  • 廣泛套用:黃素腺嘌呤二核苷酸
簡介,黃素腺嘌呤二核苷酸二鈉鹽,

簡介

黃素腺嘌呤是核黃素的生物活性形式。黃素是7,8-二甲基異咯嗪的衍生物,根據異咯嗪環上N(10)位置所連基團的不同,主要分為核黃素(RF)、黃素腺嘌呤單核苷酸(FMN)和黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)。RF由微生物和高等植物合成,動物只能從食物中獲取,在體內磷酸化成FMN和FAD,參與重要的代謝活動。

黃素腺嘌呤二核苷酸二鈉鹽

黃素腺嘌呤二核苷酸二鈉鹽的化學名是 1-(6-氨基-9 氫-嘌呤)-二氧-β-D-呋喃核糖-5-(2R,3S,4S)-5-(3,4-二氫-7,8-二甲基)2,4-二氧苯並蝶啶-10(2 氫)-2,3,4 三羥基戊二磷酸二鈉鹽,其英文通用名稱為 Flavine Ademine Dinucleotide ,簡稱 FAD;日文通用名稱為フラビンアデニンジヌクレオチドナトリウム,德文通用名稱為Flavin Adenin Dinucleotid,是維生素 B2的體內磷酸化的活性物質,在體內構成各種黃酶的輔酶參與體內生物氧化過程,也可參與碳水化合物,蛋白,脂肪的代謝,維持正常的視覺功能,促進生長。其特點是比核黃素溶解度好,利用率高,給藥量僅為普通核黃素的 1/100-1/10,可供肌肉及靜脈注射。
此外 FAD 還可激活維生素 B6,維持紅細胞的完整性,當體內缺乏時,機體的生物氧化過程受到影響,正常的代謝發生障礙,即可出現典型的維生素 B2缺乏症狀。不僅影響糖代謝,特別影響到脂肪代謝,改變血漿與組織中磷脂的濃度,並且能阻斷食入的維生素 B6與葉酸轉變為他們的輔酶衍生物。所以缺乏時一般表現為疲勞,工作能力下降,傷口難以癒合等。首先出現咽喉炎和口角炎。然後為舌炎,唇炎(紅色剝脫唇),面部脂溢性皮炎,軀幹和四肢出現皮炎,隨後有貧血和神經系統症狀。有些病人有明顯的角膜血管增生和白內防障形成,陰囊炎,陰道炎等,幼兒缺乏它則生長遲緩。
核黃素的生物活性形式是黃素單核苷酸(FMN)和黃素腺嘌呤二核苷酸(FAD)兩種黃素輔酶,這兩種輔酶與多種蛋白結合形成黃素蛋白,參與機體的生物氧化反應及能量代謝。它們也是機體細胞內多功能氧化酶系統的必要組分,此酶系統是化學致癌物在機體內代謝活化或解毒的主要酶系統。
維生素 B2的主要功能是參與生物氧化及能量代謝,維持皮膚黏膜完整性,參與藥物代謝、抗氧化和視覺感光過程,影響腎上腺素產生和紅細胞形成等。核黃素缺乏間接地削弱了機體的抗氧化功能,核黃素缺乏病的症狀主要有口腔生殖系統綜合徵、脂溢性皮炎以及周圍神經症狀,表現為陰囊瘙癢、口角炎、唇炎和舌炎。周圍神經症狀有感覺過敏、發冷、疼痛,以及對觸覺、溫度、振動、位置感覺不敏感。
黃素腺嘌呤二核苷酸二鈉鹽作為黃素酶中的輔酶,參與細胞內氧化還原及線粒體中的電子傳遞系統,與糖類,脂肪,蛋白質等體內代謝廣泛有關,起著其重要生理作用。1938 年,Warburg 等人單體分離成功,1952 年 Christie 等人通過化學合成,成功確定了該物質的化學結構。黃素腺嘌呤二核苷酸二鈉鹽作為醫藥品,已於 1994 年被日本藥局方收載。
黃素腺嘌呤二核苷酸二鈉鹽具有降血壓作用,能顯著降低兔子血壓;對血管以及心功能的作用,可使兔子血管收縮,減弱心功能。還具有抑制血糖上升,對兔子、狗靜脈注射 FAD 時,對正常血糖值沒有影響,但可顯著抑制因皮下注射腎上腺素而引起的血糖值的增高。在測定以 FAD 為輔酶的紅細胞谷胱甘肽還原酶(EGR)活力係數的實驗時發現,重度感染症患者的 EGR 活性比對照組正常人群的 EGR 活性有低下傾向,用抗生素治療後發現,活性呈有意低下(P〈0.01〉。而在予以抗生素治療的同時,給以這類患者 FAD 治療。1 周(20-40mg/day 靜脈點滴)後發現 EGR 的活性可恢復至正常值。
靜脈注射黃素腺嘌呤二核苷酸二鈉鹽(FAD)後,代謝方式與身體內在性的黃素腺嘌呤二核苷酸相同,血濃度緩慢降低,而口服時,則由小腸吸收。

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