本書全面系統地介紹各類有機反應的歷程及有機合成方法與技術，共16章，內容包括飽和碳原子上的親核與親電取代反應、芳環上的親核與親電取代反應、重鍵上的親核與親電加成反應、消去反應、重排反應、氧化還原反應、自由基反應、周環反應、光化學反應、元素有機和金屬有機化合物等。最後兩章介紹有機合成設計和有機合成技術與方法。本書可供化學、套用化學、製藥、高分子等專業的學生使用，也可供相關科研人員參考。
基本介紹
- 書名：高等學校"十二五"規劃教材:有機化學
- 作者：盧會傑 王敏燦
- 出版日期：2014年10月1日
- 語種：簡體中文
- ISBN：712220930X
- 外文名：Organic Chemistry
- 出版社：化學工業出版社
- 頁數：285頁
- 開本：16
- 品牌：化學工業出版社
內容簡介,圖書目錄,
內容簡介
《高等學校"十二五"規劃教材:有機化學(提高篇)》可供化學、套用化學、製藥、高分子等專業的學生使用，也可供相關科研人員參考。
圖書目錄
17有機化學反應及其歷程
17.1概述
17.1.1有機化學反應
17.1.2有機化學反應中的試劑
17.1.3有機化學反應歷程
17.2有機化學反應速率
17.2.1反應速率、反應級數與反應分子數
17.2.2反應速率理論
17.3有機反應歷程的研究方法
17.3.1產物分析法
17.3.2立體化學分析法
17.3.3同位素標記法
17.3.4活性中間體研究法
17.3.5動力學研究法
習題
18反應中的立體化學與活性中間體
18.1立體化學
18.1.1構型表達的幾種形式
18.1.2潛手性
18.1.3反應中的立體化學
18.2有機反應中的活性中間體
18.2.1正碳離子
18.2.2負碳離子
18.2.3自由基
18.2.4碳烯
18.2.5氮烯
18.2.6鎓內鹽
習題
19飽和碳上的親核取代反應
19.1親核取代反應的類型及歷程
19.1.1反應的類型
19.1.2親核取代反應的歷程
19.2單分子親核取代反應歷程
19.2.1SN1反應的特徵
19.2.2影響SN1反應速率的因素
19.3雙分子親核取代反應的歷程
19.3.1SN2反應的特徵
19.3.2影響SN2反應速率的因素
19.4親核取代反應中競爭反應
19.5親核取代反應中的鄰基參與和分子內取代
19.5.1鄰基參與反應
19.5.2分子內的親核取代反應歷程
19.6親核取代反應中的離子對歷程
19.6.1離子對
19.6.2影響離子對歷程的因素
19.7親核取代反應在合成中的套用
19.7.1官能團的互變
19.7.2生成C—C鍵
19.7.3相轉移催化的取代反應
習題
20消去反應
20.1消去反應的歷程
20.1.1消去反應的歷程
20.1.2影響消去反應的因素
20.1.3與消去反應相競爭的反應
20.2消去反應的方向
20.2.1消去反應的擇向規律
20.2.2消去的擇向規律與歷程的關係
20.3消去反應的立體化學
20.3.1鏈狀化合物消去的立體化學
20.3.2環狀化合物消去的立體化學
20.4熱消去反應
20.4.1羧酸酯的熱消去反應
20.4.2磺原酸酯的熱消去反應
20.4.3叔胺氧化物的熱消去反應
20.5消去反應在合成中的套用
20.5.1鹵代烴的消去反應
20.5.2醇及其衍生物的消去反應
20.5.3叔胺氧化物、季銨鹼和銃鹼的熱消去反應
20.5.4其它化合物的消去反應
習題
21芳環上的取代反應
21.1芳環上的親電取代反應
21.1.1芳環上的親電取代反應歷程
21.1.2原位取代
21.1.3反應活性與定位效應
21.2芳環上的親電取代反應在合成中的套用
21.2.1芳環上的硝化
21.2.2芳環上的鹵化
21.2.3芳環上的磺化
21.2.4芳環上的醯化和烷基化反應
21.2.5重氮鹽的偶聯反應
21.3芳環上的親核取代反應
21.3.1加成—消去歷程
21.3.2消去—加成歷程
21.3.3芳基重氮鹽的取代
