馬沙骨化醇(103909-75-7)的性狀： 1.從乙酸乙酯-正己烷結晶； 2.熔點112～115℃。
基本介紹
- 中文名：馬沙骨化醇
- 英文名：Maxacalcitol
- 化學式：C26H42O4
- 分子量：418.6093
- CAS登錄號：103909-75-7
InChI編碼,其他名稱,產品套用,生產方法及其他,
InChI編碼
1S\/C26H42O4\/c1-17-20(15-21(27)16-24(17)28)9-8-19-7-6-12-26(5)22(10-11-23(19)26)18(2)30-14-13-25(3,4)29\/h8-9,18,21-24,27-29H,1,6-7,10-16H2,2-5H3\/b19-8+,20-9-\/t18-,21+,22+,23-,24-,26+\/m0\/s1
其他名稱
1,3-CYCLOHEXANEDIOL,4-METHYLENE-5-[(2E)-[(1S,3AS,7AS)-OCTAHYDRO-1-[(1S)-1-(3-HYDROXY-3-METHYLBUTOXY)ETHYL]-7A-METHYL-4H-INDEN-4-YLIDENE]ETHYLIDENE]-,(1R,3S,5Z)-(9CI);
1,3-CYCLOHEXANEDIOL,4-METHYLENE-5-[2-[OCTAHYDRO-1-[1-(3-HYDROXY-3-METHYLBUTOXY)ETHYL]-7A-METHYL-4H-INDEN-4-YLIDENE]ETHYLIDENE]-,[1S-[1A(R*),3AB,4E(1S*,3R*,5Z),7AA]]-;
1A,25-DIHYDROXY-22-OXAVITAMIND3;
22-OXA-1,25-DIHYDROXYVITAMIND3;
22-OXA-1A,25-DIHYDROXYVITAMIND3;
22-OXACALCITRIOL;
MC1275;
1,3-CYCLOHEXANEDIOL,4-METHYLENE-5-[(2E)-2-[(1S,3AS,7AS)-OCTAHYDRO-1-[(1S)-1-(3-HYDROXY-3-METHYLBUTOXY)ETHYL]-7A-METHYL-4H-INDEN-4-YLIDENE]ETHYLIDENE]-,(1R,3S,5Z)-;
OCT;
OCT(STEROID);
OXAROL;
PREZIOS;
SCH209579;
產品套用
馬沙骨化醇(103909-75-7)的用途：主要可用於繼發性甲狀旁腺功能亢進的治療。維生物D，衍生物。
生產方法及其他
馬沙骨化醇(103909-75-7)的製備方法：1α，3β-雙(t-丁基二甲基矽氧)-20S-羥基-5-孕甾烯溶於四氫呋喃，在0℃加入二甲基丙烯醯胺和氫化鈉，反應8h。在冷卻下，滴加飽和氯化銨水溶液，再加入飽和氯化鈉水溶液和乙酸乙酯。分出有機層，用飽和鹽水洗，乾燥，濃縮。往剩餘物中加入正己烷，過濾收集結晶，乾燥，得1α，3β-雙(t-丁基二甲基矽氧)-20S-[2-(二甲胺基羰基)乙氧基-5-孕甾烯。氯化鈰五水合物在250℃加熱2h，再在120℃加熱2h，得到脫水氯化鈰。加入四氫呋喃，在室溫攪拌1h。冷至-20℃，加入1mol/L甲基溴化鎂的四氫呋喃溶液，反應30min。加入上面得到的孕甾烯化合物，反應30min。滴加氯化銨水溶液，分出有機層，水層用乙酸乙酯提取。有機層和提取液合併，乾燥，濃縮。剩餘物懸浮於甲醇，過濾收集沉澱，乾燥，得1α，3β-雙(t-丁基二甲基矽氧)-20S-羥基-5-孕甾烯。該化合物溶於正己烷，加入NBS和AIBN，回流30min。冷卻，濾除不溶物，濾液濃縮。剩餘物溶於甲苯，加入2，4，6-三甲基吡啶，回流1h。冷卻，濾除不溶物，往濾液中加入正己烷，依次用1mol/L鹽酸、飽和碳酸氫鈉和飽和氯化鈉溶液洗，乾燥，濃縮。加入乙腈，在冰浴冷卻下攪拌1h。過濾收集沉澱，溶於乙酸乙酯，加入乙腈，在冰浴冷卻下攪拌1h。過濾收集結晶，乾燥，得1α，3β-雙(t-丁基二甲基矽氧)-20S-羥基-5-孕甾烯二烯。該化合物溶於四氫呋喃，加入1mol/L四正丁基氯化銨，回流2h。加入乙酸乙酯，依次用0.5mol/L鹽酸、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和氯化鈉溶液洗，乾燥，濃縮。剩餘物用丙酮結晶，得1α，3β-二羥基-20S-(3-甲基-3-羥基丁氧基)-5，7-孕甾二烯。該化合物溶於四氫呋喃，用高壓汞燈進行光照225min。反應液濃縮，剩餘物用丙酮結晶，回收反應物。母液用HPLC提純，得1α，3β-二羥基-20s-(3-甲基-3-羥基丁氧基)-9，10-開環孕甾-5-(10)，6，8-三烯，該化合物溶於四氫呋喃，在室溫放置4天。濃縮，剩餘物通過HPLC提純，得到油狀的產物，用乙酸乙酯和正己烷結晶，得產物。