習題
22不飽和碳碳鍵的加成反應
22.1烯烴與鹵化氫的親電加成
22.1.1加成反應的擇向規律與副反應
22.1.2烯烴與鹵化氫加成的立體化學
22.1.3烯烴與鹵化氫加成的反應歷程
22.2烯烴的水合及其類似反應
22.2.1烯烴的水合
22.2.2烯烴與醇和羧酸的反應
22.2.3烯烴和碳正離子的加成反應
22.3烯烴與鹵素的加成反應
22.3.1烯烴與鹵素加成反應中的立體化學
22.3.2烯烴與鹵素加成反應中的副反應
22.3.3烯烴與鹵素加成的反應歷程
22.4烯烴的其它加成反應
22.4.1溶劑汞化反應
22.4.2硼氫化反應
22.4.3烯烴與碳烯的加成反應
22.5烯烴的親核加成反應
22.5.1烯與胺的反應
22.5.2烯烴與氫氰酸的反應
22.5.3麥可加成
22.6炔烴的加成反應
習題
23碳氧雙鍵的親核加成反應
23.1醛、酮的親核加成反應
23.1.1醛、酮的簡單加成反應
23.1.2醛、酮加成反應的立體化學
23.1.3醛、酮的加成—消去反應
23.1.4Darzens反應和Reformasky反應
23.1.5安息香縮合和Baylis—Hillman反應
23.2羧酸衍生物的加成反應
23.2.1概述
23.2.2酯的水解反應
23.2.3酯的醇解（酯交換）反應
23.2.4酯的縮合反應
23.3共軛加成與插烯作用
23.3.1共軛加成
23.3.2插烯作用
習題
階段練習九
階段練習十
24分子重排反應
24.1遷移於碳一碳原子之間的重排反應
24.1.1通過碳正離子的親核重排反應
24.1.2鹼催化下的重排反應
24.1.3Wolff重排及其相關反應
24.2遷移於碳—雜原子之間的重排反應
24.2.1氮原子參加的重排反應
24.2.2氧原子參加的重排反應
24.3芳香族衍生物的重排反應
24.3.1N—取代苯胺的重排反應
24.3.2酚酯與酚醚的重排反應
習題
25氧化還原反應
25.1氧化反應
25.1.1高錳酸鉀的氧化作用
25.1.2二氧化錳的氧化作用
25.1.3鉻酸及其衍生物的氧化作用
25.1.4高碘酸及四乙酸鉛的氧化作用
25.1.5過氧化合物的氧化作用
25.1.6二氧化硒（SeO2）的氧化作用
25.1.7二甲亞碸的氧化作用
25.1.8其它氧化方法
25.2還原反應
25.2.1催化氫化反應
25.2.2負氫試劑的還原作用
25.2.3金屬的還原作用
25.2.4其它還原反應
25.3歧化反應
習題
26自由基反應
26.1自由基的產生和反應
26.1.1自由基的產生
26.1.2自由基的檢驗
26.1.3離子型自由基
26.1.4自由基反應
26.2自由基偶聯反應
26.2.1酚的氧化偶聯
26.2.2柯爾柏（H.Kolbe）反應
26.3自由基取代反應
26.3.1烴的鹵化
26.3.2芳環上的自由基取代
26.3.3自動氧化反應
26.3.4Hunsdiecker反應
26.4自由基加成反應
26.4.1烯烴和溴化氫的自由基加成
26.4.2烯烴自由基聚合
26.4.3四鹵甲烷與烯烴的自由基加成
26.4.4其它自由基加成
習題
27周環反應
27.1概述
27.1.1周環反應的分類和特點
27.1.2周環反應的理論
27.2電環化反應
27.2.1具有4mx電子體系共軛烯烴的電環化
27.2.2具有4m+2π電子體系共軛烯烴的電環化
27.2.3帶電荷的共軛烯烴的電環化（或電開環）反應
27.2.4電環化（開環）反應在合成中的套用
27.3環化加成反應
27.3.1（2+2）環化加成反應
27.3.2（4+2）環化加成反應
27.4σ—遷移反應“
27.4.1（1，j）遷移
27.4.2（3，3）遷移
習題
28有機光化學反應
28.1光化學反應基本原理
28.1.1光化學反應的條件
28.1.2激發態的失活
28.1.3光量子效率
28.2羰基化合物的光化學反應
28.2.1酮的光化學還原反應
28.2.2酮的光解反應
28.2.3醛、酮與烯烴的光環化加成反應
28.2.4酮的光化重排反應
28.3烯烴的光化學反應
28.3.1烯烴的電環化反應和環化加成反應
28.3.2烯烴的異構化反應
28.3.3烯烴的光加成反應
28.4芳烴的光化學反應
習題
29含硫、磷、矽、硼和鋰的有機化合物
29.1有機硫化合物
29.1.1硫醇與硫酚
29.1.2硫醚
29.1.3亞碸與碸
29.1.4磺酸與亞磺酸
29.1.5硫酸酯
29.2有機磷化合物
29.2.1烴基膦和錛鹽
29.2.2膦酸（酯）、磷酸酯和亞磷酸酯
29.2.3有機磷農藥
29.3有機矽化合物
29.3.1有機矽的結構名稱與製備方法
29.3.2有機矽的反應
29.4有機硼化合物
29.4.1有機硼的製備
29.4.2有機硼的反應
29.5有機鋰化合物
29.5.1有機鋰化合物的製備
29.5.2有機鋰化合物的反應
習題
30有機過渡金屬化合物
30.1有機過渡金屬化合物的電子構型和基元反應
30.1.1有機過渡金屬化合物的電子構型
30.1.2有機過渡金屬化合物的基元反應
30.2有機銅化合物
30.2.1有機銅化合物的製備
30.2.2有機銅化合物的反應
30.3過渡金屬催化的有機反應
30.3.1過渡金屬化合物催化下的羰基化反應
30.3.2過渡金屬化合物催化下烯烴的氧化反應—Wacker反應
30.3.3過渡金屬化合物催化下的偶聯反應
30.3.4Tsuji—Trost烯丙基化反應
習題
31有機合成設計
31.1有機化合物碳架的形成
31.1.1碳鏈增長的反應
31.1.2碳鏈減少的反應
31.1.3成環與開環的反應
31.2官能團的轉換反應
31.3合成的技巧
31.3.1官能團的保護
31.3.2導向基的運用
31.3.3醛的極性轉換的套用
31.3.4反應差異性的運用
31.3.5潛官能團的運用
31.4逆合成分析
31.4.1目標分子的拆分原則
31.4.2結構拆分法
31.4.3結構拆分的策略
習題
32現代有機合成技術簡介
32.1微波合成技術
32.2超音波合成技術
32.3固相有機合成技術
32.4組合化學
32.5綠色合成
32.5.1開發“原子經濟”的合成反應
32.5.2採用無毒、無害的原料
32.5.3採用無毒、無害的催化劑
32.5.4採用無毒、無害的溶劑
32.6生物有機合成與仿生合成
32.6.1生物有機合成
32.6.2仿生合成
32.7有機光化學合成
32.8有機電合成
主要參考文獻
17.1概述
17.1.1有機化學反應
17.1.2有機化學反應中的試劑
17.1.3有機化學反應歷程
17.2有機化學反應速率
17.2.1反應速率、反應級數與反應分子數
17.2.2反應速率理論
17.3有機反應歷程的研究方法
17.3.1產物分析法
17.3.2立體化學分析法
17.3.3同位素標記法
17.3.4活性中間體研究法
17.3.5動力學研究法
習題
18反應中的立體化學與活性中間體
18.1立體化學
18.1.1構型表達的幾種形式
18.1.2潛手性
18.1.3反應中的立體化學
18.2有機反應中的活性中間體
18.2.1正碳離子
18.2.2負碳離子
18.2.3自由基
18.2.4碳烯
18.2.5氮烯
18.2.6鎓內鹽
習題
19飽和碳上的親核取代反應
19.1親核取代反應的類型及歷程
19.1.1反應的類型
19.1.2親核取代反應的歷程
19.2單分子親核取代反應歷程
19.2.1SN1反應的特徵
19.2.2影響SN1反應速率的因素
19.3雙分子親核取代反應的歷程
19.3.1SN2反應的特徵
19.3.2影響SN2反應速率的因素
19.4親核取代反應中競爭反應
19.5親核取代反應中的鄰基參與和分子內取代
19.5.1鄰基參與反應
19.5.2分子內的親核取代反應歷程
19.6親核取代反應中的離子對歷程
19.6.1離子對
19.6.2影響離子對歷程的因素
19.7親核取代反應在合成中的套用
19.7.1官能團的互變
19.7.2生成C—C鍵
19.7.3相轉移催化的取代反應
習題
20消去反應
20.1消去反應的歷程
20.1.1消去反應的歷程
20.1.2影響消去反應的因素
20.1.3與消去反應相競爭的反應
20.2消去反應的方向
20.2.1消去反應的擇向規律
20.2.2消去的擇向規律與歷程的關係
20.3消去反應的立體化學
20.3.1鏈狀化合物消去的立體化學
20.3.2環狀化合物消去的立體化學
20.4熱消去反應
20.4.1羧酸酯的熱消去反應
20.4.2磺原酸酯的熱消去反應
20.4.3叔胺氧化物的熱消去反應
20.5消去反應在合成中的套用
20.5.1鹵代烴的消去反應
20.5.2醇及其衍生物的消去反應
20.5.3叔胺氧化物、季銨鹼和銃鹼的熱消去反應
20.5.4其它化合物的消去反應
習題
21芳環上的取代反應
21.1芳環上的親電取代反應
21.1.1芳環上的親電取代反應歷程
21.1.2原位取代
21.1.3反應活性與定位效應
21.2芳環上的親電取代反應在合成中的套用
21.2.1芳環上的硝化
21.2.2芳環上的鹵化
21.2.3芳環上的磺化
21.2.4芳環上的醯化和烷基化反應
21.2.5重氮鹽的偶聯反應
21.3芳環上的親核取代反應
21.3.1加成—消去歷程
21.3.2消去—加成歷程
21.3.3芳基重氮鹽的取代
習題
22不飽和碳碳鍵的加成反應
22.1烯烴與鹵化氫的親電加成
22.1.1加成反應的擇向規律與副反應
22.1.2烯烴與鹵化氫加成的立體化學
22.1.3烯烴與鹵化氫加成的反應歷程
22.2烯烴的水合及其類似反應
22.2.1烯烴的水合
22.2.2烯烴與醇和羧酸的反應
22.2.3烯烴和碳正離子的加成反應
22.3烯烴與鹵素的加成反應
22.3.1烯烴與鹵素加成反應中的立體化學
22.3.2烯烴與鹵素加成反應中的副反應
22.3.3烯烴與鹵素加成的反應歷程
22.4烯烴的其它加成反應
22.4.1溶劑汞化反應
22.4.2硼氫化反應
22.4.3烯烴與碳烯的加成反應
22.5烯烴的親核加成反應
22.5.1烯與胺的反應
22.5.2烯烴與氫氰酸的反應
22.5.3麥可加成
22.6炔烴的加成反應
習題
23碳氧雙鍵的親核加成反應
23.1醛、酮的親核加成反應
23.1.1醛、酮的簡單加成反應
23.1.2醛、酮加成反應的立體化學
23.1.3醛、酮的加成—消去反應
23.1.4Darzens反應和Reformasky反應
23.1.5安息香縮合和Baylis—Hillman反應
23.2羧酸衍生物的加成反應
23.2.1概述
23.2.2酯的水解反應
23.2.3酯的醇解（酯交換）反應
23.2.4酯的縮合反應
23.3共軛加成與插烯作用
23.3.1共軛加成
23.3.2插烯作用
習題
階段練習九
階段練習十
24分子重排反應
24.1遷移於碳一碳原子之間的重排反應
24.1.1通過碳正離子的親核重排反應
24.1.2鹼催化下的重排反應
24.1.3Wolff重排及其相關反應
24.2遷移於碳—雜原子之間的重排反應
24.2.1氮原子參加的重排反應
24.2.2氧原子參加的重排反應
24.3芳香族衍生物的重排反應
24.3.1N—取代苯胺的重排反應
24.3.2酚酯與酚醚的重排反應
習題
25氧化還原反應
25.1氧化反應
25.1.1高錳酸鉀的氧化作用
25.1.2二氧化錳的氧化作用
25.1.3鉻酸及其衍生物的氧化作用
25.1.4高碘酸及四乙酸鉛的氧化作用
25.1.5過氧化合物的氧化作用
25.1.6二氧化硒（SeO2）的氧化作用
25.1.7二甲亞碸的氧化作用
25.1.8其它氧化方法
25.2還原反應
25.2.1催化氫化反應
25.2.2負氫試劑的還原作用
25.2.3金屬的還原作用
25.2.4其它還原反應
25.3歧化反應
習題
26自由基反應
26.1自由基的產生和反應
26.1.1自由基的產生
26.1.2自由基的檢驗
26.1.3離子型自由基
26.1.4自由基反應
26.2自由基偶聯反應
26.2.1酚的氧化偶聯
26.2.2柯爾柏（H.Kolbe）反應
26.3自由基取代反應
26.3.1烴的鹵化
26.3.2芳環上的自由基取代
26.3.3自動氧化反應
26.3.4Hunsdiecker反應
26.4自由基加成反應
26.4.1烯烴和溴化氫的自由基加成
26.4.2烯烴自由基聚合
26.4.3四鹵甲烷與烯烴的自由基加成
26.4.4其它自由基加成
習題
27周環反應
27.1概述
27.1.1周環反應的分類和特點
27.1.2周環反應的理論
27.2電環化反應
27.2.1具有4mx電子體系共軛烯烴的電環化
27.2.2具有4m+2π電子體系共軛烯烴的電環化
27.2.3帶電荷的共軛烯烴的電環化（或電開環）反應
27.2.4電環化（開環）反應在合成中的套用
27.3環化加成反應
27.3.1（2+2）環化加成反應
27.3.2（4+2）環化加成反應
27.4σ—遷移反應“
27.4.1（1，j）遷移
27.4.2（3，3）遷移
習題
28有機光化學反應
28.1光化學反應基本原理
28.1.1光化學反應的條件
28.1.2激發態的失活
28.1.3光量子效率
28.2羰基化合物的光化學反應
28.2.1酮的光化學還原反應
28.2.2酮的光解反應
28.2.3醛、酮與烯烴的光環化加成反應
28.2.4酮的光化重排反應
28.3烯烴的光化學反應
28.3.1烯烴的電環化反應和環化加成反應
28.3.2烯烴的異構化反應
28.3.3烯烴的光加成反應
28.4芳烴的光化學反應
習題
29含硫、磷、矽、硼和鋰的有機化合物
29.1有機硫化合物
29.1.1硫醇與硫酚
29.1.2硫醚
29.1.3亞碸與碸
29.1.4磺酸與亞磺酸
29.1.5硫酸酯
29.2有機磷化合物
29.2.1烴基膦和錛鹽
29.2.2膦酸（酯）、磷酸酯和亞磷酸酯
29.2.3有機磷農藥
29.3有機矽化合物
29.3.1有機矽的結構名稱與製備方法
29.3.2有機矽的反應
29.4有機硼化合物
29.4.1有機硼的製備
29.4.2有機硼的反應
29.5有機鋰化合物
29.5.1有機鋰化合物的製備
29.5.2有機鋰化合物的反應
習題
30有機過渡金屬化合物
30.1有機過渡金屬化合物的電子構型和基元反應
30.1.1有機過渡金屬化合物的電子構型
30.1.2有機過渡金屬化合物的基元反應
30.2有機銅化合物
30.2.1有機銅化合物的製備
30.2.2有機銅化合物的反應
30.3過渡金屬催化的有機反應
30.3.1過渡金屬化合物催化下的羰基化反應
30.3.2過渡金屬化合物催化下烯烴的氧化反應—Wacker反應
30.3.3過渡金屬化合物催化下的偶聯反應
30.3.4Tsuji—Trost烯丙基化反應
習題
31有機合成設計
31.1有機化合物碳架的形成
31.1.1碳鏈增長的反應
31.1.2碳鏈減少的反應
31.1.3成環與開環的反應
31.2官能團的轉換反應
31.3合成的技巧
31.3.1官能團的保護
31.3.2導向基的運用
31.3.3醛的極性轉換的套用
31.3.4反應差異性的運用
31.3.5潛官能團的運用
31.4逆合成分析
31.4.1目標分子的拆分原則
31.4.2結構拆分法
31.4.3結構拆分的策略
習題
32現代有機合成技術簡介
32.1微波合成技術
32.2超音波合成技術
32.3固相有機合成技術
32.4組合化學
32.5綠色合成
32.5.1開發“原子經濟”的合成反應
32.5.2採用無毒、無害的原料
32.5.3採用無毒、無害的催化劑
32.5.4採用無毒、無害的溶劑
32.6生物有機合成與仿生合成
32.6.1生物有機合成
32.6.2仿生合成
32.7有機光化學合成
32.8有機電合成
主要參考文獻
